pka amine primaire secondaire tertiaire

PDF	CH 12 AMINES ET DERIVES AZOTES secondaire tertiaire Amines aliphatiques Amines aromatiques

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COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Deuxième partie OR3

pKa = 46 III-Pouvoir nucléophile des amines R1 R2 N R3 + E 1-Alkylation des amines et élimination de Hofmann L'alkylation de l'ammoniac d'une amine primaire d'une amine secondaire ou d'une amine tertiaire est réalisée par la substitution nucléophile de ces dérivés azotés sur un dérivé halogéné : R1 R2 N R3 + R' X R1 R2 N R3 R' X

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LES AMINES 1 Structure et nomenclature

Les amines sont des bases elles peuvent donc capter un proton H + N R2 R3 R1 + H + N + R2 R3 R1 H La basicité est croissante en passant de l'ammoniac aux amines primaires et secondaires Les amines tertiaires sont moins basiques que les amines primaires et secondaires Ce phénomène

Quels sont les différents types d’amines ?
Les amines sont des composés dont la formule se déduit de celle de l’ammoniac NH3 en substituant un (ou des) hydrogène(s) par des groupements carbonés. Il existe trois classes d’amines. amine primaire amine secondaire propanamine N-éthyl, N-méthylpropanamine cyclopentanamine phénylamine (aniline) 2. Réactivité chimique
Pourquoi les amines tertiaires sont-elles moins basiques ?
Les amines tertiaires sont moins basiques que les amines primaires et secondaires. Ce phénomène est dû à l'encombrement stérique des groupes R liés à l'azote ; ils empêchent les ions H+ d'approcher du doublet d'électrons libres de l'azote ce qui diminue la basicité de ces amines.
Qu'est-ce que le PKA d'une fonction chimique ?
Le pKa d’une fonction chimique est une constante qui correspond au pH pour lequel sont retrouvées dans le milieu 50% de forme protonée et 50% de forme déprotonée de cette fonction. La loi de Beer-Lambert combine ces deux relations. Elle s’écrit :es deux
Qu'est-ce que la réaction des amines avec les acides carboxyliques ?
Ce phénomène est dû à l'encombrement stérique des groupes R liés à l'azote ; ils empêchent les ions H+ d'approcher du doublet d'électrons libres de l'azote ce qui diminue la basicité de ces amines. Il s’agit de la réaction des amines avec les acides carboxyliques et ses dérivés (chlorure d’acyle, anhydride d’acide et ester).

Amines

secondaire tertiaire Amines aliphatiques Amines aromatiques chimieorga.com

Structure autour de l'azote :

Amines aromatiques: encore plus faiblement pyramidales et conjuguées : N H H chimieorga.com

CH3

En variant les rapports molaires des réactifs, on obtient des rendements valables de l'amine désirée, mais pas de produits purs La quaternisation des amines étant plus lente que les étapes qui précèdent, on peut assez facilement s'arrêter aux amines tertiaires. NH2 chimieorga.com

pKa +pKb = 14

Quel que soit l'équilibre considéré (Ka ou Kb), si la basicité de l'amine augmente, l'acidité de l'acide conjugué diminue : chimieorga.com

Délocalisation de la paire : faible disponibilité

La paire d'électrons de l'azote fait partie intégrante de l'anneau aromatique chimieorga.com

Une paire délocalisée et une autre localisée

La basicité de l'imidazole est plus élevée que celle de la pyridine. chimieorga.com

cation imidazolium

paire non aromatique sur l'azote + symétrie de la résonance dans la forme protonée de l'imidazole N N N H H N porphyrine chimieorga.com

diastéréoisomères séparables

Un des deux sels diastéréoisomère (R,S) est moins soluble que l'autre. Après filtrage, on récupère l'énantiomère acide pur par acidification : Lactate (R,S) + H+ Acide (R) + phényléthylammonium (S) chimieorga.com

D. Réactions avec l’acide nitreux : diazoniums, nitrosamines

L'acide nitreux est préparé in situ et sa formation s'accompagne de production du cation nitrosonium NO+. H O chimieorga.com

3 Les amines. Définiton Nomenclature et classes des amines

Ionisation des acides aminés _ pKa _ pHi (isoélectrique)

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Comment savoir si un amine est primaire secondaire ou tertiaire ?
La formule générale d 'une amine peut s 'écrire NR₁R₂R₃. · si R₁ = R₂ = H et R₃ H , l 'amine est dite primaire . · si R₁ =H et R₂ H et R₃ H , l 'amide est dite secondaire . · si R₁ H et R₂ H et R₃ H , l 'amide est dite tertiaire .
L'aniline est-elle une amine primaire ou une amine secondaire ?
L' amine primaire dans laquelle l'atome d'azote est attaché directement à un cycle benzénique porte un nom spécial : l'aniline. Les arylamines sont nommées comme dérivés de l'aniline.
Comment former un amine ?
La méthode a priori la plus simple pour alkyler l'atome d'azote d'une amine consiste à la faire réagir avec un dérivé halogéné. Avec une amine primaire ou secondaire il y a substitution d'un atome H par un groupe alkyle. On obtient donc en principe l'amine appartenant à la classe immédiatement supérieure.
La présence de l'atome d'azote est la cause des propriétés des amines. Cet atome présente un doublet non liant, ce qui donne aux amines un caractère basique et nucléophile.

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What are the PKA and pi values of amino acids?

pKa and pI values of amino acids Amino acid 3-letter code 1-letter code pKa C?-COOH pKa C?-NH 3 + pKa side chain Isoelectric point (pI) Alanine Ala A 2.34 9.69 - 6.02 Arginine Arg R 2.17 9.04 12.48 10.76 Asparagine Asn N 2.02 8.80 - 5.41 Aspartic acid Asp D 2.09 9.82 3.86 2.98 Cysteine Cys C 1.71 10.78 8.33 5.02

What is the pKa of a functional group?

Approximate pKa chart of the functional groups: values to know 1.
. Protonated carbonyl pKa = ?7 Other important pKa’s 2.
. Protonated alcohol or ether pKa = ?2 to ?3 H2 = 35 3.
. Carboxylic acid pKa = 4?5 4.
. Ammonium ion pKa = 9?10 5.
. Phenol pKa = 10 6.
. Thiol pKa = 10 7.
. Alcohol pKa = 16?18 8.
. Water pKa = 15.7 9.

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Propriétés physiques - Pod - Université de Strasbourg

Nom de l'hydrocarbure précédé du préfixe 'amino' et de l'indication de position de –NR 1 'Amino' est précédé des restes carbonés substituants de N en indiquant N (amine secondaire) ou N,N (amine tertiaire) R1 ≠ H; R2, R3 = H : amine primaire Les amines sont beaucoup plus basiques que les alcools (pKa ≈ 10)