[PDF] ETUDE PHYTOCHIMIQUE PRELIMINAIRE DE Commiphora

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FACULTE DES SCIENCES

DOMAINE SCIENCES ET TECHNOLOGIE

MENTION CHIMIE

ETUDE PHYTOCHIMIQUE PRELIMINAIRE DE

Commiphora orbicularis(Engler) (BURSERACEAE) et

essa du coton

Présenté le 12 Juillet 2021 par :

Mr Sandratriniaina Hermann RAFANOELA

Devant le membre de Jury composé de :

Présidente : Madame Amélie RAHARISOLOLALAO

Professeur Emérite

Rapporteur : Monsieur Maonja Finaritra RAKOTONDRAMANGA Examinateur : Monsieur Rivoarison RANDRIANASOLO Professeur

Monsieur Andrinambinina A. RAZAKARIVONY

Laboratoire de Chimie Organique et de Substances Marines

Parcours : Chimie des Substances Naturelles

FACULTE DES SCIENCES

DOMAINE SCIENCES ET TECHNOLOGIES

MENTION CHIMIE

Laboratoire de Chimie Organique et de Substances Mariness

FACULTE DES SCIENCES

DOMAINE SCIENCES ET TECHNOLOGIES

MENTION CHIMIE

i

REMERCIEMENTS

Je remercie DIEU tout Puissant, M

mener à bien ce travail. auxquelles je souhaite témoigner mes vifs remerciements : Au Docteur Maonja Finaritra RAKOTONDRAMANGA, Maitre de Conférences à Chimie, Responsable du " Laboratoire de Chimie Organique et de Substances Marines » (LCO- Monsieur, le témoignage de mon profond respect et ma reconnaissance. Au Professeur Amélie RAHARISOLOLALAO, Professeur Emérite à la Faculté des recevoir, Madame le Professeur, toute ma considération avec mes remerciements les plus sincères. Au Professeur Rivoarison RANDRIANASOLO, Professeur à la Faculté des Responsable du Parcours " Chimie Biologie de jury, merci pour le temps que vous travail. Veuillez accepter nos profondes gratitudes et reconnaissances. Au Docteur Andrianambinina A. RAZAKARIVONY, Maitre de Conférences à la Chimie, Directeur du Laboratoire de Chimie Appliquée aux Substances Naturelles

Tous nos remerciements vont également :

A Monsieur Liva RAMIARISON : Un grand merci et beaucoup de reconnaissance pour ses précieux conseils et ses aides matérieles. ii A Monsieur Picardino Frienduc VAONALAMIANTA doctorant au sein de l

LCO-SM : Pour les précieux conseils.

que vous avez témoigné durant toute la durée de notre stage. aturels et Biotechnologie (LPNB). (LaCASN). A tous les enseignants au sein du parcours " Chimie des Substances Naturelles ». A mes collègues de promotion ainsi que tous les étudiants du Parcours " Chimie des

Substances Naturelles

A ma famille : ma mère, Rakotoniaina et sa famille, Rakotoarisoa et sa famille pour le recevoir ici toute ma reconnaissance.

A tous et toutes mes amis(es).

