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Chapitre I: les acides nucléiques

Structure 3D des macromolécules

biologiques

Chapitre I: les acides nucléiques

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Introduction

Les macromolécules (ou polymères) sont desmolécules ayant un poids moléculaire élevé. Ellesrésultent de l'assemblage d'un trés grand nombre de

moléculesliéeslesunesauxautres.

La notion de macromolécule a été introduite en1922 par le chimiste allemand Hermann Staudinger.Ce dernier a reçu le prix Nobel en 1953 pour sesdécouvertes dans le champ de la chimiemacromoléculaire .

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Introduction

Tout organisme, bactérien, animal ou végétal,contient un grand nombre de macromoléculesresponsables et indispensables à la vie.

Les glucides : monosaccharides, disaccharides etpolysaccharides

Les lipides :phospholipides,cholestérol,..etc.

Les protéines

Les acides nucléiques :ADN etARN.

3 Chapitre I: les acides nucléiquesChapitre I: les acides nucléiques 4

Un peu d'histoire

La première découverte de l'acidedésoxyribonucléique (ADN) remonte à 1869 quand partir de globules blancs, puis retrouva cette molécule également dans d'autres cellules telles que les cellules du rein, du foie, de levure ou encore d'oeuf de poule... 5

Un peu d'histoire

Avec les connaissances scientifiques de l'époque,Miescher n'a pas réussi à concevoir quela nucléine,

expliquer la différence physique entre les individus et entre les différentes espèces animales. 6

Un peu d'histoire

Il a donc fallu attendre plus d'un demi-siecle plustard, pour que les chercheurs dontFrederick

Griffith (1928), Dawson et Sia (1931), Alloway

Colin MacLeod (1944)découvrent que l'ADN est

la molécule support de l'information génétique. 7

Un peu d'histoire

Quelques années plutard, la structure de cettemolécule a été également identifiée suite aux travauxdeErwan Chargaff (1950), Rosalind Franklin

Aujourd'hui, avec l'évolution des techniques de la biologie moléculaire, on a séquencé le génome de plusieurs espèces eucaryotes et procaryotes. 8

Structure primaire de l'ADN

-Les nucléotides- - La liaison phosphodiester - Les nucléosides 9

Les nucléotides

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Les nucléotides

L'acide désoxyribonucléique (ADN) est unemacromolécule composée d'un enchainement denucléotides, d'où le terme polynucléotide. Chaque

nucléotideestcomposé: D'une base azotée, qui peut etre une purine ou unepyrimidine ;

D'un pentose (ose a 5 atomes de carbone) ;

D'un groupement phosphate

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Les nucléotides

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Bases azotées

L'ADN contient 4 bases azotées (nucléobases): adénine(A),cytosine (C),guanine (G) et thymine (T).

L'adénine, la cytosine et la guanine sont communes à dans l'ARN. On trouve deux catégories de bases azotées : Les purines (adénine et guanine) constituées de deuxcycles aromatiques ; Les pyrimidines (cytosine et thymine) constituées d'unseul cycle aromatique. 13

Bases azotées

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Bases azotées

Les bases azotées ne peuvent s'associer que deux à deuxpar leurs liaisons hydrogènes : deux liaisons hydrogènesentre l'adénine et la thymine et trois liaisons hydrogènes

entrelaguanineetlacytosine. Les cycles aromatiques qui composent les différentes bases azotées permettent aux acides nucléiques d'absorber la lumière dans l'ultra-violet (UV à 260 nm). 15

Bases azotées

La valeur de 260 nm est une valeur moyenned'asorbance des 4 bases nucléotidiques. dans les analyses spectrophotométriques afin de détecter, doser et contrôler la pureté des acides nucléiques. 16

Bases azotées

En plus des 4 bases incorporées à l'ADN au cours desa synthèse, on rencontre parfois des bases modifiéespar méthylation (addition d'un groupement méthyleCH3).

Cette modification de l'ADN est effectuée par des méthyltransférases (DNA methyl-transferase ou

DNMTs).

Selon les espèces, plusieurs types de nucléotidesméthylés peuvent être rencontrés, principalement lescytosines, dont la méthylation sur le C5 donne la 5-

méthylcytosine, et lesadéninesdont la méthylation sur le N6 produit la N6-méthyladénine. 17

Pentose

L'ADN est composé d'un désoxyribose (C5H10O4) (l'ARN est composé d'un ribose).

Le désoxyribose est un pentose dérivé du ribose, dans lequelon a substitué le groupement hydroxyle du carbone n° 2 parun atome d'hydrogène, ce qui implique la perte d'un

oxygène.oxygène. 18

Pentose

Les atomes de carbones du désoxyribose sont numérotés de1' à 5'. Cette numérotation en " ' » permet de faire ladistinction avec celle des bases.

Le désoxyribose est beaucoup plus stable que le ribose, unecaractéristique intéressante pour une molécule servant à

stockerl'information. stockerl'information. 19

Phosphate

Le phosphate (ou acidephosphorique, H3PO4) est

identique pour les nucléotidesdel'ADNetde l'ARN.

Il est fixé sur le carbone 5' dudésoxyribose et le carbone 3'du désoxyribose dunucléotide suivant.

20

Phosphate

Les phosphates présents entreles nucléotides portent desatomes d'oxygène chargés négativementàpH7.Cela confère une charge globalenégative de l'ADN à ce pH. 21
La liaison phosphodiesterLa liaison phosphodiester 22

La liaison phosphodiester

Les nucléotides sont reliésentre eux sur chaque brind'ADN par des liaisons covalentes(liaisons phosphodiester).

Le phosphate d'unmononucléotide (en C5' deson sucre) se lie au C3' dusucre du mononucléotideprécédant.

