Exercices résolus - de chimie organique - Les cours de Paul Arnaud
Le but de la Chimie organique comme de la Chimie en général
COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1
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Exercice 1 Nommez les molécules ci-dessous.
a) butane b)éthane c)
propane d) heptaneExercice 2
Nommez les molécules a)-f) et dessinez les molécules g) et h) selon les indications. a)2,2,5-triméthylhexane b)
4,5-diéthyl-3,4-diméthyloctane
c)7-éthyl-3,3-diméthylnonane d)
e)3,3,5,6-tétraéthylnonane f)
3-éthyl-1,1-diméthylcyclopentane
g) 3,3-diméthyl-4-propyloctane (semi-développé) h) 5-butyl-3,3-diéthyl- -2,6,7-triméthylnonane (sténo)Exercice 3
Dessinez (sténo) et nommez les 9 isomères géométriques de formule brute C 7 H 16 heptane2-méthylhexane 3-méthylhexane
2,2-diméthylpentane
3,3-diméthylpentane
2,3-diméthylpentane
2,4-diméthylpentane
3-éthylpentane
2,2,3- triméthylbutane
Exercice 4
Ecrivez la réaction de combustion complète du 2,2,3-triméthylnonane.2 C
12 H 26+ 37 O 2
24 CO
2 + 26 H 2 OExercice 5
Ecrivez la réaction de substitution du butane en présence de fluor. Dessinez et nommez les différents
isomères de constitution ainsi obtenus. C 4 H 10 + F 2 C 4 H 9F + HF
Attention : il existe deux isomères géométriques de formule brute C 4 H 9 F :1-fluorobutane
2-fluorobutane
Exercice 6
L'iodoforme (CHI
3 , triiodométhane), un solide jaune, est utilisé dans le traitement des plaies, parce qu'illibère lentement de l'iode qui est un antiseptique. Posez l'équation de la réaction de formation du
iodoforme à partir du méthane et de l'iode. CH 4 + I 2 CH 3I + HI
puis CH 3I + I
2 CH 2 I 2 + HI puis CH 2 I 2 + I 2 CHI 3 + HI Il est possible de résumer ces trois étapes en une réaction bilan : CH 4 + 3 I 2 CHI 3 + 3 HIExercice 7
Posez l'équation de la réaction de substitution entre le propane et le chlore avec un rapport molaire 1 : 2.
C 3 H 8 2 C 3 H 6 2 Attention : il existe quatre isomères géométriques de formule brute C 3 H 6 21,1-dichloropropane
1,2-dichloropropane
2,2-dichloropropane
1,3-dichloropropane
Exercice 8
Nommez les molécules a) - i) et dessinez la molécule j). a)éthène
b) pent-2-ène c) (Z)-pent-2-ène d) (E)-hept-3-ène e) (2E,4E)-hepta-2,4-diène f) pent-2-yne g) (E)-4-méthylpent-2-ène h) (Z)-hex-2-ène-4-yne i) (Z)-6-éthyl-8-méthylnon-2-ène j) (E)-6,6-dipropyl-déc-3-èneExercice 9
Dessinez (sténo) et nommez quatre structures de formule brute C 6 H 10 (dont un cycle, un alcène et un alcyne).1,2-diméthylcyclobut-1-ène
(E)-3-méthylpenta-1,3-diène hex-3-yne bicyclo[3.1.0]hexaneExercice 10
Ecrivez les équations d'addition décrites ci-dessous et nommez les produits obtenus. a) but-1-ène + acide chlorhydrique et non pas2-chlorobutane 1-chlorobutane
b) pent-1-ène + acide bromhydrique + HBr et non pas2-bromopentane 1-bromopentane
c) 2-méthylbut-2-ène + acide chlorhydrique et non pas Cl2-chloro-2-méthylbutane 2-chloro-3-méthylbutane
d) 1-méthylcyclohex-1-ène + acide iodhydrique + HI et non pas1-iodo-1-méthylcyclohexane 1-iodo-2-méthylcyclohexane
e) (Z)-2-chloro-3-methylpent-2-ene + hydrogène + H 2 ou alors (2R,3R)-2-chloro-3-méthyl- pentane (2S,3S)-2-chloro-3-méthyl- pentane f) 2-méthylhex-2-ène + acide bromhydrique + HBr et non pas2-bromo-2-méthylhexane 3-bromo-2-méthylhexane
g) (E)-3-méthylpent-2-ène + eau + H 2 O et non pas3-méthylpentan-3-ol 3-méthylpentan-2-ol
h) (E)-3-méthylpent-2-ène + chlore 2 ou alors (2R,3S)-2,3-dichloro-3- méthylpentane (2S,3R)-2,3-dichloro-3- méthylpentane Exercice 11 Qu'est-ce qui différencie la substitution de l'addition ?La substitution s'opère sur des alcanes ; elle nécessite la présence de lumière intense ou de rayons UV.
