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Chimie Organique de Synthèse Chapitre 1

M1 Bioindustrie, Analyse et Contrôle Dr. GHERBOUDJ Ouissem

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FORMULE CHIMIQUE ET GROUPEMENTS

FONCTIONNELS

I. Définitions

La chimie organique : peut être décrite comme la chimie des composés contenant des

atomes de carbones. Elle concerne des domaines très variés comme les molécules du vivant (glucides, lipides, protéines) ou comme des composés synthétiques (polymères, colorants, produits pharmaceutiques). En plus d'atomes de carbone, les composés organiques contiennent des atomes d'oxygène, d'azote, d'hydrogène, de soufre, d'halogènes. La synthèse organique : est une branche de la synthèse chimique qui est concernée par la création de composés organiques à l'aide de réactions organiques.

II. FORMULES DES COMPOSES ORGANIQUES

Une formule chimique : est une image de la molécule d'un corps, formée par la juxtaposition des symboles des éléments qui la composent.

Un chiffre, placé en bas à droite du symbole, précise le nombre des atomes d'un élément par

rapport à l'autre dans la molécule. Ceci permet de différencier, par exemple, les nitrates NO3 des nitrites NO2. Exemple : l'eau = H2O. Une molécule d'eau est donc formée de 2 atomes d'Hydrogène et d'1 atome d'Oxygène. La valence d'un atome, exprime le nombre d'atomes d'hydrogène que cet atome peut lier.

II.1 Formule brute

La formule brute donne la nature et le nombre d'atomes dans une molécule. Le symbole de

l'élément est indicé en bas à droite par le nombre d'atomes de cet élément présent dans la

molécule. Le nombre 1 est sous-entendu. Par exemple une molécule de méthane a pour formule brute , elle contient 1 atome de carbone et 4 atomes d'hydrogène.

II.2 Formules développées

La formule brute ne donne aucune indication sur la répartition des atomes dans la molécule.

La formule développée précise cette répartition ainsi que les liaisons covalentes reliant les

atomes.

On utilise la symbolisation de Lewis : la liaison covalente simple est représentée par un trait

tandis qu'une liaison covalente double est représentée par deux traits parallèles et de même

longueur. Un doublet libre y est également représenté par un trait. Cette représentation est

plane et ne rend pas compte de la géométrie de la molécule. Par exemple, les formules développées de l'éthane de formule brute C

2H6 et du dioxyde de

carbone CO 2.

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2 II.3 Formules semi-développées (condensées ou combinées)

Dans la formule combinée d'une molécule, les atomes d'hydrogène reliés à un même carbone

sont rassemblés à coté de ce carbone. Les liaisons entre atomes de carbone et d'hydrogène

sont sous-entendues. Par contre les liaisons entre carbones sont précisées.

Exemple

La formule de l'éthane est :

La formule condensée, quant à elle, ne précise pas les liaisons simples entre carbones, ce qui

donne pour l'exemple précédent :

II.4 Formules topologiques

Cette représentation ne précise pas :

· les atomes de carbone

· les atomes d'hydrogène reliés à un atome de carbone · les liaisons entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène

Exemple

La molécule de butan-1-ol ayant pour formule combinée :

A pour formule topologique :

III. CLASSIFICATION DES ATOMES DE CARBONES

· Carbone primaire (I), un atome de carbone lié à un seul autre atome de carbone, dans ce cas il est évident qu'il se trouve en bout de chaîne. · Carbone secondaire (II), un atome de carbone lié à deux autres atomes de carbone. · Carbone tertiaire (III), un atome de carbone lié à trois autres atomes de carbone. · Carbone quaternaire (IV), un atome de carbone lié à quatre atomes de carbone.

H3C CH

CCH2 CH3

CH3CH3

CH3

2,2,3-triméthylpentane

QuaternaireTertiaire

Primaire

Secondaire

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3 Lorsqu'il n'est lié à aucun atome de carbone, c'est le cas de l'atome de carbone du méthane CH

4, il est dit nullaire.

IV. FONCTIONS ET GROUPES FONCTIONNELS

Lorsque le carbone est lié par une simple ou une multiple liaison à un hétéro-élément (O, N,

S, X), nous obtenus un groupement fonctionnel.

