Chimie organique 8 et 9 : Techniques spectroscopiques

2°) Un composé de formule brute C3H4Br2 a un spectre RMN qui présente deux doublet à δ = 5,6 ppm et δ = 6,0 ppm, un singulet à δ = 4,2 ppm Proposer une structure possible pour ce composé Exercice n°7 : Lecture d’un spectre RMN

RMN SPECTRES EXERCICES - Free

On considère une molécu e de formule brute C5H100 On donne son spectre RMN et la courbe d'intégration: (ppm) On voudrait savoir à laquelle des trois formules développées ci-dessous correspond ce spectre CH3-CH2-C—CH2-CH3 C CH—CH3 CH3-C—CH2-CH2-CH3 a Nommer ces trois molécu es et préciser leur fonct on et leur groupe fonctionne

Spectroscopie de Résonance Magnétique Nucléaire (RMN)

V Spectroscopie de RMN 13C Noyau 13C : I = 1/2 abondance naturelle = 1,1 et RMN 13C ≈ 6000 x moins sensible que RMN 1H V 1 Déplacement chimique en RMN 13C V 2 Couplage spin-spin en RMN 13C En RMN 1H : couplage H -H couplage 13C - C en RMN 13C ? Non, probabilité de 2 13C voisins ≈ 0,01 γ13C = 6,728 107 s-1 T γ1H = 26,752 107 s-1 T-1

Exercices RMN - pontonniers-physiquefr

Identification des molécules A et B à l'aide de la spectroscopie RMN du proton 1H On donne deux spectres RMN du proton 1H correspondant aux molécules A et B 4 Noter dans les tableaux la multiplicité des hydrogènes proches des groupements –COO- des molécules A et B 5 Associer alors les spectres 1 et 2 aux molécules A et B

Spectroscopie Cours Et Exercices By J Michael Hollas

Academy Ir exercices corrigs cet exercice porte trois parties Spectroscopie rmn la spectroscopie rmn est une technique CHM 2520 Chimie anique II 5 EXERCICES CORRIGS SUR LA SPECTROSCOPIE INFRA ROUGE EN TERMINALE S Spectroscopie infrarouge PDF ExercicesCours 1 / 12

TERMINALE S - ac-orleans-toursfr

Dans un deuxième exercice, ils font le même travail avec la moléule d’éthanoate d’éthyle, mais ette fois, le ta leau à remplir n’est pas donné Descriptif de l’activité 2 (niveau intermédiaire) : Le ut de l’exerie est d’identifier, parmi 4 moléules, elle dont est donné le spectre RMN et de justifier la démarche

LPro Spectro 1011 - u-bourgognefr

16décembre2010 Examen’Méthodes’spectroscopiques’2’ Durée2h Calculatriceettablesspectroscopiques(fourniesendébutd’année)autorisées

Chimie organique 8 et 9 : Techniques spectroscopiques

Utilisation de tables RMN 1H Attriuer à haque groupe d’hydrogènes, les déplaements himiques repérés sur le spetre RMN 1H de la molécule ci-dessous : 1,6 – 4,0 – 7,5 – 8,2 – 12,0 O 2 N CO 2 H 7 Identification de molécule 1 : C 3 H 5 BrO 2 A l’aide du spectre infrarouge et du spectre RMN 1H ci-après, déterminer la formule

EXERCICES – Spectroscopie infra-rouge

EXERCICES – Spectroscopie infra-rouge I-L’absorption des radiations infra-rouge de longueur d’onde λ m = 4,330 µm par les molécules d’iodure d’hydrogène permet à ces dernières de passer de l’état vibratoire fondamental au premier état excité

Chimie organique 8 et 9 :

Techniques spectroscopiques

Conseils et Erreurs fréquentes

valeurs de déplacement chimique pour des systèmes où un groupement unique exerce un effet sur les hydrogènes

voisins. Dans les molécules étudiées, il y a en général plusieurs groupements caractéristiques dont les effets se

informations fournies par le spectre sont, par ordre d'importance :

Intégration > Couplages > Position

Attention, dans la formule du nombre d'insaturations, le nombre d'atomes triǀalents (comme l'azote) apparaŠt aǀec un

signe +.

Attention à la présentation pour l'attribution des signaux RMN, un tableau est souvent le bienvenu. Les grandes

phrases sont souvent incompréhensibles.

On n'observe presque jamais des couplages pour des protons liés à un hétéroatome (O, N...)

