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PDF Partie II : Chimie Organique / Chapitre IV La stéréochimie des

La Projection de"Fischer" : La projection de Fischer est une représentation plane d'une molécule organique tridimensionnelle décrivant de manière exacte sa

  • Comment se fait la représentation de Fischer ?

    Convention de Fischer
    La molécule doit être observée dans une position bien précise: le squelette carboné est vertical. la fonction la plus oxydée (aldéhyde ou cétone) est orientée vers le haut. les liaisons entre carbones s'éloignent de l'observateur (chaîne carbonée vers l'arrière).

  • Comment savoir qu'un acide aminé est de configuration L dans la représentation de Fisher ?

    Si l'on prend le stéréoisomère R de cette molécule, il est de configuration (D) car le OH de son carbone asymétrique est placé à droite dans la représentation de Fischer : Configuration R ou (D).

  • Comment passer de la représentation de Fisher à Cram ?

    Pour passer de la représentation de Fischer à celle de Cram (ou Natta), il faut considérer chaque atome de carbone indépendamment des autres, car la représentation de Fischer n'est pas une simple projection de la molécule sur un plan en deux dimensions.

  • Parce que le 4ème atome le plus prioritaire est placé à l'arrière, la flèche devrait apparaître comme si elle traversait le cadran d'une horloge.
    Si elle va dans le sens des aiguilles d'une montre, alors c'est un énantiomère R ; si elle va dans le sens contraire, c'est un énantiomère S.
La représentation de Fischer est utilisée essentiellement en biochimie pour représenter les sucres et les acides aminés. Sa particularité est de pouvoir proposer un nom à un énantiomère donné, même si cette nomenclature est limitée.
  • Comment représenter Fischer ?

    Projection de Fischer
    Les conventions sont les suivantes : la chaîne carbonée est dessinée verticalement ; l'atome de carbone qui porte le numéro le plus petit (porteur de la fonction aldéhyde dans le cas d'un sucre) est placé en haut ; les groupes sur l'horizontale pointent vers l'avant de la feuille de papier.
  • Comment savoir si cest R ou S ?

    Si, ce faisant, le cercle tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, on dit que la configuration absolue est R (du latin rectus = la main droite). Si au contraire on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration est dite S (du latin sinister = la main gauche).
  • Quels sont les éléments de la chimie organique ?

    Plus d'un million de corps sont connus et ce nombre ne cesse de croître, et cela bien que les composés organiques ne renferment qu'un très petit nombre d'éléments différents : outre le carbone, on trouve principalement de l'hydrogène, de l'azote, de l'oxygène, des halogènes et, plus rarement, du soufre, du phosphore,
  • La chimie organique est la chimie du carbone, tout composé possédant au moins un atome de carbone est dit composé, soit naturel ou synthétique.
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Projection de Fischer Les conventions sont les suivantes : la chaîne carbonée est dessinée verticalement ; l'atome de carbone qui porte le numéro le plus petit (porteur de la fonction aldéhyde dans le cas d'un sucre) est placé en haut ; les groupes sur l'horizontale pointent vers l'avant de la feuille de papier.

Comment se fait la représentation de Fischer ?

Principe.
. Toutes les liaisons chimiques non terminales sont représentées comme des lignes horizontales ou verticales.
. La chaîne carbonée principale se situe sur la ligne verticale.
. L'orientation de la chaîne carbonée est telle que le carbone le plus oxydé est placé dans la moitié supérieure.

Comment savoir si cest R ou S ?

Si, ce faisant, le cercle tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, on dit que la configuration absolue est R (du latin rectus = la main droite). Si au contraire on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration est dite S (du latin sinister = la main gauche).

Comment passer de Fischer a Cram ?

Re : Passage de la Fisher à Cram Il faut considérer les liaisons verticales comme étant vers l'arrière.
. L'idéal pour ne pas se tromper reste de regarder la configuration R ou S de chaque carbone asymétrique.
. Par exemple dans le D-ribose, voici les deux représentations de Fischer et de Cram.

Comment passer de la représentation de Newman à Fisher ?

Pour passer de la représentation de Newman à celle de Fischer, il te faut faire une rotation autour de l'axe liant les C de la chaîne principale de manière à avoir la configuration éclipsée (et non la décalée).










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