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Produire un cahier des charges pour votre formulation cosmétique. La formulation d'un produit cosmétique consiste à réaliser un produit stable, aux propriétés bien identifiées, en associant des ingrédients qui présentent parfois certaines incompatibilités.C'est quoi la formulation en cosmétique ?
Les cosmétiques sont classés en quatre grandes familles : les produits capillaires, les produits d'hygiène et de soins, les produits « d'embellissement » ou maquillage et la parfumerie alcoolique.Quelles sont les 4 grandes catégories éléments constituants un produit cosmétiques ?
-Le numéro de lot (code alphanumérique, également appelé “Shelf Life”) qui permet de déterminer la date de fabrication du produit. Et donc une date de péremption déterminée par les réglementations légales. Ou par les caractéristiques du produit. Le numéro de lot est imprimé de manière indélébile sur l'emballage.
Conception
des produits cosmétiques : la formulation Anne-Marie Pensé-Lhéritier, Anne-Marie Pensé-Lhéritier, coordonnatricecoordonnatrice editions.lavoisier.frChez le même éditeur
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Direction éditoriale : Emmanuel Leclerc
Édition : Céline Poiteaux
Fabrication : Estelle Perez
Couverture et mise en pages : Patrick Leleux PAO
© 2014, Lavoisier, Paris
ISBN : 978-2-7430-1574-9
Auteurs
Cet ouvrage a été coordonné par :
Anne-Marie Pensé-Lhéritier
Responsable pôle formulation, École de biologie industrielle (EBI), CergyMehdi Bouarfa
Responsable développement produits
dans l'industrie de la santé et du bien-êtreGilles Bedoux
Maître de conférences des universités,
Laboratoire de biotechnologie et chimie
marines,Université de Bretagne-Sud, Vannes
Marie-Alexandrine Bolzinger
Maître de conférences des universités,
Laboratoire d'automatique et de génie
des procédés LAGEP, CNRS UMR 5007,Université Claude-Bernard Lyon 1
Yves Chevalier
Directeur de recherche au CNRS,
Laboratoire d'automatique et de génie
des procédés LAGEP, CNRS UMR 5007,Université Claude-Bernard Lyon 1
Delphine Wittemberg
Chimiste, Société Oriflame,
Bray, Irlande
Laurent Blasco
Responsable global des applications Skin
Care,Lubrizol, Barcelone, Espagne
Gilberte Marti-Mestres
Professeur en dermocosmétique et galénique,
Faculté de pharmacie,
Université de Montpellier
Jean-Claude Hubaud
Président d'Helioscience (fondateur),
Marseille
Jean-Claude Le Joliff
Ex-directeur R&D groupe Chanel,
Inn2c, Suresnes
François Puel
Maître de conférences des universités,
Laboratoire d'automatique et de génie
des procédés LAGEP, CNRS UMR 5007,Université Claude-Bernard Lyon 1
Gérard Holtzinger
Ex-directeur de recherches,
Sensient Cosmetology
Table des matières
Auteurs. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . III
Chapitre 1
Concevoir et développer des produits cosmétiquesAnne-Marie Pensé-Lhéritier
1. Définition et traduction des attentes des consommateurs. . . . . . . . . . . . . . . 2
2. Formulation et validation des performances techniques . . . . . . . . . . . . . . . . 3
3. Présentation de l'ouvrage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Chapitre 2
Développer un produit cosmétique conforme
à l'environnement réglementaire
Mehdi Bouarfa
1. Rappel historique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.1. Histoire et acteurs au service de la réglementation cosmétique. . . . . . . 8
1.2. Directive 76/768/CEE et évolutions réglementaires . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
2. Qu'est ce qu'un produit cosmétique ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
2.1. Définition. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .10
2.2. Catégories des produits cosmétiques. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
3. Formulation cosmétique : impact du nouveau règlement n° 1223/2009. . . 11
3.1. Présentation du nouveau règlement. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
3.2. Règles relatives à la composition du produit cosmétique . . . . . . . . . . . 13
3.3. Sélection des matières premières au regard des exigences
réglementaires . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
VI Conception des produits cosmétiques : la formulation4. Autres textes et principes conditionnant la formulation d'un produit
cosmétique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
4.1. Reach : réglementation transversale . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .19
4.2. Affichage environnemental . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
4.3. Principe de précaution dans le secteur de la cosmétique . . . . . . . . . . . 22
5. Cas des cosmétiques biologiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
5.1. Réglementation ou démarche d'engagement ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
5.2. Conséquences sur la formulation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
6. Conclusion. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
Chapitre 3
Développer un produit stable :
conditions d'étude et tests de stabilitéGilles Bedoux
1. Contexte réglementaire et objectifs. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
1.1. Stabilité et réglementation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
1.2. Objectifs de l'étude de stabilité, DLU et PAO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
2. Stabilisation de la formule cosmétique : problématiques. . . . . . . . . . . . . . . 36
