[PDF] Étude de la composition macromoléculaire du raisin et des vins

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BORDEAUX

NOLOGIE

Par

M. Prés

Rapporteur

Direct

Les tanins condensés et les pigments polymérisés sont deux grandes durant le vieillissement. les tanins condensés , qui ont des propriétés spécifiques. ressentie par les dégustateurs a été montrée. tétramère couronne montre un peptide -En même temps, u Mots clés Vin rouge, Tanins condensés, Tanins condensés couronnes, Pigments

Unité de recherche

Study of

Condensed tannins and polymeric pigments are two families of crown condensed tannins, Keywords: Red wine, Condensed tannins, Crown condensed tannins, Polymeric

Unité de recherche

A ma famil

REMERCIEMENTS

remercier e l trouve ici le témoignage de ma profonde reconnaissance. e de ma sincère et profond

être

pour interpr biologique e moi. e

échangé des avis sur de nombreux

elle est : années. Mes souhaits vont égaleme ai eu le plaisir de côtoyer

Mes ur,-

VALORISATION DES TRAVAUX DES RECHERCHES

PUBLICATIONS ISSUES DES TRAVAUX DE THESE ET AUTRES Zeng, Encyclopedia of Food and Health, Caballero, B.; Finglas, P. M.; Toldrá, F., Eds.

2016; pp 247

Org. Lett. 201

, Teiss

Rapid Commun. Mass Sp. 201

Zeng L.,

Tetrahedron

2015,

PechamatZeng,

J. Agr. Food Chem. 2014,

II. COMMUNICATION

II.1 Présentations Orales

, Teisse resolution mass spectrometry (Q10e

Bordea

Zeng L, Richard T., Teisse

38th Mainz, German, 05

Zeng L, Teisse

MacroStellenbosch,

II.2 Présentations Affichées

Zeng L, Teiss

10e

Bordeaux. Bordeaux, France, 29 June

, Teiss

9th In Vino

201Trento, Italy, 14

, Teiss

37th World Congress of Vine

Mendoza, Argentina, 09

Pechamat L., , Jourdes M.,

37th World Congress of Vine and Wine (OIV congress)Mendoza, Argentina, 09

, Jourdes M.,

Zeng L, Teisse

Wine Active Compounds.Beaune, France, 26

, Teiss

8th In Vino Analytica Scientia

Reims, France, 02

SOMMAIRE

INTRODUCTION GÉNÉRALE................................

CHAPITRE 1

I. Introduction

II. Les composés phénoliques du raisin et du vin rouge

II.1 Généralités

II.2 Les non

II.2.1 L

II.2.2 Les stilbènes

II.2.3 Les tanins hydrolysables (gallotanins et ellagitanins)

II.3 Les flavonoïdes

III. Les tanins condensés ou les proanthocyanidines

III.1 La ter

III.1.1 Le terme "tanin»

III.1.2 Le terme "proanthocyanidines»

III.2 Les structures, la localisation et les teneurs

III.3 Les

III.3.1

III.3.2

IV. Les anthocyanes

IV.1 Le terme "anthocyane»

IV.2 L

IV.3 ................................

IV.4 2

V. La polymérisation des composés polyphénoliques

V.1 La condensation directe par liaison inter

V.1.1 Les liaisons inter

V.1.2 Les liaisons inter

V.2 La condensation directe

V.2.1 Les liaisons inter

V.2.2 Les liaisons inter...........

V.2.3 Les liaisons inter

V.3 La

V.4 - V.5 De nouvelles structures des pigments polymérisés VI. La caractérisation des structures polymériques VI.1 La spectrométrie de masse haute résolution

VI.1.1 Généralités

VI.1.2

caractérisation des composés polyphénoliques du vin VI.2 La dépolymérisation des structures polymériques VI.2.1 Le mécanisme de dépolymérisation des tanins condensés VI.2.2 Le degré de polymérisation moyen (DPm) VI.2.3 Le marqueur des tanins condensés liés par pont éthylidène VI.2.4 La dépolymérisation des structures polyméri VII.

