Comment déterminer R ou s ?
Si, ce faisant, le cercle tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, on dit que la configuration absolue est R (du latin rectus = la main droite).
Si au contraire on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration est dite S (du latin sinister = la main gauche).Quelle est l'importance de la chimie organique dans la vie ?
L'importance de la chimie organique tient au fait que le carbone est la molécule de la vie et crée les structures de tous les êtres vivants.
La chimie organique est également importante car les principaux combustibles utilisés dans le monde, les combustibles fossiles, sont également constitués de carbone.Quelle est la formule d'un composé organique ?
On appelle acides carboxyliques, les composés organiques comportant le groupe carboxyle : Leur formule générale s'écrit : R-COOH où R est un radical alkyle ou un atome d'hydrogène.
La formule brute générale des acides carboxyliques à chaîne carbonée saturée contenant n atome de carbone est : CnH2nO2.- La représentation de Cram des molécules
Une liaison entre deux atomes situés dans le plan est symbolisée par un trait plein.
Une liaison avec un atome qui se trouve en avant du plan est représentée par un trait gras ou par un triangle plein dont la pointe est orientée vers l'atome qui se situe dans le plan.
Chapitre 2 : Méthodes de La modélisation moléculaire
La modélisation moléculaire sinvite dans lindustrie
Chapitre 3: Les molécules et les atomes
Chimie supramoléculaire
La chimie supramoléculaire et ses formes modernes
Guide dutilisation du logiciel HULIS
Guide dutilisation du logiciel Hückel
TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE
Chimie théorique et modélisation en Sciences Moléculaires
1 Chimie organique pour SV Luc Patiny EPFL - ISIC 2 1!Introduction F4:1-49 . 6!1.1!Chimie Organique 6!1.2!Différence entre chimie organique et chimie inorganique 6!1.3!Position particulière du C dans le tableau périodique 6!1.3.1!Liaison covalente F4:7-11 6!1.3.2!Liaison ionique F4:7-11 7!1.3.3!Liaison covalente polarisée F4:11-12 . 7!1.3.4!Structure de Lewis F4:14-20 7!1.3.5!Structures de résonance F4:20-23 8!1.4!Structure spatiale : Orbitales atomiques et moléculaires 8!1.4.1!Répulsion des électrons régit la configuration des molécules F4:13 8!1.4.2!Orbitales atomiques F4:24-29 8!1.4.3!Orbitales moléculaires F4:29-32 9!1.4.4!Phénomène d'hybridation F4:32-37 9!1.5!Isomères de constitution F4:37-40 . 10!2!Fonctions F4:63-73 . 11!2.1!Groupes fonctionnels F4:63-68 . 11!2.2!Nomenclature IUPAC F4:68-73 12!3!Hydrocarbures saturés F4:67- 15!3.1!Alcanes linéaires F4:67-84 15!3.1.1!Introduction 15!3.1.2!Nom systématique (IUPAC) 68-74 15!3.1.3!Propriétés physiques . 15!3.1.3.1!Série homologue . 16!3.1.4!Projection de Newman F3:65-66 F4:78-84 . 16!3.1.5!Conformation . 16!3.1.5.1!Ethane F3:67-69 F4:78-80 . 17!3.1.5.2!Butane F3:69-72 F4:80-84 . 18!3.1.6!Thermodynamique F3:72-75 18!3.1.7!Cinétique F3:75-77 19!3.1.7.1!Catalyseur . 20!3.1.8!Réactions 20!3.1.8.1!Oxydation et combustion 20!3.2!Cycloalcanes 20!3.2.1!Nom systématique (IUPAC) 20!3.2.2!Tension de cycle F3:132-136 . 21!3.2.3!Cyclohexane F3:136-145 21!3.2.3.1!Conformation 21!3.2.3.2!Axial-Equatorial 22!4!Stéréochimie F3:165-210 . 24!4.1!Chiralité 24!4.2!Définitions F3:165-167 . 25!4.3!Activité optique F3:171-174 . 26!4.4!Enantiomères F3:167-169 26!4.5!Convention RS (Cahn, Ingold, Prelog) F3:174-179 26!4.6!Projection de Fischer F3:179-183 27!4.7!Composés à plusieurs centres chiraux et composés "méso" F3:183-190 . 