A tous ceux qui, de près ou loin,

iii

LISTE DES ABREVIATIONS

% : Pourcentage

°C : Degré Celcius

į : Déplacement chimique

13C : Carbone 13

µm : Micromètre

1D : Monodimensionnel

1H : Proton

2D : Bidimensionnel

AcOEt

BuOH : n-Butanol

CCM : Chromatographie sur couche mince

CLBP : Chromatographie Liquide à Basse Pression

COSY : COrrelation SpectropY

DEPT : Distorsionless Enhancement by Polarization Transfert

EtOH : Ethanol

FeCl3 : Chlorure ferrique

H2O : Eau

H2O2 : Eau oxygénée

H2SO4 : Acide sulfurique

HCl : Acide chlorhydrique

HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correlation

HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation

iv

M : Masse molaire

MeOH : Méthanol

Mg : Magnesium

NaCl : Chlorure de sodium

NH4OH : Ammoniaque

ppm : Partie par million

Rf : Rapport frontal

RMN : Résonance Magnétique Nucléaire

V : Volume

UV : Ultra-Violet

IR : Infra Rouge

nm : Nanomètre

D : Diamètre

Hz : Hertz

DPPH : 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl

J : Constante de couplage

CD3OD : Méthanol deutérié

DCM : Dichorométhane

g : Gramme cm : centimètre

R : Rendement

L : Longueur

K : Potassium

Al : Aluminium

mL : Millilitre v

LISTE DES FIGURES

Figure 1 : Squelette du motif flavane et numérotation systématique ......................................... 6

Figure 2: Voies de biosynthèse des flavonoïdes ........................................................................ 8

Figure 3: Structure de la cellulose ............................................................................................ 14

Figure 4 : Macération de la poudre de Commiphora orbicularis(Engler) ............................... 17

Figure 5 : Evaporateur rotatif ................................................................................................... 17

Figure 6 : Partage liquide - liquide de l'extrait ......................................................................... 17

Figure 7

Auteur) ..................................................................................................................................... 21

Figure 8 : Purification de fraction semi purifié ........................................................................ 22

Figure 9: Appareillage lors de la spectroscopie infrarouge de type Brucker Alpha II. (Uni

Hohenheim) .............................................................................................................................. 23

Figure 10: Appareillage RMN tube Brucker Ascend 600Hz (Uni Hohenheim) ...................... 26

Figure 11 : Structure du DPPH avant et après la réaction avec un antioxydant....................... 27

Figure 12: Traitement de coton ................................................................................................ 28

Figure 13

naturel et la cellulose ................................................................................................................ 30

Figure 14 : Profil chromatographique du produit HER-01 ...................................................... 34

Figure 15 : Spectre IR de HER-01 ........................................................................................... 35

Figure 16 : Spectre 1H-1D de HER-01 (F122-1-3) .................................................................. 36

Figure 17: Spectre RMN 13C (Broadband decoupling) de HER-01 (F122-1-3) .................... 38

Figure 18: Spectre RMN- DEPT-135 de HER-01 (F122-1-3) ................................................. 39

Figure 19: Spectre 2D-COSY du produit HER-01 dans CD3OD ............................................ 41

Figure 20: Spectre HSQC de HER-01 dans du CD3OD .......................................................... 42

Figure 21: Spectre HMBC du produit HER-01 dans CD3OD .................................................. 43

Figure 22-01 ........... 44

Figure 23-01 ........... 45

Figure 24: -01 ............................. 46

Figure 25ectre HMBC de

HER-01 ..................................................................................................................................... 47

Figure 26: Hypothèse de structure de HER-01 ........................................................................ 48

Figure 27 : profils chromatographique sur plaque de silice du produit HER-01 après révélation

au DPPH ................................................................................................................................... 50

vi

LISTE DES TABLEAUX

Tableau 1: Principales classes de flavonoïdes. (Thomas MICHEL, 2011) .............................. 7

Tableau 2 : Matériels de laboratoire ....................................................................................... 15

Tableau 3 : ................ 31

Tableau 4 : Masses, rendements et aspects des divers extraits obtenus .................................. 32

Tableau 5 : Résumé -01 ................... 37 Tableau 6 : -DEPT-135 de HER-01 ....................... 40 Tableau 7 : -01 ................................... 43 Tableau 8 : Comparaison des valeurs des déplacements chimiques į protons du produit HER-01 par rapport aux données de la littérature. (Adrienne L Davis et al,

1996) ......................................................................................................................................... 49

Tableau 9 : 52

Tableau 10: 2O2 par les deux protocoles de

teinture ...................................................................................................................................... 53