VII.1 Généralités

VII.2 La dégradation des anthocyanes

VII.3 La copigmentation

VII.4 La

VII.5

VII.6 ................................

VIII. Conclusion

CHAPITRE 2

I. Les solvants, les réactifs et des vins

II. Les systèmes U/HPLC couplés aux divers détecteurs (DAD, fluorescence ou MS) 61

II.1 Le système UPLC

II.2 Le système UPLC

II.3 Le système HPLC (semi

III. -

III.1 Le 2,2'

III.2 Les adduits de type A

III.3 Les adduits de type F+

III.4 Les tanins condensés couronnes

IV. Le fractionnement des composés phénoliques du vin rouge en phase solide et la

IV.1 Généralités

IV.2 Le fraction

IV.3 solide TSK

IV.4 La purification des tanins condensés couronnes depuis du vin rouge V. La dépolymérisation par la phloroglucinolyse

V.1 La solution réactionnelle

V.2 Le fractionnement du vin rouge

V.3 La réaction de phloroglucinolyse

V.3.1 La dépolymérisation des pigments polymérisés V.3.2 La quantification des tanins condensés liés par pont éthylidène V.3.3 La dépolymérisation du tétramère et des pentamères couronnes VI. La caractérisation du tétramère couronne

VI.1 La résonance magnétique nucléaire

VI.2 La modélisation moléculaire

VI.3 La mesure du pouvoir rotatoire

VI.4 VII. La spectrophotométrie et la colorimétrie

VII.1 La spectrophotométrie

VII.1.1

VII.1.2 Les caractéristiques chromatiques du vin rouge

VII.2 La colorimétrie par la méthode de CIE

VIII. IX.

CHAPITRE 3

I.

I.1 Généralités

I.2 La (+)-

I.3 -

I.4 -O-

II.

II.1 Les dimères de type B

II.2 Les trimères de type B

II.3 Les tétramères de type B

II Les pentamères de type B

III. IV. IV.1

IV.2 La purification

IV.3 La caractérisation de la structure couronne par RMN et la modélisation IV.4 La phloroglucinolyse des oligomères des tanins condensés couronnes IV.5 La caractérisation chromique et le pouvoir rotatoire IV.6 IV.7 Les structures hypothétiques des autres pentamères

IV.8 Le suivi de formation des p

V. Le marqueur de quantification des tanins condensés liés par pont éthylidène...

V.1 Rappel

V.2 Le marqueur 2,2'

V.3 La synthèse de 2,2'

V.4 La détection de 2,2'

VI. Conclusion

CHAPITRE 4

I.

I.1 Les anthocyanes

I.2 Les pyra

II.

II.1 Résumé des pigments polymérisés

II.2 La distinction entre les adduits A+- F+

II.3 -

II.4 Les condensations directes de type F

II.5 La condensa+-

II.6 La condensation indirecte A+

II.6.1 A+................................

II.6.2 A+(acétylé) et A(acétylé)+(acétylé)

II.6.3 A+-

II.7 Les anthocyanes oligomères

II.7.1 Dimères A+

II.7.2 Trimères A+

II.8 Les flavano

II.8.1 Pyranoanthocyane

II.8.2 Pyranoanthocyane................................ III. La dépolymérisation des pigments polymérisés

IV. Conclusion

CHAPITRE 5

I. Généralités................................

II. Les tanins condensés

II.1 II.2 II.3 II.4

III. Les pigments monomériques

IV. Les pigments polymérisés

IV Introduction

IV.2 .....

IV.3 IV

IV.5 ................................

IV.6 -

IV.7 Conclusion

V. Les analyses colorimétriques et les analyses sensorielles V.1 V.2 V.3 Corrélation des résultats sensoriels et chimiques

CONCLUSION ET PERSPECTIVES

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