28!4.8!Dédoublement des énantiomères (Résolution d'un racémique) F3:196-199 29!5!Halogénés F3:211-282 . 30!5.1!Nom systématique (IUPAC) 212 30!5.2!Représentants 30!5.3!Propriétés physiques . 31! 3 5.4!Réactions 31!5.4.1!Substitution nucléophile (SN) F3:214-258 31!5.4.1.1!Nucléophile F3:228-234 31!5.4.1.2!Réaction SN2 F3:214-240 32!5.4.1.3!Rréaction SN1 F3:249-258 33!5.4.1.4!SN1 ou SN2 ? F3:234-238 33!5.4.1.5!Importance du mécanisme . 34!5.4.2!Elimination (E) 34!5.4.2.1!E1 F3:258-263 . 34!5.4.2.2!E2 F3:263-264 34!5.4.3!Sélectivité E / SN F3:264-270 34!5.4.4!Réactions 34!6!Alcools, Thiols F3:283-383 36!6.1!Alcools 36!6.1.1!Nom systématique (IUPAC) F3:284-285 . 36!6.1.2!Représentants 36!6.1.3!Propriétés physiques F3:285-288 36!6.1.4!Réactions 36!6.1.4.1!Substitution nucléophile . 36!6.1.4.2!Elimination d'eau (déshydratation) F3:333-335 37!6.1.4.3!Réaction avec les métaux alcalins F3:331-333 347-350 . 37!6.1.4.4!Réaction d'oxydation F3:300-301 . 37!6.1.4.5!Formation d'esters . 37!6.2!Thiols F3:359-367 . 38!6.2.1!Nom systématique (IUPAC) F3:360 . 38!6.2.2!Représentants 38!6.2.3!Acidité 38!6.2.4!Réactivité 39!6.2.4.1!Substitution nucléophile . 39!6.2.4.2!Oxydation 39!7!Ethers, Thioéthers F3:330-383 41!7.1!Ethers F3:330-359 41!7.1.1!Nom systématique (IUPAC) 343-344 . 41!7.1.2!Représentants 41!7.1.3!Propriétés physiques . 41!7.1.4!Réactivité 41!7.2!Thioéthers (sulfures) F3:359-367 41!7.2.1!Nom systématique (IUPAC) F3:360 . 41!7.2.2!Représentants 42!7.2.3!Réactions 43!8!Alcènes F3:438-542 44!8.1!Nom systématique (IUPAC) F3:439-442 . 44!8.2!Représentants 45!8.3!Propriétés physiques . 45!8.3.1!Stabilité F3:460-464 46!8.4!Liaisons conjuguées F3:592- 47!8.5!Réactions F3:483-542 47!8.5.1!Addition de X2 F3:493 48!8.5.2!Addition de HX F3:488 . 48!8.5.3!Addition de H2O F3:491 48!8.5.4!Hydroboration F3:502 48!8.5.5!Addition d'hydrogène : réduction F3:482 . 48!9!Alcynes F3:543-582 50!9.1!Nom systématique (IUPAC) F3:544 50!9.2!Réactions 50!9.2.1!Addition de HX F3:557 . 50!9.2.2!Addition de H2O F3:539 50!9.2.3!Hydrogénation 50! 4 10!Composés Aromatiques F3:637-727 51!10.1!Energie de résonance du benzène F3:642-644 51!10.2!Définition (règle de Hückel) F3:656 51!10.3!Nomenclature F3:639-641 . 52!10.4!Propriétés 52!10.5!Composés aromatiques hétérocycliques . 53!10.6!Réactions 53!10.6.1!Mécanisme F3:663-665 54!10.6.2!Halogénation F3:665 54!10.6.3!Nitration F3:667-668 54!10.6.4!Alkylation de Friedel-Crafts F3:670-673 54!10.6.5!Acylation de Friedel-Crafts F3:674-676 . 54!10.6.6!Sulfonation F3:667-668 54!10.6.7!Substitutions multiples et règles d'orientation F3:689-709 54!11!Aldéhydes et Cétones F3:728-824 - F4:721-812 55!11.1!Nom systématique (IUPAC) F3:729-731 - F4:722-724 55!11.2!Représentants 55!11.3!Propriétés physiques . 55!11.4!Propriétés chimiques . 56!11.4.1!Réaction par addition nucléophile : AN F3:738-741 - F4:731-733 56!11.4.2!Tautomérie céto-énolique F4:771-774 56!11.5!Réactions 56!11.5.1!Addition sur C=O 56!11.5.1.1!réduction F3:295-299 - F4:286-291 . 56!11.5.1.2!HCN F3:755-756 - F4:746-747 56!11.5.1.3!ROH : formation des hémiacétals et acétals F3:743-746 - F4:735-737 . 56!11.5.1.4!Réactifs de Grignard F3:303-307 - F4:297-298 57!11.5.2!Addition sur C=O et élimination de H2O (condensation) 57!11.5.2.1!amines F3:749-751 - F4:740-742 57!11.5.2.2!amines substituées F3:751-753 - F4:742-743 57!11.5.3!Réaction sur le C! F3:790-798 - F4:779-788 . 