synthèse asymétrique exemple de réactions


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  • Pourquoi Est-il intéressant et parfois indispensable d'utiliser une voie de synthèse asymétrique pour synthétiser des molécules ?

    Les chimistes s'efforcent donc de synthétiser un seul énantiomère de grande pureté d'une molécule cible.
    Parmi les différentes stratégies possibles, la catalyse asymétrique est la plus avantageuse car elle permet à partir d'une faible quantité de catalyseur chiral de produire de grandes quantités d'un énantiomère pur.

  • Pourquoi Est-il nécessaire dans l'industrie pharmaceutique de savoir isoler un énantiomère ?

    Seul l'énantiomère (S)-(+) possède des propriétés anti-inflammatoires.
    Il est donc nécessaire d'isoler cet énantiomère du mélange racémique.
    Le naproxène étant un acide, on utilise un agent de dédoublement avec lequel les deux énantiomères forment des sels diastéréo-isomères.

  • Comment obtenir un énantiomère ?

    Deux stéréoisomères images l'un de l'autre dans un miroir mais non superposables forment un couple d'énantiomères.
    Pour représenter deux énantiomères, on cherche le centre de chiralité de l'un, et on représente l'autre en permutant deux groupes attachés à ce centre.

  • Un mélange équimolaire, c'est-à-dire en même proportion, de deux énantiomères est appelé mélange racémique.
    Deux énantiomères d'une molécule chirale ont des propriétés physiques similaires mais biologiques et optiques différentes.
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Qu'est-ce qu'un atome de carbone asymétrique ?

Le dédoublement enzymatique peut être considéré comme un cas partculier de dédoublement cinétique avec pour catalyseur une enzyme.
. Cette méthode a été utilisée avec succès par Pasteur dès 1848 pour séparer les énantiomères de l'acide tartrique au moyen de levure de bière.

Comment savoir si une molécule à une activité optique ?

Un carbone asymétrique est un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes d'atomes différents.
. On le note C*.
. Une molécule qui comporte un carbone asymétrique est chirale (puisqu'elle ne peut avoir de centre de symétrie).

Quand Dit-on qu'un composé est optiquement actif ?

Une molécule optiquement active modifie le plan de polarisation d'une lumière polarisée.
. Une molécule optiquement active est dite chirale ; elle admet deux énantiomères qui sont images l'un de l'autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables.










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