Tableau 11 : 2O2 (10%) et H2SO4 (H2SO4 est

un catalyseur) par les deux protocoles de teinture ................................................................... 54

vii

LISTE DES DIAGRAMMES

Diagramme 1: Protocole d'extraction de l'extrait Commiphora orbicularis(Engler) ............. 18 Diagramme 2 : Protocole de fractionnement, d'isolement et d'analyse de l'extrait AcOEt de

Commiphora orbicularis(Engler) ............................................................................................ 19

Diagramme 3 : Deux différents protocoles de teinture ........................................................... 29

Diagramme 4: Fractionnement et purification du produit HER-01 issu de l'extrait de l'AcOEt

.................................................................................................................................................. 33

Diagramme 5 : D ......................................... 51 viii

TABLE DES MATIERES

REMERCIEMENTS ................................................................................................................... i

LISTE DES ABREVIATIONS ................................................................................................. iii

LISTE DES FIGURES ............................................................................................................... v

LISTE DES TABLEAUX ......................................................................................................... vi

LISTE DES DIAGRAMMES .................................................................................................. vii

INTRODUCTION ...................................................................................................................... 1

I-GENERALITES ...................................................................................................................... 3

I-1-GENERALITE SUR LA PLANTE .................................................................................. 3

I.1.1-Genre Commiphora .................................................................................................... 3

I.1.2-Commiphora orbicularis ............................................................................................ 3

I.1.2.1-Répartition botanique .......................................................................................... 3

I.1.2.2-Description ........................................................................................................... 3

I.2-GENERALITES SUR LES FLAVONOIDES .................................................................. 4

I.2.1-Définition des flavonoïdes.......................................................................................... 5

I.2.2-Structure générale des flavonoïdes ............................................................................. 5

I.2.3-Classe des flavonoïdes................................................................................................ 6

I.2.4-Biosynthèse des flavonoïdes ...................................................................................... 7

I.3-GENERALITE SUR LES COLORANTS ........................................................................ 9

I.3.1-SORE H et al, 2012) ...................................................... 10

I.3.1.1- Les chromophores ............................................................................................. 10

I.3.1.2-Les auxochromes ............................................................................................... 11

I.3.2-Classification des colorants ...................................................................................... 11

a-définition teinture ....................................................................................................... 11

b-Classes tinctoriales de colorants ................................................................................ 12

I.3.3-Mordant .................................................................................................................... 12

I.3.3.1- Principe ............................................................................................................. 12

I.3.3.2-Différents types des mordants ........................................................................... 12

I.3.3.3-Alun ................................................................................................................... 13

I.3.3.4-Différentes techniques de mordançage .............................................................. 13

II-MATERIELS ET METHODES ........................................................................................... 15

II.1-MATERIELS ................................................................................................................. 15

II.1.1-Matériel végétal....................................................................................................... 15

ix II.1.2- ......................................................................... 15

II.2-METHODES ................................................................................................................. 16

II.2.1-Extraction préliminaire : une extraction préliminaire à été faite pour .................... 16

II.2.2-Macération .............................................................................................................. 16

II.2.3-Extraction par partage liquide-liquide .................................................................... 17

II.2.4- ...................................... 20

II.2.4.1-Chromatographie sur couche mince ................................................................. 20

II.2.4.2-Colonne chromatographique ............................................................................ 20

II.3- ............................................................................................ 22

II.3.1-Infrarouge (IR) ............................................................................................................ 22

II.3.2-Résonance magnétique nucléaire ............................................................................ 23

II.3.2.1-RMN 1D (monodimensionnelle) ......................................................................... 24

II.3.2.1.1-Spectre de RMN 1H ....................................................................................... 24

II.3.2.1.2-Spectre de RMN 13C ...................................................................................... 24

II.3.2.1.3-Spectre DEPT 135 ......................................................................................... 25

II.3.2.2-Spectres RMN 2D (bidimensionnelle) ................................................................. 25

II.3.2.2.1-Spectre NOESY, ............................................................................................ 25

