molécule chirale sans carbone asymétrique


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  • Comment déterminer si une molécule est chirale ?

    Une molécule est chirale dès lors qu'elle ne présente aucune symétrie intrinsèque.
    Elle peut alors théoriquement se présenter sous deux formes, images l'une de l'autre dans un miroir, donc symétriques l'une de l'autre par rapport au plan que représente le miroir.
    Ces deux formes ne sont pas superposables.

  • Comment savoir si C'est un carbone asymétrique ?

    Si les quatre substituants sont tous différents les uns des autres, le carbone est asymétrique.
    Si deux substituants ou plus sont identiques, le carbone n'est pas asymétrique.

  • Quelles sont les propriétés d'une molécule chirale ?

    La chiralité est une caractéristique importante du vivant, c'est la propriété d'une molécule de ne pas être superposable à son image dans un miroir, comme la main droite n'est pas superposable à la gauche.

  • Atome de carbone asymétrique
    Un atome asymétrique, centre chiral, avec ses substituants, constitue un exemple de groupe stéréogène car il peut être considéré comme à l'origine d'une stéréo-isomérie.

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Les allènes, les spirannes, constituent des exemples de molécules chirales sans atome de carbone asymétrique. Les amines tertiaires substituées par des groupes différents, sont chirales.

Comment savoir si une molécule est chirale ou non ?

Dans une molécule un carbone asymétrique peut être distingué des autres en le notant avec une petite étoile en exposant (C*).
. Ce type d'atome peut être utilisé dans certains cas pour savoir si une molécule est chirale : si elle ne comporte qu'un seul atome de carbone asymétrique alors cette molécule est chirale.

Comment savoir si le carbone est asymétrique ?

Nos mains sont chirales, comme les molécules d'acides aminés (sauf la glycine).
. Un seul acide aminé naturel ne poss? pas cette propriété, le plus simple d'entre eux : la glycine (Gly), de formule H2NCH2CO2H.
. Avec deux atomes d'hydrogène sur le carbone entre les groupes NH2 et CO2H, la glycine est donc achirale.

Pourquoi la glycine n'est pas chirale ?

Un carbone asymétrique confère à la molécule des propriétés optiques importantes : un pouvoir rotatoire.
. On dit alors qu'elle est optiquement active : elle fait tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement.










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