action de l'acide periodique sur le glucose
|
BIOCHIMIE STRUCTURALE GLUCIDES
L’allongement du squelette carboné des oses par voie chimique utilisant l’acide cyanhydrique porte le nom de synthèse de Kiliani-Fischer La dégradation par voie chimique des oses conduisant à la formation d’un ose à n-1 carbones à partir d’un ose à n carbones porte le nom de dégradation de WÖHL-ZEMPLEN 1 |
|
Chapitre I Les glucides
I 2 6 3 Action de l’acide périodique L’acide périodique coupe les liaisons C-C qui portent deux hydroxyles (-OH) contingus libres (Fig 5) Fig 5 I 2 6 4 Dégrdation de Whol L’hydroxylamine agit sur l’ose pour former une oxime Ensuite la pyridine va réagir avec un |
|
I Les Glucides
l’acide galacturonique Glucose Acide glucuronique b-2- Oxydation forte (poussée) Oxydation par l'acide nitrique Aldose : Il y a oxydation simultanée des deux fonctions terminales (carbone 1 et 6) de la molécule ce qui donne un diacide carboxylique appellé acide aldarique : Ainsi le glucose donne l'acide glucarique le galactose donne l |
|
TD N°1: Structure des glucides (oses)
du glucose Le nom du diholoside résultant de cette coupure est : β galactosido(14) α glucose 3- L'acide périodique (HIO 4) coupe la liaison entre deux carbones adjacent ayant des groupements OH libres Le résultat est l'acide formique (HCOOH) lorsque il coupe au |
Quel est le rôle des glucides dans l’alimentation humaine ?
40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation humaine sont des glucides. Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène). Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule. Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, coenzymes, vitamines, ... III.
Qu'est-ce que les glucides ?
Les glucides (hydrates de carbone) sont des molécules organiques caractérisées par la présence de chaînes carbonées porteurs de groupements hydroxyles, et de fonctions aldéhydes ou cétoniques, et éventuellement de fonctions carboxyle ou amine. Ils se divisent en oses et osides. 2. Classification des glucides 2.1.
Quels sont les éléments énergétiques et structurals des glucides ?
Eléments énergétiques : grâce à leur catabolisme, les glucides constituent la principale source d’énergie pour l’organisme. Eléments structural : ils peuvent avoir un rôle structural. ex : ils rentrent dans la composition des mucopolysaccharides, constituant essentiel de la matrice extracellulaire.
Quelle est la solubilité des molécules de glucose dans l'eau ?
Propriétés physicochimiques des oses 5.1. Propriétés physiques des oses Exemple : la solubilité des molécules de glucose (masse molaire =180g/L) dans l’eau = 3M=> 3 x 180 = 540 g par litre. La solubilisation des molécules d’oses dans l’eau augmente sa viscosité et transforme la solution en sirops (solution très visqueuse).
I. Définition des glucides
Ce sont des molécules organiques, Les carbones sont porteurs : de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire) d’une fonction aldéhyde ou cétonique (fonction carbonylique) parfois d’une fonction acide ou aminée. Les glucides sont des composés essentiels pour tous les organismes vivants, et sont les molécules biologiques les plus abo
A. Objections à la structure linéaire des oses :
Jusqu’à présent, nous avons écrit la formule des oses sous forme d’une chaine linéaire. Mais cette représentation n’est pas satisfaisante car elle ne permet pas d’expliquer un certain nombre d’observations. Ces objections sont au nombre de cinq : univ.ency-education.com
1. Formation d'Acétal
Un aldéhyde ou une cétone vraie fixe deux molécules d'alcool. Un aldose ou un cétose ne fixe qu'une seule molécule d'alcool. univ.ency-education.com
4. Formation de dérivé pentamethylé :
