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PDF Chapter 34 — Diastereoselectivity

Chelation-controlled carbonyl conformations Alpha substituents with lone pairs can coordinate divalent (or higher valency) metal ions together with the carbonyl lone pairs The chelation ring becomes the dominant factor in determining the conformation and gives VERY high selectivity for nucleophilic attack

  • Comment faire une représentation de Cram ?

    Représentation de Cram
    Dans cette représentation, une liaison entre deux atomes qui sont dans le même plan, ici dans le plan d'une feuille, est représentée par un trait plein.
    Une liaison entre un atome dans le plan et un atome en avant de ce plan est représentée par un triangle plein.

  • Comment passer de Fischer a Cram ?

    Re: Passer de Cram à Fischer
    Le seul impératif est de placer la chaîne carbonée principale verticalement, la fonction la plus oxydée en haut.
    Les traits verticaux symbolisent les liaisons qui pointent vers l'arrière, et les traits horizontaux les liaisons pointant vers l'avant.

  • Comment faire la projection de Fischer ?

    Projection de Fischer
    Les conventions sont les suivantes : la chaîne carbonée est dessinée verticalement ; l'atome de carbone qui porte le numéro le plus petit (porteur de la fonction aldéhyde dans le cas d'un sucre) est placé en haut ; les groupes sur l'horizontale pointent vers l'avant de la feuille de papier.

  • Parce que le 4ème atome le plus prioritaire est placé à l'arrière, la flèche devrait apparaître comme si elle traversait le cadran d'une horloge.
    Si elle va dans le sens des aiguilles d'une montre, alors c'est un énantiomère R ; si elle va dans le sens contraire, c'est un énantiomère S.
La représentation de Cram ou projection de Natta d'une molécule permet sa représentation dans l'espace : elle fait apparaître les liaisons en perspective. Elle s'emploie à chaque fois que la stéréochimie des composés organiques ou inorganiques (comme les complexes) doit être précisée.
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Comment faire une représentation de Cram ?

Représenter le dernier groupe situé en arrière de la feuille à l'aide d'un triangle hachuré ou d'un trait en pointillés.
. On représente le dernier groupe situé sur le plan en arrière de la feuille à l'aide d'un triangle hachuré ou d'un trait en pointillés.

Quelle est la représentation de Cram ?

Re : Passer de Cram à Fischer Personnellement, aplatie la molécule représenter de façon Cram en changeant les liaisons supérieures à l'inverse (Cercle vert et orange).
. Ensuite je passe de la deuxième "représentation Cram" à Fischer avec la les liaisons devant le plan à droite et celle derrière le plan a gauche.

Comment passer de Fischer a Cram ?

Pour représenter une molécule dans une projection de Newman, il faut regarder la molécule dans l'axe d'une liaison simple carbone-carbone : on ne représente pas ces deux carbones dans une projection de Newman, mais les liaisons au reste de la molécule.










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