Exercices sur les alcanes et les alcools
Exercices sur les alcanes et les alcools Exercice 2 : On donne la température d’éullition des al ools suivants : alcool butan-1-ol 2-methylpropan-1-ol 2-methylpropan-2-ol f 118 °C108 83 1 Ecrire la formule développée et la formule brute de chacun de ces alcools, et conclure 2
Chapitre 13 : De la structure aux propriétés des alcanes et
III Les alcools III 1 Définition et nomenclature Les alcools sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel se trouve greffé un groupement hydroxyle – OH L’atome de carbone sur lequel est fixé le groupement hydroxyle est appelé carbone fonctionnel Nombre d’atome(s) de carbone Nom de l’alcool
Exercice 5 Distillation fractionnée d’un mélange d’alcanes (7
Justifier et renommer l’alane si esoin Partie 2 : alcools 1) Nommer les alcools suivants : a) O H b) O H 2) Ecrire les formules semi-développées des alcools suivants : a) 2,2-diméthylpropan-1-ol ; b) 2,3-diméthylbutan-2-ol Exercice 5: Distillation fractionnée d’un mélange d’alcanes (7,5 pts)
1 S - DS 5 Chapitre 9 : Cohésion de la matière à l’état solide
Chapitre 11 : De la structure aux propriétés, cas des alcanes et des alcools Chapitre 12 : Champs et forces Durée de l'épreuve : 3 h L’usage de la calculatrice est autorisé LES TÉLÉPHONES PORTABLES SONT INTERDIS Ce sujet comporte 6 exercices présentés sur 4 pages numérotées de 1 à 4 Laisser une marge à gauche de la copie
DESCRIPTIF DU SUJET - ac-orleans-toursfr
Vaiation de tempéatue et tansfo mation physiue d’un système par transfert thermique Nomenclature des alcanes et des alcools ; formule semi-développée Lien ente les tempéatues de hangement d’état et la stutue moléulaie dans le as de l’eau, des alools et des alanes Nomenclature des alcanes et des alcools Compétences évaluées
Chimie organique : Exercices – corrections
La substitution s’opère sur des alcanes ; elle nécessite la présence de lumière intense ou de rayons UV L’addition s’opère sur des molécules insaturées (liaisons doubles ou triples) et est pratiquement instantanée Les produits obtenus sont différents
Exercices résolus chimie organique - Numilog
chapitre 4 • alcanes, cycloalcanes, alcÈnes, alcynes 147 chapitre 5 • arÈnes 181 chapitre 6 • dÉrivÉs halogÉnÉs et organomagnÉsiens 209 qcm des chapitres 4 À 6 250 chapitre 7 • les alcools, phÉnols et Éthers 259 chapitre 8 • amines 301 chapitre 9 • les aldÉhydes, cÉtones, acides et dÉrivÉs 331 iii
Plan de travail STRUCTURE DES ENTITES ORGANIQUES
Nommer des alcanes, alcools, aldéhydes, cétones et acides carboxyliques Justifier le nom associé à la formule semi-développée de molécules simples possédant un seul groupe caractéristique et inversement Exploiter, à partir de valeurs de référence, un spectre d'absorption infrarouge
Cours de chimie organique - fs-umiacma
position le plus petit à D (s’il y a lieu), puis à C (s’il y a lieu) et enfin à A II Hydrocarbure saturés acycliques : les alcanes Nom : préfixe correspondant au nombre de carbone de la chaine + terminaison ane Ex : CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 4 carbones : préfixe But, terminaison : ane c’est butane Nombre de carbone Préfixe Nombre de