Si on fait réagir le sulfate de méthyle sur un aldohexose (le glucose par exemple réagissant sous sa forme hydratée), la formule linéaire permet théoriquement de prévoir l’obtention d’un dérivé heptaméthylé. Or expérimentalement, on n’obtient jamais qu’un dérivé pentaméthylé. Ces objections permettent de montrer qu'en solution les oses existent non
2. D-Galactopyranose
Il intervient dans la composition de : Lactose = D Gal + D Glc Certains glycolipides et glycoprotéines Son pouvoir rotatoire est dextrogyre. univ.ency-education.com
3. D-Mannopyranose
Il est présent surtout dans les végétaux. C'est un constituant des glycoprotéines chez l'homme. Son pouvoir rotatoire est dextrogyre. univ.ency-education.com
5. D Ribofuranose
La forme furanique est la forme habituelle des pentoses combinés dans les acides nucléiques (ARN). Le ßD Ribofuranose est lié aux bases puriques et pyrimidiques par une liaison N-osidique (nucléosides, nucléotides). Il intervient dans la structure des coenzymes : NAD, NADP, ATP. univ.ency-education.com
1) Pouvoir sucrant
n’est pas une propriété spécifique des oses, certains AA ( la glycine) ont un gout sucré. univ.ency-education.com
2) La solubilité
Les oses sont solubles dans l’eau donc capables d’établir des liaisons hydrogènes Ils sont par contre insolubles dans les solvants apolaires ex: l’éther mais solubles dans le méthanol. univ.ency-education.com
3) Pouvoir rotatoire
Les molécules qui ont des carbones asymétriques dévient le plan de polarisation d'une lumière polarisée. Tous les oses (sauf dihydroxy-acétone) ont une activité optique. univ.ency-education.com
4) Spectre d’absorption
Les glucides absorbent peu dans le visible et l’ultraviolet. Ils possèdent par contre un spectre Infra-Rouge caractéristique. univ.ency-education.com
Stabilité des oses
En milieu acide faible, les oses sont stables. En milieu acide fort et à chaud : Déshydratation interne + Cyclisation. univ.ency-education.com
+ 3H2O
β D Glucose Hydroxy méthyl Furfural Les dérivés du furfural donnent avec le Phénol / Amines cycliques/Hétérocycles azotés , des produits dont la coloration est caractéristique de l’ose initial Cette propriété est utilisée pour doser les oses c. En milieu alcalin faible : l’ose subit une isomérisations: Interconvertion ou épimérisation . Interconv
A. Réduction
La réduction des oses sur leur groupement carbonyle par voie chimique ou par voie enzymatique donne des polyalcools. par voie Chimique: irréversible Hydrogénation catalytique, sur noir de platine ou nickel Raney . Action de l’hydrure de bore et de sodium en solution aqueuse. D-glucose par voie Enzymatique: réversible D-sorbitol - par la réducta
B. Oxydation
l’oxydation douce l’oxydation douce d’un aldose par voie chimique ou enzymatique conduit à la transformation de l’ aldéhyde à la fonction carboxylique qui donne un acide ALDONIQUE . Le nom des acides aldoniques est obtenu en ajoutant le suffixe ONIQUE à la racine de l’aldose Ex : glucose Acide gluconique Par voie chimique: Ave
C. réactions d’addition et de substitution
action des alcools Avec l’acide ortho phosphorique: univ.ency-education.com
I. Définition et classification des osides
Condensation d’oses, unis par des liaisons osidiques (ou glycosidiques) osides. On les classe selon : La taille de la chaine glucidique « degré de polymérisation » Composition : nature des unités osidiques et liaison ou pas à des fractions non glucidiques. univ.ency-education.com
Homopolysaccharides : polymérisation d’un
Héteropolysaccharides : polymérisation de plusieurs variétés d’oses. A. Les Oligosides/ Oligoholosides univ.ency-education.com
Les Diholosides