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La liaison phosphodiester

Ainsi, nous partons d' unphosphate, puis un 5' sucre(+base) et le 3' de ce sucre, liéàunsecondphosphate-5' sucre, dont le 3' est libre pourla prochaine étape d'élongation. La liaison, et donc l'orientation de la molécule, estpar conséquent 5' -> 3'. 24

La liaison phosphodiester

Les polynucléotides sont faitsde l' addition successive demonomères dans une configuration5'-3'générale. 25

La liaison phosphodiester

Cette orientation se trouvedéfinie par la position dugroupe phosphate libre du premiernucléotide, généralement le phosphate porté par le carbone 5', et par le groupe OH libre porté par le carbone 3' du dernier nucléotide. 26

Les nucléosidesLes nucléosides

27

Les nucléosides

Les nucléosides sont constitués d'une base azotéeliée au pentose (ribose ou désoxyribose) via uneliaison glycosidique entre le carbone C1' du sucre et

l'azoteN1despyrimidines(a)oul'azoteN9des purines (b). 28

Les nucléosides

Dans les cellules, les nucléosides peuvent êtrephosphorylés par des kinases spécifiques, permettant

laformationdenucléotides. Les nucléotides sont donc des nucléosidesmonophosphate. 29

Les nucléosides

Le nom donné aux nucléosides ou aux nucléotides enfonction de la base présente est différent de la base

seule(voirtableau). 30

Structure secondaire de l'ADN

-La double hélice "B» de l'ADN-La double hélice "B» de l'ADN - Les isoformes de la double hélice B 31

La double hélice "B» de l'ADN

En 1953, Rosalind Franklin a démontré quel'ADN possède une structure hélicoïdale grâceà sa radiographie par diffraction de rayons X.

Elle en conclue que les squelettesdésoxyribose-phosphate sont à l'extérieur dela double hélice.

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La double hélice "B» de l'ADN

Dans la même année Watson et Crick ont décrit lastructure en double hélice de l'ADN. Cette structure est appellée hélice Watson/Crick ou suivantes : Les deux brins sont antiparallèles et associés en pairede bases

La double hélice B est " droite »

Il y a deux sillons différents

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La double hélice "B» de l'ADN

Les deux brins sont antiparallèles etassociés en paire de bases

Dans la double hélice, les

deuxbrinssontorientésde 34
deuxbrinssontorientésde manière opposée, ils sont ditsantiparallèles.

La double hélice "B» de l'ADN

Les deux brins sont antiparallèles etassociés en paire de bases

Les liaisons hydrogène

s'établissenttoujoursentre 35
s'établissenttoujoursentre une purine de l'un des brins et une pyrimidine de l'autre brin pour former une molécule d'ADN double brin (ou ADN bicaténaire).

La double hélice "B» de l'ADN

Les deux brins sont antiparallèles etassociés en paire de bases

L'association des deux

brinspardesliaisons 36
brinspardesliaisons hydrogène génère une contrainte physique qui impose à l'ensemble l'adoption d'une structure en double hélice.

La double hélice "B» de l'ADN

La double hélice B est " droite »

L'hélice B est dite " droite » carle sens du pas de l'hélice est àdroite.

Sondiamètreestd'environs2,4

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Sondiamètreestd'environs2,4nm.

La distance séparant deux pairesde bases successives est de 0, 34nm. Le " pas » de l'hélice est de 3,4nm, il couvre une longueur de10 paire de bases.

La double hélice "B» de l'ADN

Il y a deux sillons différents

Les deux brins de la double hélice del'ADN ne sont pas symétrique parrapport à l'axe central.

Surunplandecoupe,onvoisqueles

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Surunplandecoupe,onvoisquelesdeux brins sont proches d'un coté quel'autre.

La face ou les deux brins sont les plusproche est appellée petit sillon (ousillon mineur), l'autre est appelléegrand sillon (ou sillon majeur).

La double hélice "B» de l'ADN

Il y a deux sillons différents

Cette particularité à une conséquenceimportante puisque les bases présentesdans le petit sillon seront masquées et

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nepourrontpasinteragiraveclesprotéinesdeliaisonàl'ADN,commepar exemple les protéines de régulation.

Les intéraction avec ces protéines seferont essentiellement avec les basesaccessibles du côté du grand sillon.

Les isoformes de la double hélice B

L'hélice B que nous venons de décrire est laforme majoritaire trouvée dans les cellulesin vivo. 40
vivo. Deux autres conformations de la double héliced'ADN sont aussi décrites:l'hélice A et l'hélice Z

Hélice A

L'hélice Aest rencontrée dans des solutions où il y a peu d'eau (après extraction) ouin vivolorsque l'ADN est associé à des complexes protéiques. 41

Hélice A

La forme A est observée notamment dans les héliceshybridesADN-ARN. Cette forme est plus " ressérrée » que la forme Bavec un diamètre plus large (2,6 nm). 42

Hélice A

Elle est plus compacte avec une distance de 0,23 nmentre deux paires de base successives et un nombre depaire de base par tours plus important (11 pb/tour).

Comme l'hélice B, le sens du pas de l'hélice A est àdroite. 43

Hélice Z

L'hélice Zpeut se trouver aussiin vivodans

certaines conditions particulières et en très faible proportion. 44

Hélice Z

L'hélice Zune hélice " gauche » qui apparait lorsqu'il y a alternance entre bases puriques et pyrimidiques.

Cette hélice est plus étirée (en zigzag) que l'hélice Bavec un diamètre de l'ordre de 1,8 nm et un nombre de

12pairesdebasespartour.

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12pairesdebasespartour.

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Compaction de l'ADN

Module: structure 3D des

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