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Chimie Organique

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  • Quel est ce que la chimie organique ?

    Branche de la chimie consacrée à l'étude du carbone et de ses combinaisons.
    Au sein de la chimie, la chimie organique occupe une place prépondérante, du fait de la variété et du nombre presque illimité de composés à base de carbone.

  • Quels sont les 4 principaux éléments de la chimie organique ?

    Les éléments constitutifs des composés organiques
    l'hydrogène (H), l'oxygène (O), l'azote (N) ou plus rarement le soufre (S) ou le phosphore (P), dans le cas des composés organiques naturels ; les composés synthétiques peuvent contenir d'autres éléments, comme les halogènes.

  • Quelle est le rôle de la chimie organique ?

    L'importance de la chimie organique tient au fait que le carbone est la molécule de la vie et crée les structures de tous les êtres vivants.
    La chimie organique est également importante car les principaux combustibles utilisés dans le monde, les combustibles fossiles, sont également constitués de carbone.

  • La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autres que les oxydes de carbone, les cyanures, les carbonates et les carbures autres que les hydrocarbures.
    On l'appelle également la chimie du carbone (voir aussi Composé organique).
En chimie organique, on étudie les réactions que les chimistes utilisent pour synthétiser d'incroyables édifices à base de carbone, ainsi que les méthodes d'analyse pour les caractériser. On verra également de quelle manière ces réactions se produisent au niveau moléculaire grâce à des mécanismes réactionnels.

Chimie Organique
Chapitre 4 : Régression linéaire
Régression linéaire
13 Régression linéaire simple
Introduction à l'analyse de régression
Régression linéaire simple
12 Régression linéaire simple
Modèles de régression linéaire
Régression
Introduction à la Régression Linéaire
Résumé du Cours de Mod`eles de Régression
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Chimie Organique

République Algérienne Démocratique et PopulaireFaculté de ChimieLICENCE / L2-SM-CHIMIEChimie OrganiqueDr.

N.

LaidaouiAnnée Universitaire : 2016-2017SOMMAIRESOMMAIREIntroduction""""""""""""""""""""""""""""Chapitre I : Composés organiques Classification des principales fonctionsChimiques"""""""""""""""""""""""""""RUJDQLTXHV""""""""""""""""""""WH"""""""""""""""""""""""""pYHORSSpHV""""""""""""PHQWIRQFWLRQQHO""""""""""""""""LSDOH"""""""""""""""""""""""""""VSULQFLSDOHV""""""""""""""""""VIRQFWLRQQHOV""""""""""""""""""LTXHV""""""""""""""""""""""""DFLGH""""""""""""""""""""""""""WHUV""""""""""""""""""""""""""""""",$OFDQHV"""""""""""""""""""""""""""WRQHV""""""""""""""""""""""""Chapitre II : Hybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires"""""LTXH"""""""""""""""""""""""""",,/LDLVRQ,QWUDPROpFXODLUH"""""""""""""""""""""""DWLRQGH/HZLV""""""""""""""XHGHVDWRPHV""""""""""""""""""VDWRPLTXHV"""""""""""""""""""H"""""""""""""""""""""""""""FXODLUHV"""""""""""""""""""""""GHU:DDOV"""""""""""""""""""""URJqQH"""""""""""""""""""""""""Chapitre III : Effets structuraux : Effet inductif- Effet mésomère""""""""VOLDLVRQV"""""""""""""""""""LRQ""""""""""""""""""""""""""""RODULVDELOLWp"""""""""""""""""""""""QQHXU,"""""""""""""""""""VLQGXFWLIV""""""""""""""""""""DUER[\OLTXHV""""""""""""""""""""1SOMMAIREPqUH"""""""""""""""""""""""""""S,,,GLqQH""""""""""""""",,,EHQ]qQH"""""""""""""""""""""""""SPROpFXOH"""""""""""""""""""""QMXJXpV"""""""""""ULH"""""""""""""""""""""""""""""0""""""""""""""""""""""""qUH0""""""""""""""""""""""""Chapitre IV: Isomérie""""""""""""""""""""""""""DQH"""""""""""""""""""""""""""QFWLRQ"""""""""""""""""""""""""VLWLRQ""""""""""""""""""""""""KDLQH"""""""""""""""""""""RLVRPpULH""""""""""""""""""YHFDYDOLqUH""""""""""""""""YHRXGH&UDP""""""""""""""""1HZPDQ"""""""""""""""""""""")LVFKHU"""""""""""""""""""""""UHV""""""""""""""""""""""""""""JXUDWLRQ"""""""""""""""""""""""WULTXH"""""""""""""""""""""""75$16""""""""""""""""""""""SWLTXH"""""""""""""""""""""""""",9&KLUDOLWp"""""""""""""""""""""""""WLTXH"""""""""""""""""""""""""UH56"""""""""""""""""""""""""/GH)LVFKHU"""""""""""""""""""VR""""""""""""""""""Introduction1INTRODUCTIONLa chimie a pour objet de décrire, expliquer et prévoir les transformationsde la matière lorsque des matières différentes sont en présence, il se produit uneréaction entre elles.La chimie est divisée en trois grandes parties : chimie physique (ougénérale), chimie organique et chimie minérale (ou inorganique).La chimie physique étudie la structure et les états de la matière ainsi queles transformations de point de vue cinétique et thermodynamique.La chimie organique et la chimie minérale traitent la chimie descriptivequi aux propriétés des corps connus.La chimie organique éhydrogène.