IV.1. Fonctions principales : les hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des composés ne contenant que des atomes de carbone et

d'hydrogène. Ils sont pris comme référence pour définir les principales fonctions, celles-ci

étant formées en remplaçant formellement un ou plusieurs atomes d'hydrogène par des

groupes fonctionnels.

Tableau 01 : Nomenclatures de l'USF

Nbr d'atomes Unité structurale fondamentale

1 Méth 10 Déc

2 Eth 11 Undéc

3 Prop 12 Dodéc

4 But 13 Tridéc

5 Pent 14 Tétradéc

6 Hex 15 Pentadéc

7 Hept 16

8 Oct 17

9 Non 18

IV.1.1 Les hydrocarbures saturés ou les alcanes Les alcanes sont des molécules composées d'atomes de carbone et d'hydrogène de formule générale C nH2n+2 (hydrocarbures saturés). Ces molécules peuvent être sous forme linéaire ou ramifiée. Les alcanes sont aisément reconnaissables par le suffixe -ane contenu dans leur nom. (ex. méthane, éthane, ..).

Exemple : cas du hexane

Nomenclature

· Le nom des alcanes est formé à partir d'un : préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone suffixe : - - ane, méthane, éthane, propane, butane, pentane (5), hexane (6), heptane (7), octane (8), nonane (9), décane (10), ... C O OH C O NH2 H3CH

2CH2CH2CH2CCH3H3CH

2CH2CC

HCH3 CH3 linéaireramifié

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· Le nom des groupements (ou radicaux) qui sont fixés sur la chaîne carbonée est formé

à partir d'un : - préfixe : le même que l'alcane correspondant, - suffixe : - - yle - CH3 : Méthyle - CH2 - CH3 : éthyle - CH2 - CH2 - CH3 : propyle · Nom d 'un alcane ramifié : la ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale. * Déterminer et numéroter la chaîne la plus longue : elle donne le nom de l'alcane. * Nommer, devant le nom de l'alcane, le ou les radicaux latéraux en indiquant le numéro du carbone d'attache. * la numérotation doit se faire dans un sens tel que la somme arithmétique de tous les numéros soit la plus petite possible. · Nom d'un cycloalcane : formule brute pour les cycloalcanes : C n H2n. ce sont les mêmes règles que pour les alcanes "linéaires" et "ramifiés" : le nom est simplement précédé du préfixe CYCLO - . Cyclohexane: la molécule peut se présenter sous deux formes limites : CHAISE et

BATEAU.

IV.1.2 Les alcènes : des hydrocarbures insaturés La liaison double carbone-carbone est le groupe fonctionnel caractéristique des alcènes. La formule générale est C nH2n.

On trouve les alcènes également désignés sous le nom générique d'oléfines. Pour les nommer,

il faut remplacer les suffixe -ane de l'alcane correspondant par le suffixe -ène.* · On applique les mêmes règles que pour les alcanes * C'est simplement le suffixe qui change : - - ène pour les composés avec une seule double-liaison et - - diène pour les composés avec deux double-liaisons. * On précise par un numéro, placé devant le suffixe, la position de la double-liaison. H3CH 2C H2CH CH

CCH3H3C CH2CC

HCH3 CH3

CH3CH3

2,3 - diméthylhexane1

23
456
CH3 CH3 12 3 45

2,2,4 - triméthylpentane

H2C H 2CH 2C C H 2 CH2 C H2C H2 H2C H

2C CH2

CH2 C H2

ChaiseBateau

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IV.1.3 Les alcynes : des hydrocarbures fortement

insaturés La liaison triple carbone-carbone est le groupe fonctionnel caractéristique des alcynes. La formule générale est C nH2n-2. · On applique les mêmes règles que pour les alcènes * C'est simplement le suffixe qui change : - - Yne * On précise par un numéro, placé devant le suffixe, la position de la triple-liaison.

Fonction alcène prioritaire par rapport à la fonction alcyne, C=C impose le sens de la

numérotation

IV.2. Groupes fonctionnels

IV.2.1. Dérivés halogénés

Les halogènes sont le fluor F, le chlore Cl..., ils sont désignés par le symbole X. les dérivés

halogénés comportent au moins une liaison C-X.