Exercices d·application directe du cours

1. Choix entre plusieurs molécules

OH O OH O OH -2-

2. Identification G·XQ ŃRPSRVp

Le composé dont le spectre IR est représenté ci-dessous a pour formule brute C3H6O2. Retrouver son nom.

3. 8PLOLVMPLRQ GH OM ŃRXUNH G·LQPpJUMPLRQ

Le spectre RMN 1H ci-dessous est celui du 2,2-diméthylpropan-1-ol. Attribuer à chaque signal les hydrogènes

correspondant en utilisant exclusivement la courbe d'intĠgration.

4. Nombre de signaux G·XQ VSHŃPUH 501 1H

1. Prévoir le nombre de signaux RMN 1H des molécules suivantes :

CH3-O-CH3

CH3-O-CH2-CH3

CH3-O-CH2-CH2-O-CH3

Cl-CH2-CH2-Br

H2C=CH2

ClHC=CHCl (Z) puis (E)

H2C=CBrI

1,4-dichlorobenzène

OO -3-

5. 3MUMPqPUHV LQIOXHQoMQP OM SRVLPLRQ G·XQ VLJQMO 501 1H

1. Proposer une explication à l'Ġǀolution de la position du signal singulet des molĠcules suiǀantes :

CH3F CH3OCH3 (CH3)3N CH3CH3 (CH3)4Si

ɷ (ppm) 4,3 3,2 2,2 0,9 0,0

ʖ 4,0 3,5 3,0 2,5 1,8

2. InterprĠter l'évolution ci-dessous :

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3

ɷ (ppm) 3,1 5,2 7,3

3. Que peut-on conclure de l'Ġǀolution ci-dessous ?

0,9 ppm

1,3 ppm

0,9 ppm

O2N

4,3 ppm

2,0 ppm

1,0 ppm

4. Dans les molĠcules suiǀantes, identifier le groupe d'hydrogğne le plus dĠblindĠ ?

2-bromobutane

1,1,2-trichloropropane

Tétrahydrofurane

6. Utilisation de tables RMN 1H

molécule ci-dessous : 1,6 - 4,0 - 7,5 - 8,2 - 12,0. O2N CO2H

7. Identification de molécule 1 : C3H5BrO2

A l'aide du spectre infrarouge et du spectre RMN 1H ci-après, déterminer la formule topologique de la

molécule de formule brute C3H5BrO2 -4-

8. Identification de molécule : C8H10O

-5-

Exercices G·entraînement

9. Etude de spectres IR

1. Le 2-méthylpropan-1-ol est traité par du trioxyde de chrome en présence de pyridine et fournit un

composé A, dont le spectre IR est donné ci-dessous : a) Interpréter les bandes principales du spectre IR et en déduire la formule et le nom de A.

b) Quelle différence observerait-on sur le spectre IR du composé B obtenu par action du permanganate de

potassium en excès, en milieu acide, sur le 2-méthylpropan-1-ol ?

2. Quelle est, parmi les 2 molécules C1 : 1-méthylcyclopentan-2-one et C2 : hex-5-èn-2-one, celle du composé

C de formule C6H10O, dont le spectre IR est donné ci-dessous ?

10. Identification de molécules

Déterminer la structure des composés suivants.

1. Composé A : C4H10O2

-6-

2. Composé B: C4H8O2 :

3. Composé C : C9H10O2 : Spectre IR : bande forte à 1710 cm-1 et spectre RMN (à gauche) :

4. Composé D : C7H12O4 : Spectre IR : bandes fortes à 1740 cm-1 et 1200 cm-1 et spectre RMN (à droite) :

11. Diastéréoisomérie

1. Deux molécules diastéréoisomères ont-elles les mêmes spectres RMN 1H ?

On traite le safrole par le bromure d'hydrogğne puis par l'aniline. On obtient un mĠlange d'isomğres du

safrole. O O

2. Donner la formule semi-développée des isomères qui composent le mélange final. Soint-ils plus ou moins

stables que le safrole ?

