[PDF] COURS DE CHIMIE ORGANIQUE

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COURS DE CHIMIE ORGANIQUE

Licence Sciences de la Vie (LSV1) A. I. AYI

LCMBA UMR 6001 CNRS UFR Sciences Parc Valrose - Bât. Recherches CHIMIE

LES REACTIONS

EN CHIMIE ORGANIQUE

LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

I - LES ASPECTS GENERAUX

I.1 - INTRODUCTION - DEFINITIONS FONDAMENTALES

Linteraction entre deux molécules identiques ou non, conduit souvent à

des molécules différentes des premières. Cette interaction dont le résultat est la transformation des composés initiaux en dautres substances, sappelle réaction chimique.

Les molécules initiales sont nommées réactants : substrat et réactif Les composés formés sont les produits de la réaction. On représente les réactions chimiques de la manière suivante : SUBSTRAT + REACTIF à PRODUITS Cette représentation sappelle équation-bilan.

LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

I - LES ASPECTS GENERAUX

Mais une question se pose :

Comment distinguer des deux composés en interaction, lequel est le substrat et lequel est le réactif ? Plusieurs situations peuvent se présenter. Exemple 1 Soit la réaction suivante : H 3

CCl + NaOH à H

3

COH + NaCl

H 3 CCl est a priori le substrat et NaOH est le réactif.

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I - LES ASPECTS GENERAUX

Exemple 2 Considérons la réaction ci-dessous : H 3

CCl + H

3

CONa à H

3 COCH 3 + NaCl Les réactants sont tous les deux ici des composé s organiques. Dans ce cas, le substrat est le réactant dont une liaison impliquant le carbone a été modifiée.

Dans notre exemple, le substrat est : H

3 CCl.

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I - LES ASPECTS GENERAUX

Exemple 3 Soit la situation suivante:

H 3

CCl + H

3

CLi à H

3 CCH 3 + LiCl Dans ce troisième exemple, il y a ambiguïté. Par convention, on choisit le substrat comme étant lespèce carbonée la plus stable. Dans la situation actuelle, cest la molécule de H 3

CCl qui est

le substrat, car la liaison carbone-lithium (C-Li) est plus fragile que la liaison carbone-chlore (C-Cl).

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II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES

Une démarche en vue dapporter un élément dorganisation dans létude des réactions de la chimie organique, consiste à tenter de les classer sur la base de plusieurs critères.

La classi fication des réactions en chimie organique, sera envisagée selon trois critères fondamentaux :

• léquation-bilan ; • le mode de rupture des liaisons ; • la nature ou le type de réactif. Pour une étude complète et systématique de ces

transformations, il faudra faire intervenir un concept nouveau : le mécanisme réactionnel.

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II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES II-1 CLASSIFICATION SELON LEQUATION-BILAN Si on rapproche le résultat final dune réaction de la

situation initiale (équation-bilan), on pe ut i nstituer une classification des réactions organiques en quatre grandes catégories :

.F les substitutions .F les additions .F les éliminations .F les transpositions ou réarrangements.

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II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES

II.1.1- LES REACTIONS DE SUBSTITUTION

Cest lune des catégories les plus importantes en chimie organique. Dans une substitution : un atome ou un groupe datomes (Y) du substrat est remplacé par un

autre atome ou groupe datomes (Z) provenant dune autre molécule (réactif).

Léquation-bilan est :

R 1 R 2 R 3

C - Y + Z à R

1 R 2 R 3

C - Z + Y

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II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES

II.1.1- LES REACTIONS DE SUBSTITUTION

Voici trois exemples de réactions de substitution

Exemple 1 CH

4 + Cl 2

à CH

3

Cl + HCl Exemple 2 CH

3

Br + CN

à CH

3

CN + Br

Exemple 3 C

6 H 6 + Br 2

à C

6 H 5

Br + HBr

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II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES

II.1.2- LES REACTIONS DADDITION

Dans ce cas, la molécu le initiale ne perd auc un de ses atomes. En revanche, une réaction daddition se traduit par : lintroduction au sein de la molécul e de d épart, datomes ou de groupes datomes. En fait, les fragments dune molécule qui sest scindée (réactif) se fixent sur une autre molécule (substrat) qui doit être insaturée. Léquation générale dans le cas des alcènes par exemple est : R 1 R 2

C = CR

3 R 4 + Y - Z à R 1 R 2

CZ - CYR

3 R 4

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II - CLASSIFICATION DES REACTIONS ORGANIQUES

II.1.2- LES REACTIONS DADDITION

Voici trois exemples de réactions daddition

Exemple 1 CH

2 = CH 2 + H 2

à H-CH

2 - CH 2 -H

Exemple 2 CH

3 - CH = CH 2 + Br 2

à CH

3 - CHBr - CH 2

Br Exemple 3 CH

2 = CH 2 + H 2

O à H-CH

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