II.3.2.2.2-Spectre COSY ............................................................................................... 25

II.3.2.2.3- HMQC .......................................................................................................... 25

II.3.2.2.4-HMBC ........................................................................................................... 25

II.4- .......................................................................................... 26

II.4.1-activité antioxydante ................................................................................................... 26

II.4.2-Test par CCM par " bioautography » (RAVALISON E.A et al, 2015) .................... 27

II.5-APPLICATION DU COLORANT ................................................................................... 27

II.5.1-Coloration directe ....................................................................................................... 27

II.5.2- ........................................................................... 27

II.5.3-Essai de teinture avec le coton .................................................................................... 30

III-RESULTATS ET DISCUSSIONS ..................................................................................... 31

III.1-Résultats des études chimiques ........................................................................................ 31

III.1.1- Criblage phytochimique ........................................................................................... 31

III.1.2- .......................................................................................... 32

III.1.3- Commiphora

orbicularis ............................................................................................................................ 33

III.2- ....................................................................................... 35 x

III.2.1-Interprétation du spectre IR ....................................................................................... 35

III.2.2-Interprétation du spectre RMN du produit HER01 ................................................. 36

III.2.2.1-RMN monodimensionnel.................................................................................... 36

III.2.2.1.1-Spectre RMN1H ........................................................................................... 36

III.2.2.1.2-Spectre RMN 13C ......................................................................................... 38

III.2.2.1.3-Spectre DEPT-135 ....................................................................................... 39

III.2.2.2-RMN bidimensionnel ......................................................................................... 41

III.2.2.2.1-Spectre COSY de HER-01 .......................................................................... 41

III.2.2.2.2Spectre HSQC de HER-01 ............................................................................ 41

III.2.2.2.3-Spectre HMBC de HER01 ........................................................................... 43

III.3-Résultat du test antioxydant ............................................................................................. 50

III.4-Application des colorants ................................................................................................. 51

III.4.1-Essai de teinture avec le coton .................................................................................. 51

III.4.1.1-Essais ................................................................................. 52

III.4.1.2-2O2 (10%) (H2O2 est un agent oxydant) ........... 53 III.4.1.3-2O2 et H2SO4 .................................................. 54

CONCLUSION ........................................................................................................................ 56

REFERENCES ......................................................................................................................... 57

ANNEXES ................................................................................................................................. a

INTRODUCTION

1

INTRODUCTION

Les forêts sèches du Sud-Ouest de Madagascar ont une grande valeur écologique, économique et sociale. D'une grande diversité biologique, elles constituent une source importante de produits forestiers ligneux et non ligneux pour les populations rurales et régionales (GRAF et al, 2009). Plusieurs de ces plantes localisées dans cette région Sud-

Ouest malgache ont ion, de cosmétologie et

de dermopharmacie. Du point de vue bibliographique : les composés phénoliques notament

les flavonoïdes présentent des propriétés curatives, préventives surprenantes particulières dans

une alimentation saine à base de fruits, de céréales, de légumes secs ou frais. En effet ils

constituent des éléments phytochimiques. Un élément phytochimique est une substance

végétale métanutriments (en dehors des nutriiments classiques) détectables par les méthodes modernes certaines vitamines les flavonoïdes sur la vitamine C. La plupart des ces substances phytochimiques excercent une action antioxydante. Ce

qui explique les actions curatives et préventives des fruits, des légumes secs, des céréales et

La consommation de flavonoïdes apporte des bienfaits pour la santé. En effet, ils ont

propriétés anti oxydantes, vasculoprotectrices, anti-hépatotoxiques, antiallergiques, anti-

inflammatoires, anti-ulcéreuses et même anti tumorales significatives (ARON PM,

KENNEDY JA, 2008)