2.1. Ingrédients et réactivité chimique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
2.2. Risque microbiologique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
2.3. Stabilité physique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
2.4. Conservation de la formule par l'ajout d'additifs. . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
3. Étude de stabilité . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
3.1. Conditions d'études et paramètres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
3.2. Stabilité chimique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
3.3. Stabilité physique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
3.4. Stabilité et contrôle microbiologique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
3.5. Stabilité fonctionnelle. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
3.6. Packaging et interactions contenant-contenu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
3.7. Stabilité et sécurité du produit. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
4. Conclusion. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
Chapitre 4
Évaluation sensorielle des produits cosmétiquesAnne-Marie Pensé-Lhéritier
1. Les sens . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
1.1. La vue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
1.2. L'ouïe. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
1.3. Le toucher . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
1.4. Le goût . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
1.5. L'odorat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
2. Panels. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
3. Mesures sensorielles et exemples d'application. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
Table des matières VII
3.1. Tests discriminants. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
3.2. Tests descriptifs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
3.3. Tests consommateurs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
4. Ingrédients sensoriels. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
4.1. Ingrédients visuels. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .91
4.2. Molécules parfumantes. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
4.3. Molécules du toucher . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
5. Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
Chapitre 5
Solutions et solutions moussantes
Anne-Marie Pensé-Lhéritier
1. Choix d"un solvant ou d"un agent de solubilisation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
1.1. Définition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .100
1.2. Solvants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
1.3. Excipients d'aide à la solubilisation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
2. Solutions moussantes. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
2.1. Matières premières détergentes et moussantes. . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
2.2. Formuler pour un consommateur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
Chapitre 6
GelsDelphine Wittemberg, Laurent Blasco
1. Mécanisme de gélification. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
2. Notions physico-chimiques et nature des ingrédients indispensables. . . . 123
2.1. Épaississants et gélifiants de phase aqueuse. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
2.2. Gélifiants de phase grasse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
3. Formulation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
3.1. Monophases aqueuses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
3.2. Émulsions huile/eau. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154
3.3. Émulsions eau/huile. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
3.4. Monophases huileuses ou produits anhydres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
Chapitre 7
Émulsions
Yves Chevalier, Marie-Alexandrine Bolzinger, François Puel1. Définition des émulsions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
2. Notions physico-chimiques de l'émulsification et de la stabilité
des émulsions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
2.1. Sens d'une émulsion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
2.2. Stabilisation d'une émulsion. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
VIII Conception des produits cosmétiques : la formulation3. Formulation générale des émulsions : nature des ingrédients
indispensables. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173
4. Grandes classes d'émulsions et règles de formulation . . . . . . . . . . . . . . . . 174
4.1. Émulsions H/E et E/H. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
4.2. Émulsions au HLB requis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
4.3. Émulsions " par inversion de phase » . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
4.4. Émulsions multiples. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
4.5. Émulsions foisonnées . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
4.6. Émulsions de Pickering . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
4.7. Émulsions sèches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187
5. Rhéologie des émulsions et lutte contre le crémage. . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
5.1. Émulsions concentrées . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
