[PDF] CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

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CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

RCOOHRCO

2 H OH CR O R OH CO p C O -p C 2 sp 2 sp! O sp 2 O nsp 2 O n

Le C est trigonal plan : hybridation sp2 La liaison double : comporte des électrons ! plus mobiles et des électrons " fermement localisés. Paires libres d'électrons

CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

1. Nomenclature

1.1 Monoacides

HCOOH CH 3

COOHCH

3 CH 2

COOHCH

3 (CH 2 2

COOHCH

3 (CH 2 3 COOH

CHCOOH

CH 3 CH 3

acide méthanoïque acide formique acide éthanoïque acide acétique acide propanoïque acide propionique acide butanoïque acide butyrique acide pentanoïque acide valérique acide méthylpropanoïque acide isobutyrique

CH 2 CH 2

CHBrCH

2 COOH COOH COOH C O R

AcyleFormyle

C O H

Acétyle

C O CH 3

Benzoyle

C O acide # bromovalérique acide benzoïque acide cyclopropanecarboxylique Groupements :

1.2 Diacides 1.3 Acides insaturés

HOOCCOOH

CH 2

COOHHOOCHOOCCH

2 CH 2

COOHHOOCCH

2 CH 2 CH 2

COOHHOOCCH

2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH éthane dioïque acide oxalique acide malonique acide succinique acide glutarique acide adipique CC H H H COOH acide acrylique C H HOOC C H COOH acide maléique C HOOC H C H COOH acide fumarique

1.4 Hydracides d'intérêt biologiques

CH 2 COOH OH

CHCOOH

OH CH 3

CHCOOH

OH

CHHOOC

OH

CHCOOH

OH CH 2

HOOCCCH

2 COOH CH 2

HOOCCOOH

OH acide glycolique acide lactique acide tartrique acide malique acide citrique

2. Propriétés physiques 1. Nomenclature

CH 11. ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

2.1 Solubilité, ponts hydrogène Les acides organiques possèdent u ne fonction polaire et hydrophile : l es acides de faib le poids moléculaires sont solubles dans l'eau.

O CR O H OH H O H H

La solubilité dans l'eau diminue au fur et à mesure que la chaîne alkyle hydrophobe grandit : Nombre de carbones

12345678910

4.970.970.240.070.030.01

Solubilité dans l'eau à 20°C (g/100 mL)

La capacité de former des ponts hydrogène explique la tendance des acides à s'associer en dimères, dans la phase liquide et solide :

O CR O H 2 O CR O H O CR O H

2.2 Acidité Les acides carboxyliques sont des acides faibles, partiellement dissociés dans l'eau

K a

CHCOOHO

CHCOOH

33
3

Ka = 1,8.10

-5 pKa = - log Ka pKa = 4,75 K a H 2 O H 3 O CH 3 C O OH CH 3 C O O anion carboxylate (acétate)

L'acidité de la fonction carb oxyle est li ée à la résonance dans l'anion formé par ionisation. Pour comparer les acidités relatives d'acides carboxyliques, il faut considérer le groupement R dont l'effet inductif peut favoriser le départ du proton.

Si R est électrocapteur...

La résonance dans l'anion carboxylate est très favorable : les charges négatives sont localisées sur l'oxygène et les deux formes sont parfaitement équivalentes.

H 2 O C O OH R+ H 3 O C O O R C O O R Echelle des acidités: acides carboxyliques, phénols, énols et alcools CH 3 CH 2 OHH 2 O CH 3 CH 2 O H 3 O

Les moins acides (pK

a = 14-18) H 2 O CCH 2 CH 3 OH (pK a = 12-13): conjugués avec une liaison double CCH 3 CH 2 O CCH 3 CH 2 O H 3 O OH H 2 O OOO H 3 O (pK a = 10): conjugués avec le cycle aromatique H 3 O C O O RC O O R+

Les plus acides (pK

a = 4-5) : conjugaison idéale et symétrique + effet inductif capteur du deuxième oxygène H 2 O C O OH R+

Acides aliphatiques :

AcideKapKa

1,5.10

-5 CH 3

COOH1,8.10

-5 4,75

3,0.10

-5

4,5.10

-5

8,9.10

-5

6,7.10

-4

1,3.10

-3 ClCH 2

COOH1,4.10

-3 2,86

1,4.10

-3

2,6.10

-3 Cl 2

CHCOOH5,5.10

-2 1,26 Cl 3 CCOOH

0,230,64

0,59

Acides aliphatiques :

Acide Ka pKa

1,5.10

-5 CH 3

COOH 1,8.10

-5 4,75

3,0.10

-5

4,5.10

-5

8,9.10

-5 ICH 2

COOH 6,7.10

-4 3,18 BrCH 2

COOH 1,3.10

-3 2,90 ClCH 2

COOH 1,4.10

-3 2,86

1,4.10

-3 FCH 2

COOH 2,6.10

-3 2,59

5,5.10

-2 0,23 0,59

Acides aliphatiques :

AcideKapKa

CH 3 CH 2 CH 2

COOH1,5.10

-5 4,82 CH 3

COOH1,8.10

-5 4,75 CH 2 ClCH 2 CH 2

COOH3,0.10

-5 4,52

4,5.10

-5 CH 3

CHClCH

2

COOH8,9.10

-5 4,05

6,7.10

-4

1,3.10

-3

1,4.10

-3 CH 3 CH 2

CHClCOOH1,4.10

-3 2,86

2,6.10

-3

5,5.10

-2 0,23 0,59

Acides aliphatiques :

AcideKapKa

CH 3 CH 2 CH 2

COOH1,5.10

-5 4,82 CH 3

COOH1,8.10

-5 4,75 CH 2 ClCH 2 CH 2

COOH3,0.10

-5 4,52 CH 2 =CHCH 2

COOH4,5.10

-5 4,35 CH 3quotesdbs_dbs46.pdfusesText_46

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