[PDF] TD : Chimie Organique Exercice 1 : BC1998: 1. Un

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TD : Chimie Organique

Exercice 1 : BC1998:

1. Un alcool A a pour formule brute C4H10O, donner toutes les formules sermi-développées possibles en

précisant pour chacune le nom et la classe de l'alcool.

2. L'oxydation ménagée de A conduit à un corps B de formule brute C4H8O dont les atomes

d'hydrogène n'appartiennent qu'à des groupements CH3- ou -CH2-, ce qui conduit à un spectre R.M.N.

présentant trois signaux: - un triplet d'intensité 3H , - un quadruplet d'intensité 2H , - un singulet d'intensité 3H .

a) En justifiant votre réponse donner la formule semi-développée du composé B, puis celle de A.

b) Montrer que A est une molécule chirale. Donner la représentation de Cram (perspective

cavalière) de ses deux stéréoisomères et les nommer en nomenclature R, S en justifiant les réponses.

c) Écrire les demi-équations électroniques et l'équation bilan de l'oxydation de l'alcool A par le

dichromate de potassium en milieu acide, (couple rédox du dichromate : Cr2O72- / Cr3+).

3. L'hydratation en milieu acide du but-1-ène conduit majoritairement au composé A. Écrire l'équation

bilan de cette réaction et justifier la formation majoritaire du composé A.

Exercice 2 : Biotec 1998 :

Un composé A de formule brute C5H10O réagit sur B : bromure de propylmagnésium CH3-CH2-CH2-MgBr

pour donner après hydrolyse/ un composé C. C, traité par l'acide sulfurique, à chaud, conduit à D de formule C8H16. D réagit avec l'ozone, puis donne après hydrolyse réductrice E et F. E donne un miroir d'argent lors de sa réaction avec une solution de complexe diammino-argent (1) (réactif de Tollens).

F réagit avec le diiode, en milieu basique pour donner, après acidification, les composés G et H. Ce

dernier composé apparaît sous forme d'un précipité jaune dans le milieu.

1. Identifier A, B, C, D, E , F et G en écrivant les équations-bilans de chacune des réactions proposées.

2. Développer le mécanisme de la première étape de la réaction entre F et le diiode.

3. Une représentation simplifiée du spectre RMN de A est donnée ci-dessous

Les nombres 2, 3, 2 correspondent aux intensités relatives de chacun des 3 massifs et indiquent le

nombre de protons équivalents. Cette information complémentaire confirme-t-elle la structure de A

proposée précédemment. Justifier.

Fanny Demay - BTS BioAnalyses & Contrôles1/2

Exercice 3 : Biotec 1994 :

1. Déterminer la formule semi-développée du composé C4H10O à partir de son spectre RMN.

2. Justifier la présence d'un triplet et d'un quadruplet.

Fanny Demay - BTS BioAnalyses & Contrôles2/2

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