Du point de vue Industriel

Les flavonoïdes constituent les pigments colorés dans la comme additif de coloration des aliments. Exemple : anthocyanine qui donne la couleur rouge ou violette à certains fruits. (Dans le produit cosmétique comme anthraquinone et dans le produit textile comme le flavones). La composition des flavonoïdes dans les plantes est influencée par plusieurs facteurs

tels que la variété, origine géographique, pratiques agronomiques, stade de maturité,

transformation, stockage, l'exposition aux ravageurs et aux maladies, les conditions environnementales et le rayonnement UV. (FALCONE FERREYRA, M.L et al, 2012) Le genre Commiphora est un des genres originaires de cette région, endémique de Madagascar, comprend près de 200 espèces dont quelques espèces se trouvent en Afrique tropicale et subtropicale, en Asie et en Amérique du Sud. Les espèces Commiphora sont 2

connues sous les noms de " mantambelona » ou " arofy » (Ouest) et " daro » (Sud)

(GUENEAU, 1971). Orbicularis est une espèce de Commiphora appartenant à la famille Burseraceae, endémique de Madagascar. Cette plante est riche en composés phénoliques ce qui suscite une valorisation industriel.

Ce type de composé est synthétisé par la voie phénylpropanoïde, où la phénylalanine

est transformée en 4-coumaroyl-CoA, qui entre ensuite dans la voie de biosynthèse des

flavonoïdes.

Ce projet a pour objectif de valoriser

Burseraceae afin de vérifier la chimiotaxonomie du genre Commiphora

molécules, leurs applications par des techniques de teinture naturelle et recherche des activités

antioxydante au sein du Laboratoire de Chimie Organique et Spectrométrie de Masse. Ce manuscrit se subdivisera donc en trois chapitres : Le premier chapitre, est consacré à une étude bibliographique concernant Commiphora orbicularis (Engler), les flavonoïdes

(leur définition, leur biosynthèse et leur intérêt biologique) et les généralités sur les colorants.

Le deuxième chapitre, présente les matériels et les méthodes ayant été utilisés pour mener à

bien cette étude. Le troisième chapitre, expose les différents résultats trouvés et discutions.

Enfin une conclusion générale et quelques perspectives termineront notre manuscrit.

GENERALITES

3

I-GENERALITES

I-1-GENERALITE SUR LA PLANTE

I.1.1-Genre Commiphora

La famille des BURSERACEAE comprend 17 genres et 500 espèces dont la plupart

endémique reparties dans les régions tropicales et subtropicales de monde.200 espèces

appartiennent au genre Commiphora orientée particulièrement en Afrique tropicale et subtropicale, en Asie et en Amérique du Sud (PROTA, 2008). Le genre Commiphora est un genre caractéristique de la forêt dense sèche de basse altitude de Sud-Ouest de Madagascar. La plupart des espèces sont endémiques et sont très utilisées. Cependant leur rythme de croissance reste encore imparfaitement connu. (RAKOTOARISON, F et al, 2012). A Madagascar, on compte environ 47 espèces dans les zones arides. 28 sont actuellement publiées.

I.1.2-Commiphora orbicularis

I.1.2.1-Répartition botanique

Les espèces de Commiphora sont connues sous les noms de " mantambelona » ou " arofy » caractéristique catégorie inférieure (GUENEAU, 1971).

Règne : VEGETAL

Classe : DICOTYLEDONES

Phylum : TEREBINTHALES RUBIALES

Ordre : TEREBINTHALES

Famille : BURSERACEAE

Genre : Commiphora

Espèce : orbicularis

Noms vernaculaires : daro, arofy, mantambelona

I.1.2.2-Description

tiges principales sont à feuilles alternes et distantes qui émettent souvent des rameaux courts

de 5 à 15mm et terminés par un groupe dense de feuilles ou de fleurs. Les feuilles de

Commiphora sont composées de 3 folioles articulées et rapprochées au sommet du rachis, très

inégales dont les latérales sessiles, suborbiculaires ou ovales ; la terminale courtement