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Exercices résolus
de chimie organiqueLes cours de Paul Arnaud
5 eédition
Entièrement revue par
Jacques Bodiguel
Nicolas Brosse
Brigitte Jamart
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© Dunod, Paris, 2016
11, rue Paul Bert, 92240 Malakoff
www.dunod.comISBN 978-2-10--
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© Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit.Table des matières
1 rePARTIE
CHIMIE ORGANIQUE GÉNÉRALE
CHAPITRE 1 STRUCTURE DES MOLÉCULES 3
CHAPITRE 2 STÉRÉOCHIMIE - STÉRÉOISOMÉRIE 27CHAPITRE 3 STRUCTURE ÉLECTRONIQUE DES MOLÉCULES. ASPECTS ÉLECTRONIQUES DES RÉACTIONS 79
QCM DES CHAPITRES 1 À 3 130
2 ePARTIE
CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE
CHAPITRE 4 ALCANES, CYCLOALCANES, ALCÈNES, ALCYNES 147CHAPITRE 5 ARÈNES 181
CHAPITRE 6DÉRIVÉS HALOGÉNÉS ET ORGANOMAGNÉSIENS 209QCM DES CHAPITRES 4 À 6 250
CHAPITRE 7 LES ALCOOLS, PHÉNOLS ET ÉTHERS 259CHAPITRE 8 AMINES 301
CHAPITRE 9 LES ALDÉHYDES, CÉTONES, ACIDES ET DÉRIVÉS 331IIIRetrouver ce titre sur Numilog.com
VQCM DES CHAPITRES 7 À 9 365
CHAPITRE 10 LES COMPOSÉS À FONCTION MULTIPLES ET MIXTES373CHAPITRE 11 RÉCAPITULATION 401
ANNEXE 426
IRetrouver ce titre sur Numilog.com
1 rePARTIE
Chimie organique
générale Le but de la Chimie organique, comme de la Chimie en général, est de décrire, expli- quer, interpréter, et si possible prévoir, les transformations de la matière, au cours des" réactions chimiques ». L"étude de la réactivité des composés organiques, c"est-à-dire
de leurs possibilités de réagir et du résultat de leurs réactions, fera l"objet de la seconde
partie de ce livre. Mais pour pouvoir atteindre ces objectifs, et en définitive, comprendre la chimie orga- nique (et pas seulement l"apprendre), il faut posséder un certain nombre de connais- sances concernant la structure des molécules, du point de vue géométrique et du point de vue électronique, ainsi que les conventions utilisées pour les représenter et les décrire. Il faut également avoir quelques notions générales sur les mécanismes selon lesquels les liaisons se rompent et se forment au cours des réactions, qui comportent souvent le passage par des intermédiaires absents des équations-bilans. Les trois chapitres qui composent cette première partie visent à vous permettre de véri- fier la possession effective de ces " préalables » et à vous familiariser avec ces diversesnotions. Leurs objectifs particuliers seront précisés au début de chacun d"eux.Retrouver ce titre sur Numilog.com
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3 © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit. 1STRUCTURE DES
MOLÉCULES
Ce chapitre couvre le chapitre 1 de la 19
ème
édition du cours de Chimie Organique de
Paul Arnaud, entièrement refondue par Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel et NicolasBrosse.