L'addition s'opère sur des molécules insaturées (liaisons doubles ou triples) et est pratiquement instantanée.
Les produits obtenus sont différents.
Exercice 12
Quelle est la structure du polymère obtenu avec la molécule ci-dessous ? Quel est son nom ? n styrène polystyrène (sagex)Exercice 13
Que forme-t-on par la bromation du cyclohexène ? + Br 2 ou alors (1R,2R)-1,2-dibromo- cyclohexane (1S,2S)-1,2-dibromo- cyclohexaneExercice 14
Donnez les structures zigzag des produits obtenus suite aux ozonolyses des molécules ci-dessous. a) b) O O c)Exercice 15 Ecrivez l'équation d'addition de l'acide fluorhydrique sur le pent-1-yne. Quel est le nom du (des)
produit(s) obtenu(s) ? + HF mais pas2-fluoropent-1-ène
(E)-1-fluoropent-1-ène ni (Z)-1-fluoropent-1-èneExercice 16
Dessinez les molécules ci-dessous, identifiez les groupements fonctionnels. Trouvez sur l'Internet des renseignements sur ces molécules. a) HCOOH b) CH 2 (COOH)C(OH)(COOH)CH 2 (COOH) c) NH 2CH(COOH)CH(CH
3 2Il s'agit de l'acide
méthanoïque (formique), produit par les fourmis. Il s'agit de l'acide citrique, très employé dans l'industrie alimentaire (E 330). Il s'agit de l'acide aminé " valine ». Attention, les acides aminés naturels ont tous la même configuration " L ». Exercice 17 Identifiez les fonctions organiques dans les molécules suivantes :Acide acétylsalicylique
L'acide acétylsalicylique a un effet analgésique, antipyrétique, antiphlogistique/antirhumatismal et inhibe
l'agrégation plaquettaire. Ces effets thérapeutiques et les effets secondaires indésirables liés à in effet
ulcérogène avec saignements gastro-intestinaux chroniques s'expliquent, du moins en partie, par l'effet
inhibiteur de l'acide acétylsalicylique sur la biosynthèse des prostaglandines 1Atropine
Alcaloïde
2extrait de la Belladone (Atropa belladonna). L'atropine apaise les spasmes et dilate la pupille (il est
utilisé en ophtalmologie). De très fortes doses sont capables d'entraver l'effet de l'acétylcholine
3 sur les ganglions et les plaques motrices terminales.Codéine
La codéine est un alcaloïde extrait du pavot. Elle appartient au groupe des analgésiques majeurs agissant au
niveau du système nerveux central. Sa puissance relativement à la morphine (dont elle ne diffère que par un
groupement -OH remplacé ici par un -OCH3) est d'environ 0.08. Elle possède une action antitussive
prononcée. O H 3 CO N HO H alcool (secondaire)étheréther amine (tertiaire)quotesdbs_dbs16.pdfusesText_22[PDF] nomenclature terminale s fiche
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