Trois Diholosides existent à l’état libre : le Lactose, Saccharose, Maltose. Selon le mode de liaison des deux oses, le diholoside est soit réducteur ou non réducteur : Diholoside non réducteur : liaison osido-oside Il y a condensation de la fonction hémiacétalique de chaque ose par une liaison osido-oside absence du phénomène de mutarotation. Le
Liaison β (1→4)
Présente une structure fibreuse compacte, insoluble Utilisée dans l’industrie du papier, du tissage, etc. La chitine: le C2 du glucose: le groupement hydroxyle est remplacé par le groupement acétylamine C’est un polymère formé par des liaisons ß(1→4) La chitine est retrouvée dans le squelette extérieur des invertébrés (crustacés, mollusque, insect
Les hétérosides:
Liaison du groupement carbonyle libre d’un ose ou d’un oligoside avec une fraction non glucidique «AGLYCONE». Selon le type de liaison, on distingue: Les «O-hétérosides » liaison avec un groupement alcoolique les «S-hétérosides » par liaison avec un groupement thiol les« N-hétérosides » ; le groupement amine est dans la plus part du temps u
XY-XY-β (1-3)-Gal- β (1-3)-Gal- β (1-4)Xyl- β (1-O)-Prot
Unité disaccharidique Les GAG ont un caractère acide univ.ency-education.com
REPARTITION DANS LES ORGANISMES
On en distingue deux types : Les GAG de structure Les GAG de sécrétion univ.ency-education.com
Les GAG de structure :
les tissus conjonctifs sont formés de cellules, de formations fibrillaires et de substance fondamentale ou matrice extra cellulaire La substance fondamentale est impliquée dans la protection, l’organisation, l’assemblage et les transferts intercellulaires l’information. Sa composition chimique comporte les GAG, des protéines, des électrolytes di
|
LES GLUCIDES
L'action de l'acide périodique portant préférentiellement sur le glucose aldéhydique linéaire sa disparition va entrainer le déplacement progressif des |
|
QUELQUES RAPPELS SUR LES OSES ET LES OSIDES Cétoses
D-glucose ?-D-glucopyranose ß-D-glucopyranose ß-D-glucopyranose. (Fisher). (Haworth). (Haworth) Rupture par l'acide periodique : ACTION DU PERIODATE. |
|
Chp 5-3 - Structure des osides
L'acide périodique oxyde les molécules qui possèdent deux groupements hydroxyles de pouvoir sucrant plus élevé par action de la glucose isomérase. |
|
Les glucides COURS DE BIOCHIMIE
Exemple : Action de l'acide périodique sur la molécule de glucose. Page 18. Université d'Alger 01. Faculté des Sciences. Département SNV. Biochimie. |
|
TD N°1: Structure des glucides (oses)
constituants ce pentaholoside on soumet ce dernier à l'acide périodique (HIO4) constitué de trois sucres simple qui sont le galactose |
|
Chimie organique de PCSI : rappels
partir d'alcools primaires passage de ROH à RBr par action de HBr. L'activation par acide de Lewis (ZnCl2 par exemple) peut être utilisée pour passer de |
|
I- Introduction Cn(H2O)n.
On protège la fonction aldéhyde par méthylation. - Expérimentalement l'oxydation d'une molécule de Glucose par l'acide périodique donne naissance à : 01 |
|
Biochimie structurale
glucides alimentaires sont absorbés sous forme de glucose dans la circulation L'acide périodique permet de déterminer la structure des cycles des oses. |
|
Université Ahmed benbella Oran
La réaction entre le D-glucose et le Méthnol conduit à deux méthyl D-glucosides de possibles de l'action de l'acide périodique sur le D-glucose sont. |
|
I. Les Glucides
Ainsi le glucose donne l'acide gluconique |
|
QUELQUES RAPPELS SUR LES OSES ET LES OSIDES Cétoses
Rupture par l'acide periodique : ACTION DU PERIODATE Le periodate NaIO4 (HIO4) coupe la chaîne carbonée entre des groupements fonctionnels adjacents tels |
|
I Les Glucides
L'oxydation à l'acide périodique est utilisée pour déterminer l'emplacement du pont osidique c à d la structure du cycle Le glucose est d'abord méthylé |
|
TD N°1: Structure des glucides (oses)