La nomenclature des dérivés halogénés obéit aux mêmes règles que celle pour les

hydrocarbures. L'halogéné est considéré de la mêmes manière qu'un substituant alkyle. Leur

nomenclature est réalisée en faisant précéder le nom de l'hydrocarbure du préfixe fluoro-,

chloro-, ... H3CH CCCCH CH2 CH3 CH3 CH3 1 23 4
5 6 7

2, 5 - diméthylhept -3 - yne

H3C CCCH3

but - 2 - yne

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IV.2.3. les alcools

Un alcool est un composé dans lequel un groupe -OH s'est substitué à un atome d'hydrogène

de l'hydrocarbure. Par exemple la substitution d'un -H de la molécule d'éthane (CH

3-CH3)

par le groupe -OH forme une molécule d'éthanol Si la fonction alcool n'est pas prépondérante, la chaîne principale porte alors un groupe - OH nommé hydroxy précisé dans sa position par un n° qui le précède:

IV.2.4. Les aldéhydes et cétones

Les aldéhydes et les cétones possèdent tous deux un groupe fonctionnel C=O (carbonyle),

mais diffèrent seulement par l'environnement de ce groupe. Dans un aldéhyde le groupe

carbonyle est situé en bout de chaîne entre un atome de carbone et d'hydrogène, alors que dans une cétone, le groupe carbonyle possède comme voisins deux atomes de carbone. a) Aldéhydes La chaîne principale du composé est choisie de telle façon qu'elle contienne le groupe -CHO, puis d'après les critères habituels l'atome de carbone du groupe -CHO porte toujours le

numéro 1. Puisque cet atome est toujours en bout de chaîne, cet indice 1 est omis dans

l'appellation.

Le suffixe -al est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde fait partie du groupe de base (chaîne

ou cycle principal). Le suffixe -carbaldéhyde est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde ne fait pas partie du groupe de base. BrH 2C H2C

H2CCH3

Bromo-butaneCH3Cl

Chlorométhane

F

1-Fluoro-2-méthylpropane

H3C CHCH3

OH

Propan-2-ol

HC CH HOCH3 prop-1-èn-1-ol

H3C CHC

H OHOH H2C

H2CCH3

Hexan-2,3-diol

1 2345
6 OHO

3-hydroxycyclohexanone

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Lorsque la fonction aldéhyde n'est pas prioritaire, le groupe CHO prend la terminaison

formyle. b) Cétone

Le nom d'une cétone se forme en ajoutant la terminaison one, précédée de l'indice de

position, a celui de l'hydrocarbure correspondant. La chaîne principale est la chaîne la plus longue qui contient le groupe CO. Si les groupes R et R' sont simples, on peut aussi nommer les cétones en faisant suivre leurs noms dans l'ordre alphabétique du mot cétone. Lorsque la fonction cétone n'est pas prioritaire, le groupe CO est appelé oxo.

IV.2.5. Les acides carboxyliques :

Les acides carboxyliques s'obtiennent en remplaçant les groupes méthyle d'un hydrocarbure par le groupement fonctionnel carboxyle (-COOH). La nomenclature des acides non cycliques est réalisée en faisant suivre le mot acide du nom de l'alcane suivi du suffixe -oïque.

La chaîne de l'acide alcanoïque est numérotée en assignant le n° 1 au carbone carboxylique et

en positionnant tous les substituants tout au long de la plus grande chaîne carbonée incluant obligatoirement le groupe -COOH.

Ex : CH

3CH2COOH acide propanoïque

- La fonction carboxyle est prioritaire vis-à-vis de tous les groupes fonctionnels. - Les acides cycliques saturés sont nommés en tant qu'acides cycloalcanecarboxyliques. Leurs pendants aromatiques sont les acides benzoïques. Dans ces composés c'est le carbone auquel le groupe fonctionnel carboxyle est attaché qui est le C 1. - Les acides dicarboxyliques sont dénommés en tant qu'acides dioïques.

O4,6-dimethyl heptanal

O pentanal O penta-2,4-dienal O cyclohexane carbaldehyde O hexan-2-one O

3-méthylpent-4-éne-2-one

CH3 C H2C H3C O butan-2-one

Ethylméthyl cétone

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IV.2.6. Les esters :

Les esters carboxyliques sont généralement formés par condensation d'un acide carboxylique et d'un alcool. La nomenclature des esters s'obtient en remplaçant la terminaison -oïque de l'acide par -ate en faisant suivre cette dénomination par le nom du groupe alkyle

Pour la numérotation, l'indice 1 est attribué au carbone de la fonction -COO-, puis on

numérote la chaîne de carbone la plus longue (donc pas du côté de l'oxygène -COO-) .Le terme de lactone est utilisé pour tous les esters cycliques (COO dans un cycle), quelle que soit leur taille.

