[PDF] Ch N° 05 De latome aux édifices chimiques

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Classe de 1ère S

Chapitre 7 : Chimie organique et couleurs.

Compétences:

- Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments C et H.

- Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée.

I ) Les molécules organiques :

1 ) Définition :

Une espèce (ou une molécule) organique naturelle ou de synthèse est essentiellement constituée d'éléments

hydrogène et carbone. Leur combustion ne produit pratiquement que du dioxyde de carbone et de l'eau.

La chimie organique étudie la nature et les transformations des composés (espèces ou molécules) organiques.

Remarque : d'autres atomes peuvent être présents dans ces molécules, l'oxygène ou des composés halogénés

(chlore brome, iode), on parle alors d'hétéroatomes.

2 ) Famille de molécules organiques et groupements caractéristiques :

La chimie organique comporte de nombreuse famille comme les alcools (dont l'éthanol CH3 ņ2 ņ

présent dans toute boisson alcoolisée), les acides (comme l'acide éthanoïque - ou acétique - du vinaigre de

formule CH3 ņne). Ces familles sont reconnaissables car leurs molécules contiennent des enchaînement d'atomes caractéristiques :

Groupe

caractéristique hydroxyle carbonyle carboxyle ester amine

Représentation

Famille chimique alcool aldéhyde cétone Acide carboxylique ester amine

3 ) Représentation topologique :

- La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée ou chaque angle représente un atome de carbone

et ses atomes d'hydrogène.

- Les autres atomes sont précisés et les liaisons doubles ou triples sont représentées par de doubles ou de

triples segments. molécule propanol Acide 2-méthyl butanoïque Formule développée CH3 ņ2 ņ2 ņ CH3-CH2-CH (CH3)-COOH

Représentation

topologique

Famille chimique alcool Acide carboxylique

Exemple :

(i) Molécule de squalène qui absorbe dans l'ultraviolet : (ii) Molécule d'apocaroténal qui absorbe dans le bleu, le violet, et le vert. L'apocaroténal est de couleur rouge :

Classe de 1ère S

II ) Pourquoi certaines molécules sont-elles colorées ?

Les couleurs des pigments et des colorants s'expliquent par l'étude de structure moléculaire. des

enchaînement d'atomes provoquent l'absorption de certaines radiations de longueurs d'onde situées dans le

domaine visible. Ces enchaînements sont appelés groupes chromophores.

La couleur d'une substance constituée de telles molécules sera donc la couleur complémentaire de la

couleur absorbée.

1 ) Les groupes chromophores:

Définition : des doubles liaisons qui permettent l'absorption d'une partie du spectre électromagnétique

sont des groupes chromophores.

Exemples de groupes chromophores :

Ces groupes chromophores lorsqu'ils sont isolés n'absorbent que dans l'ultraviolet et ne confère aucune

couleur aux molécules qui les renferment. Pour que l'absorption ait lieu dans le visible, il faut une

alternance répétée de doubles liaisons et de liaisons simples.

2 ) Doubles liaisons conjuguées :

Définition : Deux doubles liaisons sont conjuguées lorsqu'elles sont séparées par une liaison simple.

Exemples de doubles liaisons conjuguées :

(i) Le naphtalène comporte 5 liaisons conjuguées la partie du spectre qu'il absorbe est comprise entre 200et 300 nm. il reste invisible à l'oeil humain. (ii) L'anthracène, Jaune pâle, en comporte 7. Il absorbe de manière significative les radiations violettes et bleues, d'ou sa couleur.

3 ) Groupes auxochromes :

La présence de certains groupements d'atomes (ou substituants) peuvent modifier l'absorption réalisé par

les molécules. Alors que l'anthraquinone est jaune, l'alizarine est rouge car elle porte deux groupements

anthraquinone alizarine

(absorbe dans le violet et le bleu) (absorbe dans le violet, bleu et le vert)

Définition : Un groupe d'atome pouvant modifier l'absorption des chromophores d'une molécule est

appelé groupe auxochrome.

Classe de 1ère S

III ) les indicateurs colorés :

1. Exemple du vert de Crésol :

Le vert de bromocrésol est un indicateur coloré de pH dérivé du triphénylméthane. En solution aqueuse, le vert de bromocrésol existe sous deux formes : la forme acide

jaune et la forme (déprotonée) bleue, qui est stabilisée par résonance : La forme basique

de la molécule, avec un atome d'hydrogène en moins, est observable sous deux formes ce qui augmente son maximum d'absorption.

Spectre d'absorption des deux espèces.

2. Les indicateurs colorés :

Les indicateurs colorés sont des molécules organiques dont la spectre d'absorption dans le visible

dépend de la nature du milieu. Un indicateur coloré de pH est une molécule dont la couleur est fonction

du pH du milieu. Remarque : Le papier pH est un mélange d'indicateurs colorés.

Forme jaune (Hind) en

milieu acide pH < 3,8

équimolarité des deux

formes.

3,8 < pH < 5.4

Forme bleue (Ind-) en milieu basique.

pH > 5.4 HInd Ind -quotesdbs_dbs47.pdfusesText_47

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