57!11.5.3.1!Condensation aldol 57!11.5.3.2!Condensation aldol mixte . 58!11.5.4!Oxydation F3:761 - F4:752-753 . 58!11.6!Monosaccharides F3:1068-1093 - F4:1056-1103 . 58!12!Amines F3:936-981 F4:923-967 60!12.1!Nom systématique (IUPAC) F3:937 F4:924-925 60!12.2!Représentants 60!12.3!Propriétés 60!12.4!Réactions 61!12.4.1!Basicité F4:932-936 . 61!12.4.2!Alkylation de NH3 F3:950 F4:936-937 61!12.4.3!Substitution par l'azoture F3:951 F4:938 61!12.4.4!Réduction des nitriles F3:951 F4:938 61!12.4.5!Synthèse de Gabriel F3:951-953 F4:938-939 61!12.4.6!Amination réductrice F3:953-954 F4:939-941 61!13!Acides carboxyliques F3:825-877 F4:813-863 62!13.1!Nom systématique (IUPAC) F4:814-816 . 62!13.2!Représentants 62!13.3!Propriétés 62!13.4!Réactions 62!13.4.1!Acidité F4:820-823 62!13.4.2!Réduction par LiAlH4 F3:849 F4:837-839 . 63!13.5!Hydroxyacides 63!14!Dérivés des acides carboxyliques F3:878-935 . 64! 5 14.1!Halogénures d'acides (halogénure d'alcanoyle) 64!14.1.1!Préparation F3:842-843 64!14.1.2!Réactions F3:883-887 F4:869-873 . 64!14.1.2.1!avec l'eau 64!14.1.2.2!avec les alcools : formation des esters 64!14.1.2.3!avec les amines : formation des amides 64!14.1.2.4!avec les acides : formation des anhydrides F3:843-844 . 64!14.2!Anhydrides d'acides F3:887-888 F4:873-874 64!14.2.1!Réactions 64!14.2.1.1!avec l'eau 65!14.2.1.2!avec les alcools . 65!14.2.1.3!avec les amines . 65!14.3!Esters F3:888-896 F4:874-882 65!14.3.1!Iupac 65!14.3.2!Représentants 65!14.3.3!Préparations 65!14.3.4!Réactions 65!14.3.4.1!Hydrolyse . 65!14.3.4.2!Réaction avec une amine . 66!14.3.4.3!Réactif de Grignard F3:891-892 F4:877-878 . 66!14.3.4.4!Réduction F3:892-893 F4:878-879 . 66!14.3.5!Esters naturels : "les lipides" F3:884-895 F4:880-882 . 66!14.3.5.1!Cires 66!14.3.5.2!Graisses et huiles 66!14.3.5.3!Savons 67!14.4!Amides F3:896-900 F4:882-887 67!14.4.1!Iupac 67!14.4.2!Représentants 67!14.4.3!Réactions 68!14.4.3.1!Hydrolyse . 68!14.5!Comparaison de la réactivité vis-à-vis des nucléophiles 68!14.6!Acides aminés, peptides, protéines 68!14.6.1!Acides aminés 68!14.6.1.1!20 acides aminés naturels 69!14.6.1.2!Propriétés acide-base 69!14.6.1.3!Peptides 69!14.6.1.4!Protéines . 70!15!Conclusions 71!15.1!Molécules à connaître 71!15.2!Réactions 71!15.3!A quoi cela sert ? 71!15.4!Objectifs d'apprentissages . 71!15.4.1!Pouvoir nommer les molécules et connaître quelques exemples 72!15.4.2!Pouvoir reconnaître les fonctions 72!15.4.3!Stéréochimie 72!15.4.4!Réactions 72!15.4.5!Divers 72! 6 1 Introduction F4:1-49 1.
1) Chimie Organique • Composés du carbone (C) • Identification et synthèse de produits naturels • Synthèse de nouveaux composés • Développement de nouvelles réactions Au départ "organique" indiquait que seul les organismes vivants pouvaient créer ces molécules.
En 1828, Friedrich Wöhler montre que cette idée est fausse en synthétisant l'urée. Pb(OCN)2 + 2 H2O + 2 NH3+ Pb(OH)2H2NNH2O2 1.2) Différence entre chimie organique et chimie inorganique Composés organiques Composés inorganiques Rarement des sels Souvent des sels Composés métalliques / non-métalliques Moins stables Relativement stable Combustibles pour former CO2 et H2O ou carbonisables Non-combustibles Liquides ou solides à température ambiante (PF<400°C) Points de fusion très hauts (ex.
NaCl: PF=800°C) Vitesse de réaction lentes, réactions souvent non quantitatives Vitesses de réaction rapides, réactions complètes nombre des éléments limité : C, H, O, N, S, P, halogènes tous les éléments du tableau périodique grand nombre de compo