Exercice 1.1Détermination de la formule brute d"un composé organique L"analyse élémentaire d"un composé organique montre qu"il contient 84 % de carbone et 16 % d"hydrogène. Choisir, parmi les formules moléculaires suivantes, celle en accord avec cette composition. 1) C 6 H 14 O 2 2) C 6 H 10 3) CH 4 O4) C 14 H 225) C 7 H 16
Solution
D"après l"analyse élémentaire le composé n"est constitué que de carbone et d"hydrogène. En
effet, la somme des pourcentages indiqués totalise 100 %. Les formules moléculaires 1) et 3) sont donc à exclure. Calcul des masses molaires relatives aux différentes formules moléculaires 2), 4) et 5) : 2) C 6 H 10 ; M 2 = 82 g.mol -1 4) C 14 H 22; M 4 = 190 g.mol -1 5) C 7 H 16 ; M 5 = 100 g.mol -1
PRÉALABLES
?Formules brute et développée plane. ?Les squelettes carbonés : acycliques, linéaires, ramifiés, cycliques. ?Analyse centésimale. ?Liaisons simples et multiples : composés saturés ou insaturés. ?Notions de groupes fonctionnels les plus courants. ?Isomérie plane : isomérie de constitution.SAVOIR-FAIRE
?Utiliser et comprendre les différentes représentations planes. ?Reconnaître, au regard de représentations planes, des molécules identiques, différentes ou un couple d"isomères. ?A partir d"une formule brute, retrouver la représentation plane de tous les isomères. ?Reconnaître et nommer les différents groupes fonctionnels et les principaux groupements hydrocarbonés.Retrouver ce titre sur Numilog.comChapitre 1 Structure des molécules
4 ?Cas de la formule moléculaire 2Pour le carbone, on peut poser l"égalité :
d"où M 2 = 85,71™86 et non 82 g.mol -1 La formule moléculaire du composé analysé n"est donc pas C 6 H 10 ?Cas de la formule moléculaire 4Pour le carbone, on peut poser l"égalité :
d"où M 4 = 200 et non 190 g.mol -1 La formule moléculaire du composé analysé n"est donc pas C 14 H 22?Cas de la formule moléculaire 5
Pour le carbone, on peut poser l"égalité :
d"où M 5 = 100 g.mol -1 Vérifions pour l"hydrogène. On peut poser l"égalité : d"où M 5 = 100 g.mol -1 La formule moléculaire du composé analysé est donc C 7 H 16 Exercice 1.2La validité des formules moléculaires Parmi les formules moléculaires suivantes, indiquer celles qui correspondent à des molécules pouvant exister. Donner pour chacune d"elles une représenta- tion simplifiée. C 25H 53
; C 2 H 2 Cl 6 ; C 10 H 20 O 2 Cl 2 ; C 5 H 4 Br 3 ; C 30
H 60
; C 15 H 28
Cl 2 ; C 32
H 32
N ; C 12 H 24
O 2 ; C 6 H 11 N 2 O 2 Cl
Solution
La bonne méthode consiste à comparer d"abord la formule moléculaire proposée à celle du
composé possédant le maximum d"atomes d"hydrogène pour le nombre indiqué d"atomes desautres éléments. Ce composé est nécessairement acyclique et saturé et cette comparaison permet
de déterminer si les formules cherchées comportent une ou plusieurs insaturations (liaisons doubles ou triples) et/ou cycles. En effet, on doit " enlever » deux atomes d"hydrogène pour former une liaison supplémentaire ou fermer un cycle. Ainsi, la formule des alcanes est C n H 2n+2 mais celle des alcènes comme celle des cycloalcanes est C n H 2n et enfin pour en terminer avec les hydrocarbures, celle des alcynes est C n H 2n-2 et celle des cycloalcynes est C n H 2n-4 Remarque : N"importe qui est capable d"annoncer une composition en atomes, illustrée par une formule moléculaire, sans réflexion au préalable. Savez-vous comment formuler une bonne composition en atomes simples comme le carbone, l"hydrogène, l"oxygène, l"azote et les halogènes ? 100M 2 84
12 6 100
M 4 84
12
14'-------------------=
100M 5 84
12 7 100
M 5 16
116'---------------
=Retrouver ce titre sur Numilog.com © Dunod - Toute reproduction non autorisée est un délit. 51.1 Détermination de la formule brute dun composé organique
- L"introduction d"un O (atome divalent) dans la liaison C-C (C-O-C) ou C-H (C-O-H) d"unalcane ne modifie pas le nombre d"atomes d"hydrogène de la molécule (l"alcane à trois atomes
de carbone C 3 H 8 a le même nombre d"hydrogène que le composé monooxygéné acyclique et saturé correspondant C 3 H 8 O). - L"introduction d"un N (atome trivalent) dans la liaison C-C (C-N-C) ou C-H (C-N-H) d"unalcane augmente d"une unité le nombre d"atomes d"hydrogène de la molécule (l"alcane à trois
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