4) Réactions des énolates avec des dérivés carbonylés (suite
6 janv. 2017 Mécanisme (suite) enolates-42 2017-01-06 16:11. Page 3. © Thierry Ollevier. CHM ... Condensation de Claisen mixte (avec deux esters différents). = ...
Chapitre 5 : les composés dicarbonylés - lanion acyle.
Mais lorsqu'on fait réagir un énolate sur le carbonyle d'un ester on obtient un composé β-dicarbonylé : c'est la condensation de Claisen. Mécanisme. O. O. HO.
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base forte (C2H5ONa) se produise une condensation appelée condensation de. Claisen. Mécanisme : Le réarrangement Carroll (1940) se produise en présence d'une ...
CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) – Professeur Thierry Ollevier
(condensation de Claisen mixte). Page 8. 1) O3. 2) Zn/HOAc. O. O. 11. Bonus (4 points). Donnez la structure de A (2 points) et de B (2 points). Le mécanisme n' ...
L3 Méthode de synthèse organique
Si cétones on dit condensation cétolique. A)1)2) Condensation de Claisen Mécanisme : élimination à quatre centres. Préparation des ylures de phosphore. Base ...
M27 CHIMIE ORGANIQUE FONCTIONNELLE 2021/2022 Pr. A.R.
Le mécanisme complet de la condensation aldolique s'effectue donc en cinq étapes. 3/CONDENSATION DE CLAISEN INTRAMOLECULAIRE (CONDENSATION DE DIECKMANN).
CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) − Martin Pichette Drapeau
26 avr. 2012 en faisant intervenir une condensation de Claisen en faisant ... mécanisme pour cette réaction (5 points). au départ du benzène. 10.1. Donnez ...
Travaux Pratiques de Chimie Organique Module : Les grandes
Le mécanisme de la réaction est similaire à l 4- Déterminer le point de fusion du produit recristallisé. Page 19. Manipulation 9 : Condensation type Claisen.
Présentation PowerPoint
Application aux esters : condensation de Claisen. 6. Page 7. Chapitre 5 Mécanisme addition-élimination exemple : ester. Formes acides 'activées'. Ordre ...
aldolisation.pdf
Mécanisme d'attaque : angle de Dünitz-Burgi. ENS LY. O. N école normale La condensation entre esters est la réaction de Claisen nommée condensation de.
4) Réactions des énolates avec des dérivés carbonylés (suite
6 janv. 2017 Chimie organique II. 4) Réactions des énolates avec des dérivés carbonylés (suite). Condensation de Claisen. CH3. O. O. O. O. Mécanisme.
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Condensation de Claisen intermoléculaire (cyclisation de. Dieckmann) réaction se déroule à travers un mécanisme disrotatoire : ...
Chapitre 5 : les composés dicarbonylés - lanion acyle.
?-dicarbonylé : c'est la condensation de Claisen. 1.1 Generalites. Le mécanisme commence par l'activation du carbonyle par TMSCN (acide de Lewis) et.
CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) – Professeur Thierry Ollevier
Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (5 points). via l'attaque de l'énolate de la cétone (condensation de Claisen mixte) ...
MEMOIRE
LA CONDENSATION ALDOLIQUE MIXTE (REACTION DE CLAISEN-. SCHMIDT) … Le mécanisme de la réaction de formation de cette chalcone fait intervenir une.
COR 301 Chimie Organique II La Chimie du Carbonyle et des
6.1 Mécanisme sélectivité et équilibre des énols et énolates (Clayden chapitre 22). 6.2 Condensation aldolique
CHM 2520 Chimie organique II
Condensation de Claisen. • le traitement d'un ester avec une base forte conduit à un produit de condensation soit un. (voir S&F 19.2) : • mécanisme :.
1. Mécanismes réactionnels en CHBO Groupes fonctionnelsen
Mécanisme de la condensation de Claisen En chimie expérimentale les 3 mécanismes d'élimination les plus courants sont.
Travaux Pratiques de Chimie Organique Module : Les grandes
La réaction de Mannich est la condensation d'un énol avec un ion iminium formé in situ à 1- Donner le mécanisme détaillé de la réaction mise en jeu.
Chapitre01 généralité sur Chalcones
Schéma 1.2 Mécanisme d'catalysée par une base de Claisen-Schmidt condensation. Schéma 1.3 Synthèse de chalcones à l'aide de NaOH.
Examen final - Corrigé - 2017 (9h30-12h20)
Cet examen est d'une durée de 170 minutes. Inscrivez votre nom, prénom et code d'étudiant sur chacun des cahiers
d'examen que vous utilisez. Cet examen comporte 10 questions. Il est noté sur 100 points (10 points par question)
et constitue 40 % de la note globale du cours. À la fin de l'examen, rendez vos cahiers et le questionnaire.
