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CHM 2520!Substitutions et éliminations!1!

CHM 2520 Chimie organique II

Substitutions nucléophiles et éliminations Halogénures organiques •!plus un halogène est grand,

plus son lien C-X est faible, plus son déplacement est facile augmentation de la force du lien augmentation de la taille de X C F C Cl C Br C I

2

CHM 2520!Substitutions et éliminations!2!

Ingold

•!Sir Christopher K. Ingold (1893 - 1970)

-!chimiste britannique -!mécanismes organiques (années 20 et 30) -!principes importants: •!nucléophile, électrophile •!effet inductif, résonance •!S

N 1, S N

2, E1, E2 •!règles de priorités

3 Nuc+ XR

NucR+X

Réactions de substitution nucléophile

groupe partant (nucléofuge) électrophile produit nucléophile HOH 3 CClCH 3

OH+Cl+

+Br+ICH 3 CH 2 CH 2 BrCH 3 CH 2 CH 2 I 4

CHM 2520!Substitutions et éliminations!3!

Ordre séquentiel des substitutions

•!possibilité de deux différents mécanismes : -!rupture avant formation (S N 1) : -!formation pendant rupture (S N 2) : Nuc+

XRNucR

XXRNuc

XR+XR Nuc+ NucRR

Nuc+XRNucR+X

5

Nucléophiles

•!espèces riches en électrons (et donc souvent basiques) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : HO H 2

O CH

3 O CH 3 OH CN

C#CR NH

3 6

CHM 2520!Substitutions et éliminations!4!

Électrophiles

•!espèces pauvres en électrons -!typiquement positivement chargés ou neutres -!e.g. : H CX 7

Groupes partants

•!se libèrent facilement avec la paire d'électrons

en forme relativement stable (et légèrement basique) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : Cl

Br I

HOH e.g. : à partir de R-

OH 2 8

CHM 2520!Substitutions et éliminations!5!

Études mécanistiques

•!permettent de mieux comprendre les réactions de substitution et leur utilité

•!nécessitent des expériences de cinétique -!vitesse de disparition des réactifs -!vitesse d'apparition des produits

9

Cinétique des réactions S

N 2 •!vitesse proportionnelle aux concentrations des deux réactifs :

V $ [Nuc][R-X] •!deuxième ordre; bimoléculaire -!premier ordre ou unimoléculaire en chaque réactif

HOH 3 CClCH 3

OH+Cl+

V = k [CH

3 Cl] [ OH] chaque espèce doit être présente à lAquotesdbs_dbs22.pdfusesText_28

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