[PDF] Mini manuel de Chimie organique - 2e édition

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Pierre Krausz

Rachida Benhaddou

Robert Granet

Chimie

Organique

Pierre Krausz

Professeur à la Faculté des Sciences et Techniques de Limoges

Laboratoire de Chimie des substances naturelles

Rachida Benhaddou

Professeur à la Faculté des Sciences et Techniques de Limoges

Laboratoire de Chimie des substances naturelles

Robert Granet

Ingénieur de Recherche à la Faculté des Sciences et Techniques de Limoges

Laboratoire de Chimie des substances naturelles

Cours + Exos

krausz_prelims Page I Vendredi, 25. juillet 2008 3:31 15 Une prÈcÈdente version de cet ouvrage a ÈtÈ publiÈe chez le mÍme Èditeur dans la collection ´ Sciences Sup ª

© Dunod, Paris, 2008

krausz_prelims Page II Vendredi, 11. juillet 2008 3:29 15

ISBN 978-2-10-053952-9

Table des matières

1Génér

alités sur la chimie organique 1

1.1Définitions 1

1.2Cara

ctéristiques générales de la chimie organique 2

1.3Isoler un pr

oduit et établir une structure 5

1.4Nomencla

ture 7

1.5Notion de degré d'insa

turation 15

Exercices 15

Solutions 16

2Stéréochimie 17

2.1Notions f

ondamentales d'atomistique et de liaisons chimiques 17 2.2Qu 'est-ce que la stéréochimie ? 26

2.3Conf

ormation 26

2.4Isomérie optique 31

2.5Isomérie géométrique41

2.6Stéréochimie des c

ycles 42

Exercices 46

Solutions 47

3Facteurs élec

troniques d'équilibre et de réactivité 49

3.1Notion de polarisa

tion des liaisons 49

3.2Eff

ets inductifs (ou inducteurs) 50

3.3Eff

ets mésomères ou résonance 51

3.4Quelques applica

tions 57

Exercices 63

Solutions 64

4Méthodes spec

troscopiques d'analyse des structures 65

4.1Le spec

tre électromagnétique 65

4.2La spec

troscopie ultraviolet-visible 66

4.3La spec

troscopie infrarouge (IR) 70

4.4Résonanc

e magnétique nucléaire (RMN) 74

IVMini manuel de chimie organique

4.5Spec

trométrie de masse 84

Exercices 88

Solutions 90

5Les réactions organiques et les mécanismes réactionnels 91

5.1Génér

alités sur le déroulement des réactions organiques 91

5.2Quelques e

xemples d'intermédiaires 94

5.3Les gr

ands types de réactions organiques97

Exercices 99

Solutions 100

6Les alcanes 101

6.1Struc

ture 101

6.2Propriétés ph

ysiques et spectroscopiques 101

6.3Propriétés chimiques 102

Ex ercices 106

Solutions 107

7Dérivés halogénés et analogues 109

7.1Struc

ture et propriétés physiques des dérivés monohalogénés aliphatiques 109 7.2L es réactions de substitution nucléophile (SN) 110