1. Question de connaissances (10 points)
Dessinez la structure du produit A (3 points). Donnez le nom de la réaction (2 points). Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (5 points).AOOMeONaMeOH+OOOHOO
NaOOOOOMe
HOOOOOOOOOHH
OMeOOOHOOOMe
H3 points
Annellation de Robinson
2 points1 point : formation de l'énolate et addition de Michael1 point : formation de l'énolate
régioisomère1 point : aldolisation1 point : formation de l'énolate1 point : élimination
OMeOOmodèle :
2. Question de connaissances (10 points)
Dessinez la structure du produit A (2 points).
Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (8 points). A3. Question de connaissances (10 points)
Dessinez la structure du produit A (2 points). Donnez le nom de la réaction (2 points). Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). ACH 2 OMe 2NH, HClCHONOCH
3 LiAlH 4RCNR'R"O
RCNR'R"OHRCHN
Al HHHH Li AlHHH Li RCHNH Al HHHH LiR'R"R'R"
2 points1 point1 point2 points2 points2 points
NCH 3 CHO OHHN H +1)HHHON MeMe +2)HHHONHClNHH MeMe3)HClNHH
MeMeCHONMeMeCHONMeMe
2 points : produit A2 points : réaction de Mannich2 points : mécanisme2 points : mécanisme2 points : mécanisme
H HHH 2 ON OHH4. Question de connaissances (10 points)
Dessinez la structure du produit A (2 points). Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible
en incluant tous les produits secondaires minéraux (8 points).OHOSOCl
2 A+SO 2HCl+voir notes de coursClORCOOHSOClCl
SO 2 HCl +activationadditionélimination HO ABCCH 3 O DE OPhHOOHOHOOOHOOHOABCDEC'5. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes.Les mécanismes ne sont pas demandés.
5.1.OHCH
3 CO 2 HCH 3 CO 3H5.2.Br1) Mg, THF2) H
2O5.3.HOOHOOΔ5.4.1) 3 éq. CH
3 LiCO 2H2) HCl aq.5.5.Zn(Hg)CH
3HCl, ΔO6. Question d'exercices (10 points)
Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes.Les mécanismes ne sont pas demandés.
6.1. Ph 3 P1) n-BuLi2)
HOOHBr6.2.
CHOOPh
LiOHEtOH+6.3.
OOCH 3 O HClH 2O6.4.1)2) HOAc, H
2 O OOEt1 éq. DIBAL, -78 °C6.5.CH
2OKOH, H
2O, ΔOOOOO
OOBuOOHHOOHOOOHCNNOHONHOHOOHCOOHABCDEABCC'D7. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits manquants (2 points par sous-question) des réactions suivantes.Les mécanismes ne sont pas demandés.
7.1.BF
3HOOHMeOOMe7.2.BuOCO
2 MeHCl aq., Δ7.3.1)2) HOAc aq.OOEtMgBrexcès2 équiv. CH 3Lipuis HCl aq.7.4.OMeOKMnO
4 (excès)H 2OHOHO7.5.8. Question d'exercices (10 points)
Donnez la structure des produits manquants (2 points par sous-question) des réactions suivantes.Les mécanismes ne sont pas demandés.
8.1.CHOCH
2 OMe 2NH, HClPh
3PKHBrD'E8.2.OKOH aq.
excès Br 2 puis HCl aq.+8.3.Brpuis H 2O+N+8.4.HOOHCHOAg
2ONaOH aq.
puis HOAC +2 MeOHA'CHBr 3 OH9 . Question de raisonnement (10 points)
Décrivez comment il serait possible de préparer les composés suivants (2 points par structure).
Écrivez toutes les réactions (plusieurs étapes peuvent être nécessaires) pour préparer le produit.
Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.9.1.9.2.en utilisant une synthèse acétoacétiqueen utilisant une condensation de DieckmannCO
2 Hen utilisant une synthèse maloniqueen utilisant une annellation de Robinson9.3.9.4.9.5.CO 2EtOOOCO
2EtPhen utilisant :OHEtOOEtOO1) EtONa2) HOAcCO
2 EtOOEtONaΔMeOOMeOO
1) MeONa2) HCl, H
2 O3) Δ
Br (2 équiv.)OMeOOPhBr
1) MeONa
2)3) HCl, H
2 O4) Δ
OHK 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4 aq.OPh 3 P10. Question de raisonnement (10 points)
Proposez un mécanisme détaillé pour chaque équation.10.1.10.2.
OHOHOEt
EtONa, EtOHpuis HOAc
OHOH +OOHHOH 2 OH 2 SO 4cat.OOHOHvia l'ouverture de l'hémiacétal cyclique (lactol), puis attaque de l'autre alcool sur l'aldéhyde formévia l'attaque de l'énolate de la cétone (condensation de Claisen mixte)
1) O 32) Zn/HOAcOO11. Bonus (4 points)
Donnez la structure de A (2 points) et de B (2 points). Le mécanisme n'est pas demandé. A C 10 H 1611.1.11.2.BCO
2 BuCO 2Bu1) NaH2)PhClO3) HCl aq.4) ΔOPh
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