3. La RMN 1H permet-elle de distinguer ces isomères du safrole ?

-7-

Exercices d·approfondissement

12. Attribution de signaux

1. Le composé A représenté ci-après est ajouté à un mélange de trioxyde de chrome dans la pyridine et le

dichlorométhane. Après traitement, le composé B (C13H14O2) est isolé. a) Identifier B. Quel type de réaction est effectuée ici ?

b) Le spectre infra-rouge du composé B comporte, entre autres, une bande fine et intense à 1675 cm-1. À

quoi correspond-elle ? c) Dans le spectre infrarouge du composé C représenté ci-contre, cette bande est située vers 1705 cm-1. Interpréter la différence avec le composé B. d) Le spectre RMN du composé B fait apparaître, entre autres, les signaux suivants : - un multiplet intégrant pour 2H à a = 2,00 ppm (noté a) - un triplet intégrant pour 2H à b = 2,50 ppm (noté b) - un multiplet intégrant pour 1H à c = 4,53 ppm (noté c) - un multiplet mal résolu intégrant pour 1H à d = 5,92 ppm (noté d) - un doublet intégrant pour 1H à e = 6,83 ppm (notée e) - un massif intégrant pour 5H entre 6,9 et 7,2 ppm (noté f) Identifier les protons correspondant à ces 6 signaux dans la molécule B. - singulet large à 11 ppm, intégration 2 - triplet à 3,8 ppm, intégration 1 - doublet à 2,7 ppm, intégration 2 - singulet large à 2 ppm, intégration 2 interprétant les déplacements chimiques et la multiplicité. b) Pourquoi les deux singulets sont-ils élargis ?

3. On s'intĠresse au composĠ reprĠsentĠ ci-dessous :

HO O H3C CH2 H2C O O CH3 TBSO H H3C H CH3 HCH3 a b c d e f g h i j k Le spectre infrarouge de ce produit pur présente les bandes caractéristiques suivantes :

1740 cmо1 1720 cmо1 1715 cm-1

Le spectre RMN 1H (400 MHz) enregistré dans CDCl3 présente les signaux figurant dans le tableau

suivant (certains signaux ne sont pas donnés) : ɷ (ppm) Multiplicité Intégration Couplage (Hz)

1,13 d 3 7,10

1,14 s 3

1,16 d 3 7,10

1,21 s 3

1,95-1,77 m 2

2,22-2,21 m 2

3,67 s 3

4,16-4,10 m 1

9,72 d 1 2,09

-8- Cl (OCH2CH3)2 ClO Cl Cl O Cl

Cl(OCH2CH3)2

a) Expliquer qualitativement pourquoi on observe des bandes et non pas des raies dans un spectre

infrarouge. En attribuant les différentes bandes caractéristiques, montrer que le spectre infrarouge est

en accord avec la formule du composé.

b) En utilisant la numérotation proposée pour les différents groupes de protons, proposer une attribution

pour chacun des protons aux signaux correspondants. On présentera les résultats sous forme de

tableau. Justifier la multiplicité des signaux

Données :

RMN 1H : Gamme de déplacements chimiques :

Protons CH3оCо оCH2оCH2о оCH2оCOо RоCOOCHо оCHоOо оCH2оOR RоCHO

(ppm) 0,9о1,3 1,55о2,10 2,0о3,0 3,5о4,5 3,5о4,5 4,7о6,2 9,5о10,2 Infrarouge : Nombre d'onde en cm-1 de vibration de quelques groupes fonctionnels C=O ester saturé C=O aldéhyde C=O cétone C=O acide C=O aldéhyde conjugué C=C alcène

1735о1750 1720о1740 1705о1725 1700о1720 1700о1720 1640о1690

13. FRPSRVLPLRQ G·XQ PpOMQJH

Voici le spectre RMN d'un mĠlange de trois composĠs : le toluène (ou méthylbenzène), le 1,2-

diméthoxyéthane et le dichlorométhane.

1. Attribuer les différents signaux du spectre aux protons de ces composés.

2. Déterminer la composition du mélange.

14. Choix entre trois structures

ppm (1H) et un doublet ɷd = 5,6 ppm (1H). Identifier le composé parmi ces trois propositions : -9-

15. Elucidation de structure

Déterminer la molécule dont les spectres I.R. et R.M.N. sont présentés ci-dessous.