7.3Les réac

tions d'élimination (E) 115

7.4Réduc

tion des dérivés halogénés par les métaux 119

7.5Quelques réac

tions des dérivés dihalogénés 119

Exercices 120

Solutions 122

8A lcènes et diènes 123

8.1Génér

alités 123

8.2Propriétés ph

ysiques et spectroscopiques 123

8.3Les réac

tions d'addition sur la double liaison 124

8.4Réac

tions d'oxydation 130

8.5Réac

tions de polymérisation 132

8.6Quelques réac

tions des diènes 134

Exercices 138

Solutions 139

Table des matièresV

9Al cynes 141

9.1Définition 141

9.2Propriétés ph

ysiques et spectroscopiques 141

9.3Propriétés chimiques c

ommunes à tous les alcynes 142

9.4Propriétés chimiques pr

opres aux alcynes vrais 144 9.5C ondensation et polymérisation 146

9.6Éta

t naturel et chimie industrielle 147

Exercices 148

Solutions 149

10Les h

ydrocarbures benzéniques 151

10.1 Définitions 151

10.2 Quelques pr

opriétés physiques et spectroscopiques 152

10.3 Réac

tions d'addition 152

10.4 Réac

tions d'oxydation 153

10.5 Réac

tions de substitution électrophile (SE2) 153

10.6 Réac

tions de substitution nucléophile aromatique 160

10.7 Réac

tions des benzéniques substitués par une chaîne latérale carbonée 160

Exercices 162

Solutions 164

11Or ganométalliques 165

11.1 Génér

alités 165

11.2 L

es organomagnésiens (Réactifs de Grignard) 165

11.3 L

es organolithiens 170

Exercices 171

Solutions 172

12Alcools et dérivés 173

12.1 Struc

ture 173

12.2 L

es alcools 174

12.3 Quelques réac

tions des polyols 181

12.4 L

es éthers oxydes 183

12.5 L

es époxydes 184

12.6 L

es phénols 185

VIMini manuel de chimie organique

Ex ercices 189

Solutions 190

13Amines 191

13.1 Définition et struc

ture 191

13.2 Propriétés ph

ysiques et spectroscopiques192

13.3 L

e caractère amphotère des amines 192

13.4 Réac

tions liées au caractère nucléophile de l'atome d'azote 194

Exercices 199

Solutions 200

14Aldéh

ydes et cétones 201

14.1 Génér

alités 201

14.2 Réac

tions d'addition 204

14.3 P

ropriétés dues à la mobilité de l'hydrogène porté par le carbone en position a du groupement carbonyle 212

14.4 Réac

tions d'oxydation 217

Exercices 218

Solutions 220

15Acides carbo

xyliques221

15.1 Définitions - P

ropriétés physiques 221

15.2 Génér

alités sur les propriétés chimiques 223

15.3 Propriétés acides 223

15.4 Décarbo

xylation 223

15.5 Réac

tions des réactifs nucléophiles 224

15.6 P

ropriétés liées à la mobilité du proton porté par le carbone C 227

Exercices 229

Solutions 230

16 Dérivés des acides carboxyliques 231

16.1 Définitions 231

16.2 Dérivés d'acides du type R-COZ 232

16.3 Les nitriles 240

Exercices 242

Solutions 244

1

Généralités sur la

chimie organique

1.1DÉFINITIONS

Au début du XIX

e siècle de nombreuses espèces chimiques avaient été isolées dans les milieux vivants. On pensait à cette époque que ces composés étaient spécifiques du monde vivant et ne pouvaient être obtenus qu'à partir de ces derniers en raison de ce que l'on ap pelait la " force vitale ». Cette partie de la chimie qui s'intéressait à ces composés portait alors le nom de Chimie Organique. Cette théorie chauffer du cyanate d'ammonium a obtenu de l'urée. L'analyse élémentaire de tous ces composés naturels montre qu'ils cont iennent tous l'élément carbone. Aujourd'hui, on définit la chimie organique comme la partie des sciences chimiques qui étudie les composés du carbone d'origine naturelle ou artificielle. Depuis la première

été synthétisées ou isolées.

PLAN

1.1 Définitions

1.2 Caractéristiques générales

1.3 Isoler un produit et déterminer sa structure

1.4 Nomenclature

1.5 Degré d'insaturation

OBJECTIFS

αConnaître les caractéristiques originales de la chimie organique. αNommer un composé à partir de sa structure. αDéterminer le degré d'insaturation d'une molécule organique.

2Chapitre 1 • Généralités sur la chimie organique

1.2CARACTÉRISTIQUES GÉNÉRALES DE LA CHIMIE ORGANIQUE

a) Les éléments présents Dans les éléments présents il y a bien évidement le carbone, mais à côté de celui-ci de nombreux autres atomes peuvent intervenir dans une molécule organique : l'hydrogène presque toujours présent, l'azote, l'oxygène, le phosphore, les halogènes (fluor, chlore, brome, iode), les métaux (Mg, Cu, Li...) et plus généralement tous les autres éléments du tableau périodique à l'exception des gaz rares. b) L'aspect structural Sur le plan des enchaînements, le carbone peut se lier avec la plupart des atomes de la classification périodique. Il existe en particulier la possibilité de liaisons carbone-carbone par l'intermédiaire de liaisons simples, doubles ou triples qui peuvent mener à de longues chaînes comme le montrent les quelques exemples ci-dessous. La géométrie de la molécule peut également varier suivant que l'atome de carbone est engagé dans une simple, double ou triple liaison (fig. 1.1) 1 Une molécule organique s'écrira donc sous la forme C x H y N t O z (x, y, z, t nombres entiers). Une telle description porte le nom de formule brute. Ajoutons qu'en chimie organique, les atomes autres que le carbone et l'hydrogène portent le nom d'hŽtŽroato- mes. Rappelons que le carbone est tŽtravalent ce qui implique un grand nombre de combinaisons. En outre ces liaisons ont généralementquotesdbs_dbs19.pdfusesText_25

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