4

pétiolulée, largement obovale cunéiforme et courtement cuspidée au sommet ; bords entiers ;

nervures secondaires peu nombreuses. La fleur mâle est un tétramère dont la hauteur est de

4,5 à 5mm et en glomérules, elle possède 3 à 15 fleurs couronnant les rameaux courts. En

outre la fleur femelle peut être isolée ou groupée par 2 à 3 au sommet des rameaux courts. En

fait, elle est plus courte et plus large (4x2mm) que le mâle. Les fruits de cet arbuste sont

obovales, apiculés aigus et contracté vers la base. Leurs écorces sont jaunâtres tandis que, les

rameaux sont rougeâtres et peu épais aux extrémités. En fin, ses organes sont recouverts par

des poils entremêlés de granulations cireuses. Les genres de Commiphora sont des bois des constructions dans les menuiseries et peuvent être utilisées aussi dans la pharmacopée traditionnelle. La période de floraison est en Octobre et Novembre. Par contre la fructification (RAKOTOARISON Fenonirina, 2011)

I.2-GENERALITES SUR LES FLAVONOIDES

. Les composés phénoliques sont des métabolites secondaires végétaux. Ils peuvent dénomination de métabolites secondaires) (HARRAR Abd El NACER, 2012). Ces classes

des composés sont caractérisées en incluant au moins un cycle aromatique, avec un ou

plusieurs groupes hydroxyle attachés, et sont classés comme flavonoïdes et composés non flavonoïdes. Les non flavonoïdes (acides phénoliques) principalement comprennent les acides

benzoïque et cinnamique, le flavonoïde est composé de flavones, de flavanones, de flavonols,

de flavanols, anthocyanes, chalcones et aurones. (HARBORNE, J.B.;WILLIAMS, 2000) Les flavonoïdes sont des produits majoritairement présents dans le règne végétal. Ils

sont également présents dans différentes parties des végétaux supérieurs selon le type de

ines, bois, écorce (MACHEIX JEAN-JACQUES et al ,2005). Ils varient quantitativement et qualitativement selon le stade de développement du végétal et constituent des pigments responsables des colorations jaune, orange et rouge de différents organes végétaux (ELKOLLI MERIEM, 2017). En général, les flavonoïdes présents sous forme écorces et les bourgeons floraux, sont notamment les flavonoïdes simples et polymethylés. Dans les vacuoles des tiges, des fleurs ou des racines on les trouve sous forme glycoside. (TAOUFIK BEN HALIMA, 2011) Les fonctions des flavonoïdes dans les plantes sont liées à la défense contre les rayons

UV et l'infection par des agents pathogènes, fertilité du pollen, nodulation, fixation

5 symbiotique de l'azote et pigmentation florale, agissant également comme produit chimique messagers, inhibiteurs du cycle cellulaire et régulateurs physiologiques. (DEL RIO et al, 2013)

I.2.1-Définition des flavonoïdes

Les flavonoïdes sont des métabolites secondaires des plantes. Le terme " flavonoïde » est dû à la couleur jaune (flavus (VAN ACKER, S. A. B. E et al,

1996). Il désigne une très large gamme de composés naturels appartenant à la famille des

composés phénoliques. Les flavonoïdes ont été isolés par le scientifique E.Chervreul en 1814, mais c

nom de vitamine P, en raison de leur efficacité à normaliser la perméabilité des vaisseaux

sanguins, cette dénomination fut abandonnée lorsqu'on se rendit compte que ces substances ne

correspondaient pas à la définition officielle des vitamines, il devient clair que ces substances

appartiennent aux flavonoïdes. (NIJVELDT R. J et al, 2001) Ils sont très utilisés en cosmétique, et participent à la lutte contre le vieillissement cutané en tant que composés antioxydants. Ils accumulation des formes actives de

oxygène très réactives, et protègent les protéines structurales de la peau (collagène et

élastine)

synthétise pas de flavonoïdes. Le seul apport de flavonoïdes se situe dans notre alimentation (GUERRA, M., AMORATI, R., & PEDULLI, G. F, 2004).