C'est le point commun entre toutes les molécules organiques.Son origine est historique, la chimie organique a pour objetbstances qui constituent les organismes vivants (végétaux etanimaux).Les végétaux produisent du dioxyde de carbone (CO2) lors de larespiration et absorbent lors de la photosynthèse.

De même une certainequantité de CO2 eau. êtresvivants produit aussi du CO2 et la combustion des produits de cettedécomposition (charbon, gaz naturel et pétrole) libère également du dioxyde decarbone.A leurs tours le charbon, le pétrole ou le gaz naturel sont obtenus à partirêtre vivants.Le schéma ci-après montre le cycle du carbone, sous sa forme gazeuse(CO2) ou solide.Introduction2: Cycle du carboneIntroduction3Le domaine de la chimie organique est beaucoup plus vaste que celui de lachimie minérale.

En effet le carbone peut se lier à un autre carbonefois pour former des enchainements indéfinis et variés.Ces molécules sont différentes autresatomes peuvent venir se grefferhétéroatomes, la façon dont les atomes sont assemblés, leursstructures une liaison simple ou une double liaison entre deux atomes parexemple.on regroupe les molécules ayant le même typede réactivité ou possédant des groupements similaires.il peut y avoir des molécules composées des atomeshydrogène et de carbone (hydrocarbures) et également des composés avec deshétéroatomes (N, O, P, S, ).

Ces différentes compositions ont étés regroupéespar la ressemblance de leurs propriétés sous différentes fonctions.Composés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I4itre Iprincipales fonctions chimiquesI.1.1.

Formule bruteindiquant chaque atome de carbone et la liaison qui les unit. Afin de permettreExemples :CCHHHHHHHH CH3 - CH2 - CH3Lorsqu'il y a des ramifications, on peut soit les mettre graphiquement, soitmettre du carbone sur lequel il se rattache.soit :Soit :Composés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I5comme par exemple :ou cycliques :Seule laatome est respectéeI. 2.

Fonction chimique ou groupement fonctionnelOn appelle groupement foncensemble de ses propriétés ainsi que sa réactivité chimique.oxygène, élément bivalent, trois fonctions sont envisageables :Composés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I6Ces trois fonctions confèrent aux molécules qui les comportent desI.3. Fonction principalefonctions secondaires.Exemple :carboxylique et alcool.

Le groupement acide est ladite principaelle a la valence la plus élevée.Composés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I7Exemple :I.4.

Classification des fonctions principaleshydrogène substituésExemples :Composés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I8:Classement des fonctions chimiquesOrdre Fonction chimique Formule Suffixe Préfixe Valence1 Acide carboxyliqueOHRoiquecarboxyFonctionstrivalentes2ORRanhydride3 EsterORoatealkyloxy4XRoyleformyl5 AmideNHamide Aminoformyl6 NitrileCN nitrile cyano7 AldéhydeHRalformylFonctionsbivalentes 8 CétoneRoneoxo9 AlcoolOH ol hydroxyFonctionsmonovalentes10 AmineRamineamino11 Ether oxydeR - oxa12 ComposéshalogénésX - haloUne fonction prioritaire est nommée par sa terminaison ou suffixe, les autresComposés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I91.5.1.

Acides carboxyliquessnon cycliques est obtenuecorrespondant par le suffixe -oïque.Exemples :Lorsque le groupe -COOH est acide est obtenuacide.Composés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I10acide formiqueacide propioniqueacide butyriqueacide acrylique H-COOHH3C-COOHH3C-CH2-COOHH3C-CH2-CH2-COOHH2C=CH-COOH1.5.2.

Anhydrides acidepar anhydride et de conserver le reste de laComposés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I11alphabétique.OOOOO1.5.3.

Estersterminaison ane par la terminaison -anoate et en faisant suivre cetteComposés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I121.5.4.

