ionisation de l'histidine


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- Ionisation des AA « basiques » (avec pKR >7) : Dans ce cas la forme C'est le cas de : - l'histidine → histamine médiateur de la réaction inflammatoire

  • Comment se fait l'ionisation des acides aminés ?

    Formes ioniques des acides aminés
    La charge positive de la fonction -NH3+ rend l'ionisation de la fonction -COOH plus probable, c'est à dire qu'elle abaisse le pKa de cette dernière (pKC).
    Le pKa normal pour un groupement carboxylique est d'environ 4,5 alors qu'il est de l'ordre de 2 pour celui d'un acide aminé.

  • Quels sont les acides aminés ionisables ?

    Acides aminés polaires ionisables : Acide Aspartique (Asp), Acide Glutamique (Glu), Histidine (His), Lysine (Lys), Arginine (Arg).

  • Quel est le rôle de l'histidine ?

    Histidine.
    Acide aminé précurseur de l'histamine qui favorise la production d'hémoglobine et son maintien en concentration de fer. Également un acide aminé précurseur du glutamate, il constitue une source d'énergie musculaire.

  • Traité de chimie organique, Vollhardt (3ème édition) : classification en fonction des groupes fonctionnels (donc pas de classe "aromatique" ou "basique", l'histidine est classé dans le groupe "avec une fonction amino") mais indique que histidine possède un groupe imidazole, hétérocycle aromatique et basique (p.
:
Parmi les vingt acides alpha-aminés, seule l'histidine (avec un pkH = 6) s'ionise dans l'échelle de pH physiologique. À un pH de 6, son groupe latéral imidazole n'est chargé qu'à 50 %, ce qui rend l'histidine neutre à une extrémité basique du spectre du pH physiologique.
:
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Commentaire: Pour l'histidine, l'ordre de dissociation des fonctions ionisables est: COOH (pK1), NH+ (pK3) et NH3 (pK2). En titrant la glycine par la base NaOH (courbe 2), on va dissocier les fonctions ionisables (perte de H+) en commençant par la fonction à pK le plus faible (acidité plus grande; COOH sur C alpha).

Est-ce que l'histidine est polaire ?

Acides aminés polaires ionisables : Acide Aspartique (Asp), Acide Glutamique (Glu), Histidine (His), Lysine (Lys), Arginine (Arg).

Comment calculer le pHi de l'histidine ?

A pH=pKa on aura 50/50.
. Pour avoir le pHi d'un acide aminé, il faudra donc que les charges du a-NH2, a-COOH et de la chaine latérale s'annulent.
. Pour calculer ce pHi on fera la moyenne des deux pKa «<entourant >> la forme ayant une charge globale nulle.

Comment savoir si une molécule est Ionisable ?

Une fonction ionisable est une fonction de la molécule qui va pouvoir se protoner ou se déprotoner.
. Par exemple une amine, en milieu acide, va pouvoir devenir un ammonium (cation).
. C'est donc une fonction ionisable.
. Autre exemple, un acide carboxylique, en milieu basique, va pouvoir devenir un carboxylate (anion).

Pourquoi l'histidine est basique ?

Elle est caractérisée par la présence d'un cycle imidazole qui confère une nature basique aux résidus d'histidine dans les protéines.










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