En effet, les flavonoïdes se trouvent dans les fruits, les légumes, certaines boissons (vin rouge,

thé, café, bière) et les condiments.

Les flavonoïdes les plus répandus dans les matrices végétales sont : la quercétine, le

kaempférol,

la catéchine, le dihydrokaempférol, la dihydroquercétine, le leucopélargonidol et le

leucocyanidol est restreinte (BIRT, D. F et al, 2001).

I.2.2-Structure générale des flavonoïdes

Les flavonoïdes ont tous la même structure chimique de base, de ce fait, ils présentent le même squelette de base , et isoflavones). Ils possèdent un squelette carboné de quinze atomes de carbones (C6-C3-C6) constitué de deux cycles aromatiques (A) et (B), qui sont reliés entre eux par une chaîne en C3, en formant ainsi

l'hétérocycle (C), (noyau 2-phényl-1-benzopyrane). Les cycles sont nommés de façon usuelle

cycles A, B et C. (Figure 1) 6 Le cycle A est souvent substitué par deux groupements hydroxyles en position 5 et 7.

Le cycle B est

C est un pyrane comportant fréquemment un hydroxyle sur le carbone 3. Leur classification est fondée sur central, ainsi que sur la présence de substitutions méthyles et hydroxyles des noyaux A et B, qui vont

contribuer, entre autres, à la couleur des composes. La glycosylation, et par la suite

modifient leur propriétés biologiques et physico-) Figure 1 : Squelette du motif flavane et numérotation systématique

I.2.3-Classe des flavonoïdes

Les flavonoïdes peuvent-être regroupés en neuf classes bien distinctes : les chalcones, les aurones, les flavones, les isoflavones, les flavonols, les flavanones, les flavane-3-ols, les flavane-3,4-diols et les anthocyanes. (EJAZ A et al, 2017) leurs structures sont résumé dans le tableau 1. 7 Tableau 1: Principales classes de flavonoïdes. (Thomas MICHEL, 2011)

Chalcones Aurones Flavanones

Dihydroflavonols Flavones

Flavonols

Isoflavones Anthocyanes Flavanols

I.2.4-Biosynthèse des flavonoïdes

Les composés phénoliques procèdent de deux voies métaboliques : la voie de l'acide

shikimique où se forment principalement les phénylpropanoïdes et la deuxième l'acide

acétique voie dans laquelle les principaux produits sont les phénols simples (SANCHEZ-

MORENO, 2002).

La plupart des composés phénoliques des plantes sont synthétisés par voie phénylpropanoïde (HOLLMAN, 2001). La combinaison des deux voies conduit à la formation des flavonoïdes, le groupe le plus abondant de composés phénoliques la nature (SANCHEZ-MORENO, 2002). 8 La biosynthèse des flavonoïdes se déroulent en deux étapes bien distinctes : ™ Première étape : formation des dérivés cinnamiques

Cette étape est désignée sous le nom générique de la voie de biosynthèse des

™ Deuxième étape : formation des flavonoïdes (WINKEL-SHIRLEY et al, 2002) ;(FORKMANN, G et al, 2001) AS : aurone synthase, CHI : chalcone isomerase, CHS : chalcone synthase, DFR : dihydroflavonol 4-reductase, FHT : flavanone 3-hydrolase, FL : flavonol synthase, FNSI/FNSII : flavone synthase, IFS : isoflavone synthase, LDOX : leucoanthocyanidin dioxygenase, LCR : leucoanthocyanidin reductase. SCoA O R1 R3 R2

R1,R2,R3: H, OH

HOSCoA

OO 3+ HO OH R1 R2 R3 O

Chalcones

CHS ASDFR O O R1 R2 R3HO

OHFlavanones

O R2 R3 HO OHO R1

Aurones

O O R1 R2 R3quotesdbs_dbs24.pdfusesText_30

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