5.2. Utilisation des polymères épaississants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189
6. Procédés d'émulsification, accroissement d'échelle. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192
6.1. Les différents procédés d'émulsification. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .192
6.2. Hydrodynamique : régime d'écoulement . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
6.3. Matériel et appareillages du laboratoire à l'usine . . . . . . . . . . . . . . . . 194
6.4. Les grandes règles de l'accroissement d'échelle . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
7. Quelques exemples d'émulsions cosmétiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205
7.1. Laits ou émulsions fluides. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
7.2. Émulsions crèmes. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
7.3. Sérums . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214
8. Conclusion. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
Chapitre 8
Microémulsions
Marie-Alexandre Bolzinger, Yves Chevalier
1. Définition des microémulsions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221
2. Comment reconnaître une microémulsion macroscopiquement ?
Classification de Winsor. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222
3. Place des microémulsions au sein des dispersions : structures
et propriétés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
3.1. Structures des microémulsions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .225
3.2. Propriétés des microémulsions. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
3.3. Caractérisation physico-chimique des microémulsions . . . . . . . . . . . . 229
4. Formulation des microémulsions : le point de vue du formulateur . . . . . . 233
4.1. Construction des diagrammes de phases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .233
4.2. Diagramme en poisson de Kahlweit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238
5. Application des microémulsions en cosmétologie. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239
5.1. Comment choisir les ingrédients de base ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .239
5.2. Intérêt de ces systèmes en cosmétologie. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243
5.3. Quelques exemples de microémulsions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 246
6. Conclusion. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
Table des matières IX
Chapitre 9
Poudres
Jean-Claude Le Joliff
1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251
1.1. Histoire. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .251
1.2. Composition. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252
2. Ingrédients . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253
2.1. Poudres minérales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253
2.2. Poudres végétales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254
2.3. Poudres synthétiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256
2.4. Poudres diverses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260
3. Mise en forme des poudres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260
3.1. Poudres libres. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261
3.2. Poudres compactées . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261
4. Contrôles. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263
4.1. Validation des spécifications techniques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263
4.2. Validation des spécifications sensorielles du toucher. . . . . . . . . . . . . . 264
4.3. Validation des spécifications maquillage. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265
Chapitre 10
Suspensions
Gérard Holtzinger
1. Rappel théorique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267
2. Traitements de surfaces . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268
2.1. Traitement sous agitation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269
2.2. Précipitation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270
2.3. Traitements chimiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
2.4. Traitements hydrophiles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275
2.5. Traitements complexes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275
2.6. Bénéfice des poudres traitées . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276
3. Formulation des suspensions. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
3.1. Milieu de dispersion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277
3.2. Agents mouillants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278
3.3. Agents limitant la sédimentation. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279
3.4. Agents de stabilité des suspensions. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
4. Fabrication . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283
5. Contrôle des suspensions. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284
5.1. Contrôle macroscopique. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .284
5.2. Contrôle microscopique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284
5.3. Contrôle rhéologique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284
5.4. Électrochimique. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
X Conception des produits cosmétiques : la formulationChapitre 11
Formulation et évaluation des produits solairesFormulation (Gilberte Marti-Mestres) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .289
1. Rayonnement solaire . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290
2. Filtres UV du marché européen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290
2.1. Benzophénones et dérivés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
2.2. Dérivés du camphre. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
2.3. Dérivés de l'acide salicylique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
2.4. Benzimidazoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
2.5. Dibenzoyl méthane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
2.6. Dérivés des benzotriazoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 294
2.7. Dérivés de l'acide 4-aminobenzoïque . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 294
2.8. Cinnamates 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
2.9. Dérivés de la triazine. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
2.10. Malonate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
2.11. Filtres inorganiques. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
3. " Véhicules » utilisés et influence de la galénique. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297
3.1. Huiles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297
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