16. Spectre RMN 1H de la but-3-ènone

Les données relatives au spectre RMN 1H de la but-3-ènone sont regroupées dans le tableau ci-aprğs. A l'aide

des tables, attribuer sans ambigüité les différents signaux du spectre. ɷ (ppm) Multiplicité Couplage J (Hz) Intégration a 6,34 Doublet de doublets 17,7 et 10,0 1 H b 6,20 Doublet de doublets 17,7 et 1,5 1 H c 5,92 Doublet de doublets 10,0 et 1,5 1 H d 2,29 Singulet 3Hquotesdbs_dbs5.pdfusesText_9

[PDF] Chimie organique 8 et 9 : Techniques spectroscopiques

Chimie organique 8 et 9 :

Techniques spectroscopiques

Conseils et Erreurs fréquentes

Intégration > Couplages > Position

Exercices d·application directe du cours

1. Choix entre plusieurs molécules

2. Identification G·XQ ŃRPSRVp

3. 8PLOLVMPLRQ GH OM ŃRXUNH G·LQPpJUMPLRQ

4. Nombre de signaux G·XQ VSHŃPUH 501 1H

1. Prévoir le nombre de signaux RMN 1H des molécules suivantes :

 CH3-O-CH3

 CH3-O-CH2-CH3

 CH3-O-CH2-CH2-O-CH3

 Cl-CH2-CH2-Br

 H2C=CH2

 ClHC=CHCl (Z) puis (E)

 H2C=CBrI

 1,4-dichlorobenzène

5. 3MUMPqPUHV LQIOXHQoMQP OM SRVLPLRQ G·XQ VLJQMO 501 1H

1. Proposer une explication à l'Ġǀolution de la position du signal singulet des molĠcules suiǀantes :

CH3F CH3OCH3 (CH3)3N CH3CH3 (CH3)4Si

ɷ (ppm) 4,3 3,2 2,2 0,9 0,0

ʖ 4,0 3,5 3,0 2,5 1,8

2. InterprĠter l'évolution ci-dessous :

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3

ɷ (ppm) 3,1 5,2 7,3

3. Que peut-on conclure de l'Ġǀolution ci-dessous ?

0,9 ppm

1,3 ppm

0,9 ppm

4,3 ppm

2,0 ppm

1,0 ppm

4. Dans les molĠcules suiǀantes, identifier le groupe d'hydrogğne le plus dĠblindĠ ?

 2-bromobutane

 1,1,2-trichloropropane

 Tétrahydrofurane

6. Utilisation de tables RMN 1H

7. Identification de molécule 1 : C3H5BrO2

8. Identification de molécule : C8H10O

Exercices G·entraînement

9. Etude de spectres IR

1. Le 2-méthylpropan-1-ol est traité par du trioxyde de chrome en présence de pyridine et fournit un

2. Quelle est, parmi les 2 molécules C1 : 1-méthylcyclopentan-2-one et C2 : hex-5-èn-2-one, celle du composé

10. Identification de molécules

1. Composé A : C4H10O2

2. Composé B: C4H8O2 :

3. Composé C : C9H10O2 : Spectre IR : bande forte à 1710 cm-1 et spectre RMN (à gauche) :

4. Composé D : C7H12O4 : Spectre IR : bandes fortes à 1740 cm-1 et 1200 cm-1 et spectre RMN (à droite) :

11. Diastéréoisomérie

1. Deux molécules diastéréoisomères ont-elles les mêmes spectres RMN 1H ?

2. Donner la formule semi-développée des isomères qui composent le mélange final. Soint-ils plus ou moins

3. La RMN 1H permet-elle de distinguer ces isomères du safrole ?

Exercices d·approfondissement

12. Attribution de signaux

1. Le composé A représenté ci-après est ajouté à un mélange de trioxyde de chrome dans la pyridine et le

3. On s'intĠresse au composĠ reprĠsentĠ ci-dessous :

1740 cmо1 1720 cmо1 1715 cm-1

1,13 d 3 7,10

1,14 s 3

1,16 d 3 7,10

1,21 s 3

1,95-1,77 m 2

2,22-2,21 m 2

3,67 s 3

4,16-4,10 m 1

9,72 d 1 2,09

Cl(OCH2CH3)2

Données :

RMN 1H : Gamme de déplacements chimiques :

1735о1750 1720о1740 1705о1725 1700о1720 1700о1720 1640о1690

13. FRPSRVLPLRQ G·XQ PpOMQJH

1. Attribuer les différents signaux du spectre aux protons de ces composés.

2. Déterminer la composition du mélange.

14. Choix entre trois structures

15. Elucidation de structure

16. Spectre RMN 1H de la but-3-ènone

CH3-O-CH3

CH3-O-CH2-CH3

CH3-O-CH2-CH2-O-CH3

Cl-CH2-CH2-Br

H2C=CH2

ClHC=CHCl (Z) puis (E)

H2C=CBrI

1,4-dichlorobenzène

2-bromobutane

1,1,2-trichloropropane

Tétrahydrofurane