IV.2.7. Les éthers-oxydes

Les éthers et les alcools ont les mêmes formules brutes. Les éthers sont considérés dans la

nomenclature IUPAC comme des alcoxyalcanes (R'-O-R). Le groupe R correspondant à l'alcane est celui qui a la chaîne carbonée la plus longue ou qui porte une fonction ou une insaturation. Le groupe R'-O est considéré comme substituant. Le suffixe -oxy est ajouté au substituant.

Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours désignés par le préfixe : oxy-

H OH O

Acide méthanoïque

(acide formique) O OH

Acide 2-Méthylpropénoïque

(acide méthacrylique)Acide Ethanedioïque(acide oxalique) O OHO OH O OH

Acide propénoïque

(acide acrylique) CH3C H H2C CH3 C O O

H2CH3C123

4

3-méthylbutanoate d'éthyleH

3C CO O CH3

éthanoate de méthyle

O O Br CH3

Propanoate de 2-bromo-3-méthylheptaneO

O

Lactone

O O cyclohexanecarboxylate de méthyle H3COC H2 CH3 méthoxyéthane H3CH 2CO H C C H CH3

éthoxypropène

H3CH 2CO H2C C H2 OH

2-éthoxyéthanol

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IV.2.8. Les halogénures d'acides

La substitution dans un acide carboxylique, du groupe OH par un halogène X engendre un halogénure d'acide de formule générale R-CO-X.

Les halogénures d'acide sont nommés en faisant précéder le nom de l'hydrocarbure

correspondant du terme : Halogénure de, et la terminaison oïque devient oyle.

IV.2.9. Les amines

Les amines sont des dérivés de l'ammoniac (NH

3) dont on a remplacé un certain nombre

d'hydrogènes par des groupes carbonés. Les amines peuvent être primaires, secondaires ou tertiaires selon le nombre de remplacements La nomenclature des amines se fait en ajoutant la terminaison amine au nom de la chaîne

hydrocarbonée. Les amines secondaires et tertiaires sont considérées comme des dérivés des

amines primaires N-substituées. Lorsque la fonction amine n'est pas prioritaire, le groupe NH2 est appelé amino. L'atome d'azote dans le cycle est indiqué par le préfixe : -aza H3CH 2C C Cl O

Chlorure de propanoyle

H3C C H 2 H2C C H2 C Br O

Bromure de pentanoyle

C OBr

Bromure de benzoyle

R NH2RH

NR'R NR''

R' amine primaireamine secondaireamine tertiaire H3CH C H2C NH2 CH3 123

2-méthylpropan-1-amineH3C

N H H2C CH3

N-méthyléthanamine

H3CNC H2 H2C CH3 CH3

N,N diméthylpropan-1-amine

O NH2

2-aminocyclopentanone1

2 N N H H azacyclopropaneazacyclopentane

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IV.2.10. Les amides

On peut considérer les amides comme des produits de substitution de l'ammoniac par des groupes acyle. De manière analogue aux amines, on distingue les amides primaires, secondaires ou tertiaires. La fonction hydroxyle de l'acide est remplacée par une fonction amine.

La nomenclature est réalisée en remplaçant la terminaison -oïque par -amide et carboxylique

par carboxamide. Le nom acide disparaît.

IV.2.11. Les nitriles

Les composés porteurs de la fonction -CN, sont appelés nitriles. Leur nomenclature est

réalisée en faisant suivre le nom de l'hydrocarbure correspondant du suffixe -nitrile.

IV.2.12. Composés aromatiques

Les composés aromatiques sont souvent des dérivés du benzène. On applique le nom

générique d'arènes à ces composés. Leur nomenclature suit les règles usuelles. Lorsque la

molécule porte plusieurs fonctions on utilise la dénomination ortho, méta ou para pour

indiquer la position des substituants.

C NH2CH

NR'C NR''

R' amide primaireamide secondaireamide tertiaire R O R O R O

H3CCNH2

O

Ethanamide

H3CCN H Oquotesdbs_dbs41.pdfusesText_41

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