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34 Chapitre 3 : relations d'isomérie entre les molécules organiques

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  • Quelles sont les relations d'isomérie ?

    Relation entre deux substances chimiques de même formule brute, mais dont l'arrangement des atomes diffère.

  • Comment savoir si deux molécules sont des stéréoisomères de conformation ?

    Si on peut passer d'une molécule à l'autre par rotation autour de liaisons simples, les molécules sont des stéréoisomères de conformation.
    Si on ne peut pas passer d'une molécule à l'autre par rotation autour de liaisons simples, les molécules sont des stéréoisomères de configuration.

  • Comment déterminer la stéréochimie ?

    Pour déterminer la stéréochimie de la double-liaison, on classe chacun des deux substituants d'un même carbone selon les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog.
    Si les deux substituants notés en numéro 1 sont du même côté, alors on dit que la double liaison est de stéréochimie Z (de l'allemand Zusammen ).

  • Pour nommer les différents isomères, il faut appliquer les règles de Cahn, Ingold et Prelog (CIP).
    Il s'agit de classer par un ordre de priorité les groupes liés à un atome dit central.
    Le classement par priorité décroissante s'applique d'abord aux atomes liés à l'atome central, dit de rang 1.
Nous verrons principalement au cours de ce chapitre trois de ces éléments: l'axe de chiralité, l'atome asymétrique, et la double liaison, stéréogène dans  Autres questions

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34 Chapitre 3 : relations d'isomérie entre les molécules organiques