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Corrigé de l'Examen de Chimie organique générale/ Filière SMC-S3. Session de rattrapage / Année universitaire2015-2016 / Durée : 1H30. Page 1 sur 6. EXERCICE 1
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Epreuve de Chimie Organique Générale
(Durée 1h30) I- Soit la structure chimique du composé A dont la représentation simplifiée est donnée ci-dessous : OHC HONH21- Nommer le composé A selon la nomenclature systématique.
2- FMOŃXOHU OH GHJUp G·LQVMPXUMPLRQ du composé A à partir de sa formule brute.
3- FMOŃXOHU OH SRXUŃHQPMJH PMVVLTXH GH O·M]RPHB
4- Noter le nombre de carbones asymétriques et déduire le nombre de
stéréoisomères de configuration de A M (C) = 12 g/mol, M (O) = 16 g/mol, M (N) = 14 g/mol, M (H) = 1 g/mol II- Soit le stéréoisomère A1 du composé A représenté en projective ci-dessous :1- Donner la représentation de Newman de A1 HQ UHVSHŃPMQP O·M[H LQGLTXpB
2- Entourer les hydrogènes acides de A1 et préciser celui qui est le plus acide.
3- Déduire la conformation la plus stable de A1 en justifiant votre réponse.
4- Représenter A1 en Fischer et préciser les configurations absolues des
carbones asymétriques. 2 Soient les trois stéréoisomères A2, A3 et A4 suivants : CHO H3CH C2H5 H2NOHOHCC2H5
H3C H OHNH2C2H5
HONH2 CHO CH3HA2A3A4
5- Représenter les stéréoisomères A2 et A4 selon la projection de Fischer.
6- Déterminer ou déduire les configurations de A2, A3 et A4 et préciser les
relations stéréochimiqies qui existent entre les différents stéréoisomères (A1, A2, A3 et A4). III- Soient les deux isomères B et C dont les structures sont représentées ci- dessous : C OHCC CH3 C NH2CH2CH3OHCHC
CH3 C NH2 CHCH3 B1- Nommer les deux isomères B et C selon la nomenclature systématique et
préciser la relation G·LVRPpULH TXL H[LVPH HQPUH HX[B2- Identifier O·LVRPqUH TXL SUpVHQPH XQH MŃPLYLPp RSPLTXH, justifier votre
réponse.3- Représenter en projective tous les stéréoisomères de C, et déterminer leurs
configurations.4- Donner toutes les formes limites de B et C.
5- Donner XQ ŃOMVVHPHQP VHORQ O·RUGUH ŃURLVVMQP GH Nasicité des trois composés
azotés B, C et D, justifier votre réponse. 3Université Hassan II de
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FRUUHŃPLRQ GH O·Epreuve de Chimie Organique Générale I-1- Le nom systématique : 3-amino-3-hydroxy-2-méthylpentanal
2- Le degré G·LQVMPXUMPLRQ :
I·LQVMPXUMPLRQ du composé A correspond à la double liaison C=O de la fonction aldéhyde.3- IH SRXUŃHQPMJH PMVVLTXH GH O·M]RPH GMQV OH ŃRPSRVp A :
4- Nombre de stéréoisomères du composé A :
Le composé A possède deux carbones asymétriques et ne présente aucun élément de symétrie donc il a quatre stéréoisomères. II-1- La représentation de Newman de A1 selon la direction précisée :
42- I·O\GURJqQH OH SOXV MŃLGH GH $1 :
Le stéréoisomère A1 comporte trois hydrogènes acides ; O·O\GURJqQH HQ MOSOM GX JURXSHPHQWFDUERQ\OHGHODIRQFWLRQDOGpK\GHOquotesdbs_dbs29.pdfusesText_35[PDF] chimie organique nomenclature exercices
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