[PDF] CM80 : Examen final — corrigé 1 Aspartame et neotame (667pts)

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CM80 : Examen final - corrigé

Rappel : Il fallait résoudre au choix 3 des 4 exercices proposés. Le total du barême indiqué

ici est donc de 26,68 points, mais l"examen est bien noté sur 20.

1 Aspartame et neotame (6,67pts)

1.1 La molécule d"aspartame

1. Les atomes de carbone asymétrique sont indiqués ci-dessous (C*) :

H 2N C CO 2HO NHC C 6H 5OO

2. L"énantiomère de l"aspartame a la formule suivante en représentation de Cram :

H 2N C CO 2HO NHC C 6H 5OO

3. Les diastéréoisomères de l"aspartame ont les formules suivantes :

H 2N CO 2HO NHC 6H 5OOH 2N CO 2HO NHC 6H 5OO

4. Puisque seul l"aspartame a un goût sucré, au contraire de ses stéréoisomères, on peut

en déduire que les récepteurs de goût sucré sont chiraux.

1.2 Neotame vs aspartame

D"après les formules topologiues de la phénylalanine, de l"aspartame et du neotame : ni l"aspartame ni le néotame ne "con tient"de phén ylalanine(au plus elles con tiennent des groupement y ressemblant, mais cela a à voir avec les propositions (B) et (C)) : (A) est fausse; ils p ossèdenenttous deux u ngroup ementp ouvantformer de la phén ylalaninelors de l"hydrolyse : (B) est fausse; par élimination il reste la prop osition(C) : "dans les conditions biologiques de la digestion, l"hydrolyse du neotame ne produit pas de phénylalanine". 1

1.3 Synthèse du neotame

1. D"après la formule topologique du meotame et d"après les données, les liaisons indiquées

en gris peuvent être formées en faisant réagir les molécules suivantes : (A)Cl (B)HO ONH 2O NHC 6H 5OOH (C)H 3COH Les sous-produits de cette synthèse sont HCl et H 2O.

2. Alternativement (ou dans le même processus) on peut produire le neotame (ou le réactif

(B) ci-dessus) par synthèse peptidique :

Réactifs : HO

ONH 2O OHetH 2NC 6H 5OOH

Protection : GP

1ONH P 2GO OHetH 2NC 6H 5OGP

3-Liaison p eptidique: GP

1ONH P 2GO NHC 6H 5OGP

3-Déprotection : HO

ONH 2O NHC 6H 5OOH 2

2 Variations sur le glucose (6,67pts)

2.1 Photosynthèse

1. a) Couple O

2/H2O : n.o. (O/O2) = 0; n.o. (O/H2O) = -II.

D"où la demi-équation redox : O

2+ 4e-4H+= 2H2O

1. b) Couple CO

2/C6H12O6: n.o. (C/CO2) = +IV; n.o. (C/C6H12O6) = 0.

D"où la demi-équation redox : CO

2+ 4e-4H+=16

C6H12O6+ H2O

2. Voici l"équation de l"oxydation du glucose lors de la respiration :

16

C6H12O6+ O2!CO2+ H2O

3. Lors de la respiration, la matière organique (i.e. le glucose, contenant de l"hydrogène et

du carbone) est oxydée en dioxyde de carbone : une matière inorganique car ne contenant pas d"hydrogène.

4. La photosynthèse est la réaction inverse de la respiration : respectivement, oxydation

du glucose et réduction du dioxyde de carbone. Or, la respiration est une transformation spontanée. Donc, la photosynthèse est une transformation forcée.

5. Un accumulateur est le siège :

d"une réaction sp ontanéelors de la déc harge; d"une réaction forcée l orsde la c harge: un générate urexterne doit fournir de l"énergie à l"accumulateur.

Une cellule photosynthétique est le siège :

d"une réaction sp ontanéelors de la respiration : "déc harge"fournissan tde l"énergie

à la cellule sous forme d"ATP;

d"une réaction forcée lors de la photosyn thèse: "c harge"de la cellule p ermisepar l"énergie lumineuse fournie, transformée en ATP.

2.2 Sucre inverti

1. Le glucose et le fructose sont deux molécules différentes ayant la même formule brute :

ce sont des isomères.

2. D"après les formules brutes, l"autre réactif est l"eau (d"où le nom d" "hydrolyse" donné

à la réaction) :

C

12H22O11+ H2O!C6H12O6(glucose) + C6H12O6(fructose)

3. La concentration initiale en saccharose est de [S]

0= 0,2 molL-1dans les trois expé-

riences. Le temps de demi-réactiont1=2est donc tel que[S]t1=2= 0;1mol:L1: a vecune concen tration0;5cde catalyseur :t1=2= 0;6s; a vecune concen trationcde catalyseur :t1=2= 0;3s; a vecune concen tration2cde catalyseur :t1=2= 0;15s; La réaction est donc d"autant plus rapide que la concentration de catalyseur est élevée. Le temps de demi-réaction (et donc la vitesse de réaction) est inversement proportionnel à la concentration en catalyseur (dans la plage où les mesuresont été effectuées).

