configuration r et s fischer PDF Cours,Exercices ,Examens


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PDF Chemistry I (Organic): Stereochemistry

An anti-clockwise decreasing order defines an (S)-configuration (cf Latin sinister) NB group 1 is highest priority group 4 is lowest priority 1 4 2 3 = 1 3 2 c l o c k w i s e = 3(R) 1 4 2 = 1 2 3 an t i -c l o c k w i s e = (S) For example in (+)-glyceraldehyde the order of priority of the groups is OH > CHO > CH 2 OH > H and the

PDF Determine if the following are R or S configurations: Assign

R configuration If the view is “counterclockwise” then the configuration is an S Example: Answers to problems on the worksheet: Comparing two molecules: Either assign R versus S to each configuration or rotate the Fischer Projections so the centers can be evaluated for matching or not matching

Interpreting A Fischer Projection

Recall how the Fischer projection works. The longest carbon chain is arranged vertically and the substituents are drawn out to the side. Although the “projection” is drawn flat, it’s important to remember that the carbons are still tetrahedral. The convention is that the horizontal groups on the side are “wedges” – that is, as my teacher Professor

Identify The Chiral Centers on The Fischer Projection

The first thing to do, as always, is toidentify the chiral centers. Look for carbons attached to four different groups.Next, it will likely help to draw out the side groups as wedges. masterorganicchemistry.com

Assign Cahn-Ingold-Prelog (CIP) Priorities

The next step is to assign priorities. [see post: Introduction to Assigning R and S – The Cahn Ingold Prelog Rules] It’s very straightforward when the four groups are different atoms. However, for cases when the atoms directly attached to the chiral center are identical, we’ve seen that it can be helpful to apply the “method of dots” to break ties

Now Trace A Path from Priorities 1-2-3 to Determine R Or S.

Recall that the Cahn-Ingold-Prelog (CIP) rules for determining R and S configurations outline a set of rules for assigning priorities (1, 2, 3, and 4) to each of the groups assigned to a chiral center. With the #4 ranked substituent pointing “in the back”, we trace the path from the groups ranked #1, #2, and #3. If that path is clockwise, the chira

What Do You Do When #4 Is in The Front?

When #4 is in the front, one option is to rotate the molecule so as to put #4 in the back. This is a bad option IMO, because it’s too easy to make a mistake. A better option, as we’ve discussed in the Single Swap Rule, is to remember that determining R/S when #4 is in the front is equivalent to determining R/S on the mirror image of the chiral cent

with Fischer Projections, “Reverse Rules” Apply Most of The Time

Let’s go through the next two examples, a little more quickly. Assigning priorities to each of the two chiral centers in questions 2 and 3, we get 2S, 3R for question #2 and 2S, 3Sfor question #3. How did we get these priorities? See Note 1for a walkthrough of Question #2. There is a useful shortcut here that comes up particularly with sugars. For

Converting A Fischer Projection to A Line Diagram

Matt sends us this helpful hint on converting Fischer projections to line diagrams which works best for Fischer projections with 2, 3, or 4 carbons. First, draw in the real shape with wedges and dashes: Next, we’re going to pretend to “rotate” this Fischer projection either to the left or to the right. Imagine looking down from the ceiling on someo

Summary: Converting A Fischer Projection to A Line Diagram

Determining R/Son a Fischer projection isn’t too hard once you remember that “the arms come out to hug you”, and that the #4 priority group is almost always “in the front”. Just remember to apply the “reverse rules”. masterorganicchemistry.com

Interpreting A Fischer Projection

Recall how the Fischer projection works. The longest carbon chain is arranged vertically and the substituents are drawn out to the side. Although the “projection” is drawn flat, it’s important to remember that the carbons are still tetrahedral. The convention is that the horizontal groups on the side are “wedges” – that is, as my teacher Professor

Identify The Chiral Centers on The Fischer Projection

The first thing to do, as always, is toidentify the chiral centers. Look for carbons attached to four different groups.Next, it will likely help to draw out the side groups as wedges. masterorganicchemistry.com

Assign Cahn-Ingold-Prelog (CIP) Priorities

The next step is to assign priorities. [see post: Introduction to Assigning R and S – The Cahn Ingold Prelog Rules] It’s very straightforward when the four groups are different atoms. However, for cases when the atoms directly attached to the chiral center are identical, we’ve seen that it can be helpful to apply the “method of dots” to break ties

Now Trace A Path from Priorities 1-2-3 to Determine R Or S.

Recall that the Cahn-Ingold-Prelog (CIP) rules for determining R and S configurations outline a set of rules for assigning priorities (1, 2, 3, and 4) to each of the groups assigned to a chiral center. With the #4 ranked substituent pointing “in the back”, we trace the path from the groups ranked #1, #2, and #3. If that path is clockwise, the chira

What Do You Do When #4 Is in The Front?

When #4 is in the front, one option is to rotate the molecule so as to put #4 in the back. This is a bad option IMO, because it’s too easy to make a mistake. A better option, as we’ve discussed in the Single Swap Rule, is to remember that determining R/S when #4 is in the front is equivalent to determining R/S on the mirror image of the chiral cent

with Fischer Projections, “Reverse Rules” Apply Most of The Time

Let’s go through the next two examples, a little more quickly. Assigning priorities to each of the two chiral centers in questions 2 and 3, we get 2S, 3R for question #2 and 2S, 3Sfor question #3. How did we get these priorities? See Note 1for a walkthrough of Question #2. There is a useful shortcut here that comes up particularly with sugars. For

Converting A Fischer Projection to A Line Diagram

Matt sends us this helpful hint on converting Fischer projections to line diagrams which works best for Fischer projections with 2, 3, or 4 carbons. First, draw in the real shape with wedges and dashes: Next, we’re going to pretend to “rotate” this Fischer projection either to the left or to the right. Imagine looking down from the ceiling on someo

Summary: Converting A Fischer Projection to A Line Diagram

Determining R/Son a Fischer projection isn’t too hard once you remember that “the arms come out to hug you”, and that the #4 priority group is almost always “in the front”. Just remember to apply the “reverse rules”. masterorganicchemistry.com

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Comment savoir si cest R ou S ?

Si, ce faisant, le cercle tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, on dit que la configuration absolue est R (du latin rectus = la main droite). Si au contraire on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration est dite S (du latin sinister = la main gauche).

Comment classer les substituants par ordre de priorité ?

Les règles qui permettent de déterminer l'ordre de priorité des quatre substituants sont basées sur le numéro atomique des atomes.
. Ainsi un atome de numéro atomique supérieur préc celui de numéro inférieur.

Qu'est-ce qu'un atome de carbone asymétrique ?

Un carbone asymétrique est un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes d'atomes différents.
. On le note C*.
. Une molécule qui comporte un carbone asymétrique est chirale (puisqu'elle ne peut avoir de centre de symétrie).







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