- La conclusion du résultat de l'action de l'acide périodique sur ce pentaholoside est: les aldohéxose constituants ce sucre sont sous la forme pyranique (C 6) |
|
Glucides (sucres) Examen - takweencom
1/ Principe et l'intérêt de l'oxydation périodique des glucides: L'acide périodique (HIO4) possède la propriété de couper la liaison entre deux carbones |
|
BIOCHIMIE STRUCTURALE GLUCIDES
L'acide périodique coupe la liaison C-C entre deux fonctions oxydables adjacentes comme : alcool aldéhyde ou cétone L'oxydation périodique a été utilisée dans |
|
• COURS DES GLUCIDES - Faculté des Sciences de Rabat
Ainsi le D-(+)-glucose est bien dextrogyre (= +52°) mais le D-(-)- b- Action de l'acide périodique (HIO4-) sur un méthylhexoside CH2OH (HOCH3) |
|
COURS DE BIOCHIMIE
L'absence d'épimérisation enzymatique du galactose en glucose est à l'origine Exemple : Action de l'acide périodique sur la molécule de glucose |
|
Les glucides COURS DE BIOCHIMIE
Exemple : Action de l'acide périodique sur la molécule de glucose Page 18 Université d'Alger 01 Faculté des Sciences Département SNV Biochimie |
|
Propriétés physicochimiques des oses
L'action d'un oxydant comme le brome sur un ose avec une fonction hémi-acétalique protégée donne : Un Acide Uronique Exp :D glucose |
|
BIOCHIMIE: GLUCIDES V5: OXYDATION DES OSES ACTION DE L
27 fév 2020 · BIOCHIMIE: GLUCIDES V5: OXYDATION DES OSES ACTION DE L'ACIDE PÉRIODIQUE SUR Durée : 12:04Postée : 27 fév 2020 |
Quelle est la réaction du glucose ?
. Cette équation traduit un bilan et ne décrit pas la manière dont la transformation est réalisée.
C'est quoi la Perméthylation ?
. Parmi ceux-ci se trouve l'hydroxyle hémiacétalique dont les propriétés diffèrent de celles des hydroxyles d'alcools.
Quel est le réactif caractéristique du glucose ?
. Comme tous les aldoses, le glucose est un ose réducteur, sensible à la réaction de Fehling.
Qu'est-ce que le pouvoir réducteur d'un glucide ?
. Par exemple le glucose, le fructose et le maltose.
. Ils poss?nt une fonction aldéhyde.
|
Chp 5-3 - Structure des osides
L'acide périodique oxyde les molécules qui possèdent deux groupements hydroxyles libres de pouvoir sucrant plus élevé par action de la glucose isomérase |
|
Les glucides COURS DE BIOCHIMIE
Exemple : Action de l'acide périodique sur la molécule de glucose Page 18 Université d'Alger 01 Faculté des Sciences Département SNV Biochimie |
|
QUELQUES RAPPELS SUR LES OSES ET LES OSIDES Cétoses
D-glucose α-D-glucopyranose ß-D-glucopyranose ß-D-glucopyranose (Fisher) Rupture par l'acide periodique : ACTION DU PERIODATE Le periodate |
|
Structure des glucides
1) Oxydation de l'acide périodique : Coupe la liaison Ex : Détermination du pont oxydique du glucose 3 2 2 2 3 1 1 1 2) Action des oxydants puissants : |
|
Biochimie -1 Glucides
Ainsi, le glucose donne l'acide glucuronique, le galactose l'acide L'oxydation à l'acide périodique est utilisée pour déterminer l'emplacement du pont osidique c à d la structure du cycle et on le soumet à l'action de l'IO4H En étudiant les |
|
Cours M15 Glucides SV3 Pr SERGHINI W - pour les étudiants de la
3- Action de l'acide périodique 4- Action de la liqueur de Fehling La cyclisation a lieu chez le glucose entre la fonction aldéhydique et le carbone C5 pour |
|
2016
10 déc 2015 · D- Est identique à l'acide glucarique E- Est le produit de l'oxydation de la fonction aldéhyde du glucose 13-L'acide périodique sur le raffinose |
|
Les glucides : définitions, importance biologique et classification
Le périodate ( IO4-) coupe la liaison covalente entre deux carbones porteurs d' une fonction glycol Action théorique de l'acide periodique sur le D-glucose (5 |
![TD_glu - [PDF Document]](https://cdn.vdocuments.mx/img/1200x630/reader020/image/20190922/557200a049795991699fc4aa.png?t\u003d1611867964 "TD_glu - [PDF Document]")