4. D"après la courbe obtenue pour une concentration en catalyseur de0;5c, la décroissance

de [S] est linéaire en temps : la réaction est donc d"ordre courant zéro par-rapport au saccharose.Remarque :il est bien possible que cela soit une dégénérescence d"ordre due aux conditions expérimentales. 3 Remarque 2 :l"allure des autres courbes faisant penser à une exponentielle, la réponse "ordre 1" était aussi acceptée.

3 Dosage du glucose libre d"un jus de fruit (6,67pts)

3.1 Mélange initial

La quantité de diiode initialement introduit dans le mélange vaut : n

D=V0c0

Application numérique :nD= 4;0:104mol.

3.2 Réaction entre le glucose et le diiode

1. Les couples redox en présence sont les suivants :

couple I

2/I-: n.o. (I/I2) = 0; n.o. (I/I-) = -I.

D"où la demi-équation redox : I

2+ 2e-= 2I-.

couple R CHO/RCO

2-: n.o. (C/RCHO) = +I; n.o. (C/RCO2-) = +III.

D"où la demi-équation redox : RCO

2-+ 2e-+ 2H2O = RCHO + 3HO-(en

milieu basique). On obtient donc bien l"équation bilan indiquée : I

2+ RCHO + 3HO-!2I-+ RCO2-+ 2H2O

2. Après l"arrêt de la réaction (épuisement du réactif limitant) la solution reste colorée :

il reste donc du diiode. Le réactif limitant est donc le glucose.

3. Tableau d"avancement de la réaction :AvancementI

2+ RCHO + 3HO-!2I-+ RCO2-+ 2H2O0n

Dn

Gexcès00excès

xn Dxn

Gxexcès2xxexcès

x maxn

Dxmaxn

Gxmax= 0excès2xmaxx

maxexcès

4. On notenRla quantité de diiode n"ayant pas réagi :nR=nDxmax.

Or,nGxmax= 0(réactif limitant). On obtient donc :nG=xmax=nDnR.

3.3 Dosage du diiode en excès

1. D"après la courbe d"étalonnage spectrophotométrique, la concentration du diiode res-

tant vaut : [I

2]R= 3,0.10-3molL-1(pour une absorbanceA= 1;5).

2. La quantité de diiode restant dans le mélange réactionnel vaut donc :

n

R= [I2]RVfiole

Application numérique :nR= 1;5:104mol.

La quantité de glucose initialement présente vaut : n

G=nDnR

4

Application numérique :nG= 2;5:104mol.

3. La quantité de glucose présent dans un litre de jus de fruits vaut donc :

n

0G=nGV

fiole

Application numérique :n0G= 0;125mol.

La masse de glucose présent dans un litre de jus de fruit vaut : m

G=n0GM

Application numérique :mG= 22;5g.

4 Dioxyde de soufre (6,67pts)

a) Couple (SO

42-/SO2) : n.o. (S/SO42-) = +VI; n.o. (S/SO2) = +IV.

D"où la demi-équation redox : SO

42-+ 2e-4H+= SO22H2O.

Couple (MnO

4-/Mn2+) : n.o. (Mn/MnO4-) = +VII; n.o. (Mn/Mn2+) = +II.

D"où la demi-équation redox : MnO

4-+ 5e-8H+= Mn2+4H2O.

L"équation de la réaction entre le dioxyde de soufre et le permanganate s"écrit donc : 2MnO

4-+ 5SO2+ 2H2O!2Mn2++ 5SO42-+ 4H+

b) À l"équivalence du titrage, les réactifs MnO

4-et SO2ont été introduits en quantités

stoechiométriques. c) On a donc à l"équivalence la relation : n 15 =ne2 d) À l"équivalence :n15 =ne2 ssi C1V15 =cVe2 ssic1=5cVe2V1

Application numérique :c1= 2;0:102mol:L1.

e) La massem1de SO2contenue dans 1 litre de solutionSvaut donc : m

1=c1MSO2

Application numérique :m1= 1;28g:L1(MSO2= 64g:mol1). f) La massem2de SO2contenue dans un mètre cube d"air est donnée par la dilution initiale de l"air pollué dans la solutionS: m 2=m1V 0V air

Application numérique :m2= 1;28:104g:m3.

g) Conversion d"unités :m2= 128g:m3. Le seuil d"alerte n"est donc pas atteint. 5quotesdbs_dbs48.pdfusesText_48

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