[PDF] Chapitre 11 Première période Plan du cours Conformation des

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Chapitre 11Première périodePlan du coursConformation des molécules lycée Jean DautetPCSI

Lycée Jean DautetPCSI D.Lecorgne

!Conformation des molécules PCSI

Définition

simples(quel'onappelleliaisonssigma). isomèresdeconformation.

Définition

page 3

Définition

Le mot conformation apparaît pour la première fois dans la littérature en 1929, introduit dans un

ouvrage de W.N. Haworth. Il désigne un arrangement quelconque dans l'espace des atomes d'une molécule, résultant de la libre rotation autour de liaisons simples. On appelle conformations d'une molécule les différentes structures spatiales qu'elle peut prendre par suite de rotations autour de ses liaisons simples. Deux molécules identiques dans des conformations diffé rentes sont appelées stéréoisomères de conformation. page 3 définition

1. Conformation : définition

ouvragedeW.N.Haworth. paramètresgéométriquessuivants: leslongueursdesliaisonsl, lesanglesdeflexionM, l T T M page 3

Quelques conformations...

!!!Différentes conformations d'une personne.

Certaines sont plus stables que d'autres...

Quelques conformations...

Certaines sont plus stables que d'autres...

Angle dièdre ou de torsion

Définition "officielle»

Représentation de

Newman

Représentation de

Newman

Représentations

Définition

2 conformations particulières

conformation décalée conformation

éclipsée

molécule d'éthane construire le modèle moléculaire de la molécule d'éthane

2 conformations remarquables

DécaléeDécaléeEclipséela molécule d'éthane possède 2 conformations remarquables parmi l'infinité de conformations page 8

Définition

Définition

conformère, n. m. Définition : Élément d'un ensemble de stéréoisomères conformationnels dont chacun est caractérisé par une conformation correspondant à un minimum distinct d'énergie potentielle de l'entité moléculaire.

Courbe d'analyse

conformationnelle angle de torsion T

Energie potentielle Ep /

kJ.mol -1 1 2 k J m o l 1 (7#1%1;$*+8/&'17#*7#14,(-&;%1-A H H H H H H H HH H HH

Animation : éthane

Définition

à température ambiante

99 molécules sur 1001 molécule sur 100

justification (hors programme) ce n'est pas ici une répulsion entre atomes H mais une interaction entre orbitales, pas atomiques MAIS moléculaires, qui justifie la conformation privilégiée molécule de butane construire le modèle moléculaire de la molécule de butane

Le butane

Courbe d'analyse

conformationnelle

T T T T T T

décalée anti

éclipséedécaléegauche

Synr périplanaire

Synclinaleou

gauche

Anticlinale

Antir périplanaire

Anticlinale

Synclinaleou

gauche CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H HCH 3 CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H HH CH 3 H H CH 3 H H 2 XrCH 2

Y:Normalement,lesformes

conformationdécaléegauche. interaction décalée gauche interaction décalée anti

à retenir

Lebutanepossèdetroisconformères:

page 8

Analyse conformationnelle

Conformationsremarquablesrepérées:

gauche.

Energie potentielle Ep /

kJ.mol -1 angle de torsion T 2 2 k J m o l 1 1 4 k J m o l 1

3 kJ.mol

-1 conformations remarquables décalée eclipsée décalée eclipsée décalée Conformation la plus stable Conformation la moins stable

Animation : butane

autre aperçu... page 12 courbe d'analyse conformationelle définition définition définition

2 interactions favorisées:

T T T T T T

décalée anti

éclipséedécaléegauche

Synr périplanaire

Synclinaleou

gauche

Anticlinale

Antir périplanaire

Anticlinale

Synclinaleou

gauche CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H HCH 3 CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H HH CH 3 H H CH 3 H H 2 XrCH 2

Y:Normalement,lesformes

conformationdécaléegauche. interaction décalée gauche interaction décalée anti

à retenir

Lebutanepossèdetroisconformères:

T T T T T T

décalée anti

éclipséedécaléegauche

Synr périplanaire

Synclinaleou

gauche

Anticlinale

Antir périplanaire

Anticlinale

Synclinaleou

gauche CH 3quotesdbs_dbs47.pdfusesText_47

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