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Fiche professeur

Synthğse d'un Ġdulcorant bien connu ͗ l'aspartame

Plan du document :

SUPPORT DE TRAVAIL - DOCUMENTS POUVANT ETRE DISTRIBUES AUX ELEVES Document 1 : les acides ɲ-aminés naturels les plus courants ; Document 2 : sélection de quelques réactions chimiques et leurs caractéristiques;

Document 3 : un schĠma de synthğse de l'aspartame effectiǀement rĠalisable en laboratoire de chimie ;

Document 4 : schĠma de synthğse de l'aspartame utilisé par les compagnies Tosoh et DSM PISTES D'EXPLOITATION AVEC LES ELEVES ET INFORMATIONS DESTINEES AU PROFESSEUR COMPETENCES TRAVAILLEES PAR LES ELEVES DANS LE CADRE DE L'ACTIVITE PROPOSEE

Thème :

AGIR, défis du XXIe siècle.

Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériaux // sélectivité en chimie organique

Type de ressource :

Document illustrant les notions du programme.

Notions et contenus :

Composé polyfonctionnel : protection de fonctions

Nature de l'actiǀitĠ :

Activité documentaire de découverte.

Résumé :

d'une molĠcule en prenant en compte les Ġtapes de protectionͬdĠprotection de certaines fonctions rĠactiǀes.

Aǀant d'Ġtablir le schĠma de la synthğse, l'Ġlğǀe a ĠtĠ confrontĠ ă la nĠcessitĠ de protĠger certaines fonctions

pour obtenir une sélectivité aboutissant à la formation du dipeptide souhaité (aspartame).

En effet, le fait de chauffer le mĠlange des deudž acides aminĠs en ǀue d'obtenir un dipeptide par

déshydratation aboutirait à un mélange complexe de di-, tri-peptides dans des séquences dues au hasard.

Support de travail - Documents pouvant être distribués aux élèves - DOCUMENT 1 - Les acides ɲ-aminés naturels les plus courants

Le groupe - R permet de diffĠrencier l'acide ɲ-aminé et est donné dans le tableau ci-dessous.

Nom

Code à

trois chiffres -R Nom

Code à

trois chiffres - R

Glycine

Gly - H Asparagine Asn

CCH2NH2

O

Alanine

Ala - CH3 Glutamine Gln

CCH2NH2

O CH2

Valine

Val CH CH3 CH3

Lysine Lys

NH2CH2CH23

Leucine

Leu CH CH3 CH3 CH2

Arginine Arg

CNHNH2

NH CH2 2CH2

Isoleucine

Ile CH CH3

CH2CH3

Tryptophane Trp

CH2 N H

Phénylalanine

Phe CH2

Histidine His

CH2 N NH

Proline

Pro NCOOH H

Structure entière

Cystéine Cys

SHCH2

Sérine

Ser OHCH2

Méthionine Met

CH2CH2SCH3

Thréonine

Thr CH CH3 OH Acide aspartique Asp

COOHCH2

Tyrosine

Tyr CH2OH Acide glutamique Glu

CH2CH2COOH

C C R H2NH OOH - DOCUMENT 2 - Sélection de quelques réactions chimiques et leurs caractéristiques

Le groupement NH2 peut rĠagir aǀec un site Ġlectrophile. Par contre, l'espğce formĠe au cours de cette rĠaction

(R-NH-Z) n'est plus nuclĠophile ! Cette transformation peut être considérée comme totale. Le rendement est

supérieur à 90%.

Cette réaction a lieu sous catalyse hétérogène en utilisant du palladium déposé sur du carbone. La

transformation est totale et s'accompagne de la libĠration d'un gaz et de toluğne. Le rendement est proche de

100%.

La liaison, encadrée dans la molécule ci-dessus, est un exemple de groupe caractéristique amide formé entre le

molécules qui interagissent sont des acides aminés, on forme un dipeptide. vis à vis des nucléophiles.

Cette réaction a lieu sous catalyse hétérogène en utilisant du palladium déposé sur du carbone. La

transformation est totale et s'accompagne de la libĠration d'un gaz et de toluğne. Le rendement est proche de

100%.

Le rendement d'une telle rĠaction est gĠnĠralement supĠrieur ă 90%. Le groupement encadré est très

RC O OH H N H R'RC O N H R'

H2O++R

O OH

Milieu acideR

O O

H2O++R

O OH R O O

H2O++Milieu acide

OH R O

OCH2-C6H5

H2R O OH

C6H5-CH3++

Bz R O OH

C6H5-CH2-OHR

O

OCH2-C6H5

H2O++Milieu acide

Bz

H2RNH2CO2+++C6H5-CH3RNH-CO-O-CH2-C6H5

Z Z - DOCUMENT 3 - Un schéma de synthğse de l'aspartame effectiǀement rĠalisable en laboratoire de chimie OH O H2N O O

H3NCH3

CH3OH, SOCl2

15 min

OH O OHNH2 O

C6H5-CH2-OCOCl

1h30 OH O

OHNH-Z

O

C6H5-CH2-OH

O-Bz O

O-BzNH-Z

O

LiOH, H2O

1h00 OH O

O-BzNH-Z

O

Reflux, 1h00 (-H2O)

O O NCH3 O

O-BzNH-Z

O H O O NCH3 O OHNH2 O H

Acide aspartique Phénylalanine Aspartame

O O

O-BzNH-Z

O NO2 Groupe fixé sur la molécule uniquement pour augmenter le activant ter. Elle permet également de travailler à des températures plus basses ce qui ne dégrade pas le produit synthétisé.

4-nitrophénol

1h00

Triéthylamine

1h00

Etape 1

(ʌ1 = 90 %)

Etape 2

(ʌ2 = 96 %)

Etape 3

(ʌ3 = 66 %)

Etape 4

(ʌ4 = 94 %)

Etape 5

(ʌ5 = 100 %)

Etape 6

(ʌ6 = 100 %)

Etape 7

(ʌ7 = 98 %)

H2 (Pd/C)

6h00

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