Alcanessuivantes:on choisit celle qui a le plus de substituants;xNommer tous les groupes attachés à cette plus longue chaîne en tant quesubstituant alkyle;xNuméroter les atomes de carbone de la plus longue chaîne enles carbones porteurs des substituants aient les indices les plus faiblesnumérotage;, tétra-, penta-"Exemple :Composés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I13x2, 3 et 4xLa 1.indices de position.2 : Nomenclature des douze premiers alcanes et groupes alkylesHydrocarburessaturés Formulesemi-développée Groupe alkyleNomméthaneéthanepropanen-butanen-pentanehexaneheptaneoctanenonanedécaneundécaneduodécane CH4CH3-CH3CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3-(CH2)3-CH3CH3-(CH2)4-CH3CH3-(CH2)5-CH3CH3-(CH2)6-CH3CH3-(CH2)7-CH3CH3-(CH2)8-CH3CH3-(CH2)9-CH3CH3-(CH2)10-CH3 CH3-CH3-CH2-CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2-CH2-CH3-(CH2)3-CH2-CH3-(CH2)4-CH2-CH3-(CH2)5-CH2-CH3-(CH2)6-CH2-CH3-(CH2)7-CH2-CH3-(CH2)8-CH2-CH3-(CH2)9-CH2-CH3-(CH2)10-CH2- méthyleéthylepropylen-butylen-pentylehexyleheptyleoctyleComposés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I14mot cycloLa liaison double carbone-carbone est le groupe fonctionnelil faut remplacer les suffixe -ane ne correspondant par le suffixe -ène.xRechercher et nommer la plus longue chaîne qui contient le groupefonctionnel;le sens de la numérotation.Exemple :Composés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I151.5.6.

Alcynesremplacer les suffixe -ane ane correspondant par la terminaison yne.Exemple :1.5.7.

Alcoolson nom.alkyliques.Exemple :Composés organiques Classification des principales fonctions chimiques Chapitre I16Lorsque celui-la molécule devient un aldéhyde.On ajoute le suffixe ±al toujours situé en bout de chaîne ou one1.5.9.

Aminesprimaires, secondaires ou tertiaires selon le nombre de substituants.La nomenclature des amines se fait en ajoutant la terminaison amine au nom dedes alkylamines quand les groupements alkyles sont plus simples par exemple :Hybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires Chapitre II17Chapitre IIII.

La liaison chimiqueUne liaison covalente simple correspond à la mise en commun par deuxchaque atome.Hybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires Chapitre II18deux atomes.liaisons covalentes ensemble, on parle alors de double liaison ou de tripleliaison.-1-l, -l+1 -1, 0, 1, l+1-1/21s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4ppar la suite.Hybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires Chapitre II19Carbone1s 2s 2pAzote:1sOxygène1s2s2pII.1.1.2. Forme des orbitales atomiquesest :GS _%2|Hybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires Chapitre II20= 0 (sous couche s) H[HPSOHVVVV"= 0L = 1 (sous couches p) (H[HPSOHVSSS"-1 (orbitale Pz)(orbitale Py)(orbitale Px)1.1.3.II.1.1.3.a.

Hybridation "spde carbone ne permet pas de comprendre la tétravalence du carbone dans leHybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires Chapitre II211 orbitale atomique 2s + 3 orbitales atomiques 2p donne 4 orbitales atomiqueshybrides "sp3".1.1.3.b.

Hybridation "spsp2 avec un angle de 120°.carbonyles.Hybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires Chapitre II22orbitale 2Pz pure perpendiculaire au plan.1.1.3. c.

Hybridation "sp"avec un angle de 180°.

1) Hybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires Chapitre II23Deux orbitales moléculaires 1sont formées sur chaque atome de carbone par1.2. Liaison ioniqueplus ou moins totale de la liaison.

Dans ce cas les interactions sont purementformation de la liaison ionique.Hybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires Chapitre II24Exemples :Na+ Cl- , RCO2- Na+, RSO3- Na+Chlorhydrate de guanidiniumII.2.1. Interactions de Van der WaalsCes interactions sont de plusieurs types et peuvent faire intervenir tous leskcal mol-1).Exemple :des interactions entre deux chaînes lipophiles (alcanes).Hybridation des orbitales atomiques-orbitales moléculaires Chapitre II25Les effets structuraux : Effet inductif-Effet mésomère Chapitre III26Chapitre IIIDeux atomes peuvent former des liaisons covalentes en mettant enliaison vers eux).I.1.

Polarisationpolarisation permanente, caractérisée par son moment dipolaire ȝest volumineuse plus elle sera polarisable.Les effets structuraux : Effet inductif-Effet mésomère Chapitre III27II.3.

