règle cip exemple


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PDF Introduction à la chimie organique

La règle CIP est aussi celle qui est aussi utilisée pour déterminer la configuration Z ou E d'une double liaison Si les groupes prioritaires portés par chaque 

PDF Partie 2/3 : Descripteurs stéréochimiques

Règle CIP n°1 : Les atomes sont classés dans l'ordre de leur numéro atomique : la plus grande priorité est attribuée à l'atome de plus grand numéro atomique

PDF Stéréochimie

Pour nommer les différents isomères il faut appliquer les règles de Cahn Ingold et Prelog (CIP) Règles CIP Il s'agit de classer par un ordre de priorité les 

  • Quelle est la règle de Cahn Ingold Prelog ?

    Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes eux-mêmes reliés aux atomes identiques situés à la proximité suivante (deux liaisons).

  • Comment déterminer la stéréochimie ?

    Pour déterminer la stéréochimie de la double-liaison, on classe chacun des deux substituants d'un même carbone selon les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog.
    Si les deux substituants notés en numéro 1 sont du même côté, alors on dit que la double liaison est de stéréochimie Z (de l'allemand Zusammen ).

  • Comment savoir si une molécule est R ou S ?

    Si, ce faisant, le cercle tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, on dit que la configuration absolue est R (du latin rectus = la main droite).
    Si au contraire on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration est dite S (du latin sinister = la main gauche).

  • Projection de Fischer
    Les conventions sont les suivantes : la chaîne carbonée est dessinée verticalement ; l'atome de carbone qui porte le numéro le plus petit (porteur de la fonction aldéhyde dans le cas d'un sucre) est placé en haut ; les groupes sur l'horizontale pointent vers l'avant de la feuille de papier.
:
Par exemple : un substituant éthyle a priorité sur un substituant méthyle. A la connectivité du stéréocentre, les deux ont un atome de carbone, qui sont de rang égal. En descendant les chaînes, un méthyle n'a que des atomes d'hydrogène qui lui sont attachés, alors que l'éthyle a un autre atome de carbone.
  • Comment classer les substituants ?

    Les règles qui permettent de déterminer l'ordre de priorité des quatre substituants sont basées sur le numéro atomique des atomes. Ainsi un atome de numéro atomique supérieur préc? celui de numéro inférieur.
  • Comment savoir si cest R ou S ?

    Si, ce faisant, le cercle tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, on dit que la configuration absolue est R (du latin rectus = la main droite). Si au contraire on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration est dite S (du latin sinister = la main gauche).
  • Comment déterminer le nombre de Stereoisomere ?

    Nombre de stéréoisomères = 2n+m avec n le nombre de carbone asymétrique et m le nombre de double liaison. [ A titre d'information : Autour d'un carbone asymétrique (C*), 2 configurations sont possibles, pour les distinguer on utilise deux descripteurs stéréochimiques, soit la configuration R , soit la configuration S.
  • Pour passer de l'une à l'autre il faut casser des liaisons. La libre rotation autour d'une liaison simple (ici C?C) entraine une infinité de conformations. Une conformation représente donc une des positions relatives de la molécule lors de sa rotation autour de l'axe C?C.
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