Effet inductifLes substituants à effet inductif attracteur sont des substituants qui ont uneorganique :Substituants azotés : -Les substituants à effet inductif donneur (+I) sont des substituants qui ontalcalins et les alcalino-terreux ont un effet inductif donneur.Les alcalins ou alcalino-terreux: Na, Li, MgRLes boranes : - et les groupements alkyles.Les effets structuraux : Effet inductif-Effet mésomère Chapitre III28II.3.3.

Classement des effets inductifs> SO-CHeffet inductif (+I) croissant :-CH-C-CH(CH-C(CH- C(CLes effets mésomères sont dus à la délocalisation des électrons et n,Les effets structuraux : Effet inductif-Effet mésomère Chapitre III29La molécule est plane1s2s2p état fondamental1s2s 2pétat excitéLes effets structuraux : Effet inductif-Effet mésomère Chapitre III30prend la forme sandwich).2, ces angles de liaison sontLe benzène contient 6 électrons délocalisés dont le nuageIII.5.1. Stabilisation de la moléculela forme sandwichLes effets structuraux : Effet inductif-Effet mésomère Chapitre III31150Kj/mole.Les molécules suivantes ont en commun les caractères suivants :Empêchement de la libre rotation à caIl y a soit la conjugaison de doubletavec doublet ou encore avecun doublet p;Energie de résonance très importante;des molécules décrites.Les effets structuraux : Effet inductif-Effet mésomère Chapitre III32On appelle une molécule aromatique si elle obéit aux conditions donnéesODPROpFXOHQ "Les effets structuraux : Effet inductif-Effet mésomère Chapitre III33ROROROROR5 formes limitesIsomérie Chapitre IV34Isomérie Chapitre IV35de fonction est la tautomérie.relation entre deux formes tautomères qui sont en équilibre et qui concerne unou encoreuneIsomérie Chapitre IV36On parle de stéréochdisposition géométrique)peuvent apparaitre :Isomérie de conformationIsomérie de configurationIV.2.1 espaceIl existe plusieurs manières de représenter les stéréoisomères :projection de Newman, projection de Fischer.substitua CC.Isomérie Chapitre IV37CH3-CH3 :liaisons :ʊLiaison dans le plan de projection (papier)Liaison en avant du plan (papier)Isomérie Chapitre IV38IV.2.1.3.

Projection de NewmanC-C ils sontcercle. En outre les liaisons forment des angles de 120° entre elles.IV.2.1.4.

Projection de Fischerla molécule.aminés.Isomérie Chapitre IV39IV.3.

1) Etude de la1sontstables)potentielle (Ep).Isomérie Chapitre IV40moléculĮIV.3.2.

Etude de la conformation du cyclohexane C6H12Dans le cas des cycles, la libre rotation est empêchée paPour le cyclohexane :Isomérie Chapitre IV41rotations).Isomérie Chapitre IV42Les stéréoisomères de configuration ne sont pas superposables, ce sontdemande de grande énergie.Isomérie géométriqueIsomérie optique.Cette isomérie est appliquée sur les molécules rigides dont la rotation auExemple : Les alcènesSi les deux carbones de la double liaison portent des substituants différents,liaison.Isomérie Chapitre IV43Exemple 2 : 1,2-diméthylcyclohexaneDans un cycle disubstitué, où les deux substituants sont portés par deuxet trans.de cis/trans.Isomérie Chapitre IV44est de 2n.faible ou dernier.Le terme chiralité est dérivé du nom grec kheir (kheir, main) et caractériseen paraissant similaires.Isomérie Chapitre IV45Exemple :La main est un objet chiral : la main droite et la main gauche ne sont passuperposables.Une molécule est dite chirale si elle st pas superposable à son image parMolécule contenant un carbone asymétrique.Un carbone sp3QRWp&Isomérie Chapitre IV46substance(1) : Lumière polarisée(2(3) : Plan de polarisation ayant subi une rotation(4) : Analyseur(5) : Observateursubstance a fait tourner le .,donc elle est optiquement active ou chirale.Isomérie Chapitre IV47De très nombreux composés, sous des états physiques différents, sont(langle de déviation en (°)l : longueur de la cuve qui contient la substance (dm)C : concentration de la substance chirale (g/ml)ou (+).

Dans le cas contraire, vers la gauche il est dit lévogyre ou (l) ou (-).Dextro = droite Laevus = gaucheIV.4.2.3.

Nomenclature R,SDans une molécule chirale, la disposition spatiale des 4 substituants duconfiguration absolue du C* de chaque énantiomère.

Ces configurations sontdites le plus souvent R(Rectus) ou S (Sinister).Isomérie Chapitre IV48Dans tous les cas, la nature de la configuration adoptée par convention,sur la base un classement par rang de priorité des substituants (règles de Cahn,dextrogyre et inversement).substituants sont les suivantes :Composé avec un seul C*1°) On classe les 4 substituants du C* par ordre de priorité décroissan