Règles principales pour la nomenclature des molécules organiques
Pour s'entraîner ! 1. Nommer les molécules d'hydrocarbures suivantes : 2. Donner la formule topologique des molécules dont le nom est indiqué ci-dessous
NOMENCLATURE DES COMPOSÉS ORGANIQUES
Nom des 6 premiers alcanes : Nombre d'atome de carbone. Nom de l'alcane. Formule brute de l'alcane. Formule semi développée et topologique de l'alcane.
1S-CH14-Nomenclature corrigé
b) Trois alcanes sont donnés ci-dessous en écriture topologique donner leur formule brute. c) On distingue 3 sortes d'hydrocarbures : à squelette cyclique
Exercices de nomenclature organique Corrigés
Dessinez en formule topologique (zig-zag) les structures associées aux noms suivant selon les règles IUPAC. a) 4-isopropyl-3-méthylheptane. b) 37-diéthyl-5-
la transformation chimique
Les alcanes à chaine linéaire sont constitués à partir de carbone tétragonal (lié Formule brute formule semi-développée classe d'alcool éthanol.
Les alcanes et les alcools
Exemple de formule topologique d'un alcool : ? Les alcools dont la chaîne carbonée contient au maximum 3 atomes de carbone sont totalement.
Alcanes et alcools - Nanopdf
2) Ecrire la formule topologique de tous les composés précédents. 4) Ecrire les formules topologiques de tous les alcanes de même formule brute.
LES ALCANES
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n+2. Tous leurs atomes de carbone sont tétragonaux. Le méthane CH4 est le plus simple des alcanes. 2.2.
ALCANES ET ALCOOLS
Donner les formules brute et topologique du pentane. Chaîne ramifiée : Pour nommer l'alcane dont la formule semi-développée est :.
Ch 10
I - Décryptage de la formule d'une molécule organique 4) Formule topologique ... Les alcanes sont des hydrocarbures insaturés présentant une double ...
[PDF] LES ALCANES
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n+2 Tous leurs atomes de carbone sont tétragonaux Le méthane CH4 est le plus simple des alcanes
[PDF] COURS DE CHIMIE ORGANIQUE Semestre 2 SVI
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule brute CnH2n+2 Le nom des alcanes se termine par le suffixe "ane" I-1- Alcanes à chaîne linéaire Les
5formule Topologique PDF - Chimie organique - Scribd
La formule topologique permet de représenter facilement les molécules organiques a Les alcanes Un alcane est une molécule qui ne contient que des atomes
[PDF] TP cours Alcanes Alcools - Physique - Chimie
Alcanes Alcools Objectifs du TP: - Reconnaître une chaîne carbonée linéaire ramifiée ou cyclique - Nommer un alcane un alcool Ecrire leurs formules
[PDF] Nomenclature en chimie organique - UniNE
Hydrocarbures (HC) saturés acycliques : les alcanes Les hydrocarbures saturés ne sont Formule* Préfixe : groupe secondaire Suffixe : groupe principal
[PDF] Nomenclature des alcanes et des alcènes - Nicole Cortial
Les alcanes sont des hydrocarbures (composés formés de carbone et d'hydrogène) à chaîne ouverte linéaires ou ramifiés dont la formule brute est :
[PDF] Présentation des composés organiques
I - Décryptage de la formule d'une molécule organique 1) Squelette carboné ex : pentane formule brute : formule semi-développée :
[PDF] Chimie organique 1 (cours) Nomenclature des alcanes alcènes et
La formule brute générale d'un alcane est de la forme CnH2n+2 Le nom des alcanes linéaires dépend de la longueur de la chaine carbonée :
[PDF] Chapitre 13 : De la structure aux propriétés des alcanes et des alcools
COMPRENDRE Cours Chapitre 13 Première S 2 Nombre d'atome(s) de carbone Nom de l'alcane Formule brute Formule semi-développée Formule topologique
Quel est la formule topologique ?
La formule topologique est une représentation moléculaire simplifiée en chimie organique, qui ne tient pas compte des atomes d'hydrogène et de carbone pour ne montrer que le squelette de la molécule. Dans la formule topologique, tous les atomes de carbone sont représentés par des traits, des coins ou des plis.Quel est la formule des alcane ?
Dénommés également paraffines, les alcanes sont des hydrocarbures acycliques saturés de formule générale CnH2n+2.Comment trouver la formule brute d'une formule topologique ?
?rire la formule brute de la molécule
La formule brute de la molécule est obtenue en écrivant dans l'ordre alphabétique et côte à côte les symboles des atomes qui la constituent, en précisant en indice, à droite du symbole, le nombre d'atomes. Si ce nombre est égal à 1, on ne l'écrit pas.Nommer un alcane
1Un alcane est une molécule de formule brute CnH2n+2.2Le nom d'un alcane linéaire est constitué d'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone de la chaine carbonée, suivi de la terminaison –ane.3Le nom d'un alcane ramifié est constitué du nom de l'alcane de la chaine principale.
1EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 1/5
LES ALCANES
1. Tétravalence du carbone
1.1. Rappel
L'atome de carbone a 6 électronsC12
6Modèle de Lewis : C
L'atome de carbone peut avoir 4 liaisons covalentes simplesLes atomes voisins forment alors un tétraèdre autour de l'atome de carbone qui est dit tétragonal.
1.2. Représentation perspective conventionnelle
Dans la molécule de méthane CH
4, l'atome de
carbone est situé au centre d'un tétraèdre régulier.Pour représenter sur un plan une structure
tridimensionnelle, il faut utiliser des notations conventionnelles ayant une signification spatiale telles celles de la représentation perspective. C H PrivH Priv H PrivH PrivPar convention, on représente :
• par un trait plein (-) , les liaisons situées dans le plan de figure, la valeur de l'angle entre ces liaisons
étant respectée ;
• par un trait pointillé (----) ou par un triangle allongé hachuré ( ), une liaison dirigée vers
l'arrière du plan de figure ; • par un triangle allongé plein ( ), une liaison dirigée vers l'avant du plan de figure.1.3. Les hydrocarbures
Les hydrocarbures sont des composés organiques ne contenant que les éléments hydrogène et carbone.
Leur formule brute est C
xHy.2. Les alcanes
2.1. Définition
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute C nH2n+2. Tous leurs atomes de carbone sont tétragonaux. Le méthane CH4 est le plus simple des alcanes.
2.2. L'éthane : la liaison simple C - C
L'éthane, de formule brute C
2H6, est un alcane. La structure de la molécule d'éthane fait apparaître
• une liaison covalente simple entre les atomes de carbone tétragonaux ; • des liaisons covalences simples entre les atomes de carbone et les atomes d'hydrogène.Formule semi-développée :
H3C¾CH3 ou CH3 ¾ CH3
Formule développée :
C H PrivH Priv HPrivC H
Priv H PrivH Priv1EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 2/5 Le groupe- CH3 s'appelle un groupe méthyle.Les deux groupes méthyle - CH3 peuvent tourner l'un par rapport à l'autre, l'axe de rotation étant l'axe
de la liaison C - C. Nous obtenons ainsi une infinité de dispositions spatiales de la molécule d'éthane.
Le phénomène vu sur le modèle moléculaire correspond à la réalité : à température ordinaire, la molécule
d'éthane passe continuellement d'une disposition, ou conformation, à une autre. Ce résultat est général
Dans les hydrocarbures, il y a libre rotation autour des liaisons simples C - C.2.3. La chaîne carbonée des alcanes
Remplaçons l'un des atomes d'hydrogène du modèle moléculaire de l'éthane par un groupe méthyle - CH3 ;
nous obtenons ainsi celui de la molécule de propane C3H8. En répétant celte opération, nous construisons
une série de composés : les alcanes.Les alcanes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée dite saturée : toutes les liaisons C - C sont simples.
Pour la formule brute C4H10 , deux possibilités apparaissent :• un alcane à chaîne carbonée non ramifiée, dite aussi chaîne linéaire : le butane
H3C ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ CH3
• un alcane à chaîne carbonée ramifiée : le méthylpropaneCH3CH CH3
CH 3Ces deux alcanes ont même formule brute C4H10 , mais leurs structures sont différentes : ce sont des
isomères de constitution. Comme ils ne diffèrent que par l'enchaînement de leurs atomes de carbone,
cette isomérie de constitution est appelée isomérie de chaîne.Des isomères de constitution ont même formule brute, mais des formules développées différentes. Ils ont
des propriétés physiques et chimiques différentes. Voir ci-dessous. Formule brute noms des isomères température d'ébullition butane -0,5 C 4H10 méthylpropane -10 pentane 36 méthylbutane 25 C 5H12 diméthylpropane 92.4. Formules développées et semi-développées
La formule brute étant insuffisante pour représenter deux isomères de constitution, on est amené à
utiliser des formules plus précises.• Dans une formule développée, toutes les liaisons sont représentées par des tirets. Notons que cette
formule, dite plane, ne représente pas la disposition spatiale des atomes : elle indique simplement quels
sont les atomes directement liés les uns aux autres. Pour préciser la disposition spatiale des atomes, il faut
utiliser la représentation en perspective.1EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 3/5 • Dans une formule semi-développée, seules les liaisons carbone-carbone sont représentées par un tiret,
simple ou double selon la nature de la liaison. Les liaisons carbone-hydrogène ne sont pas représentées,
mais les atomes d'hydrogène sont, dans la formule, directement accolés aux atomes auxquels ils sont liés
2.5. Nomenclature des alcanes
La nomenclature des composés chimiques obéit à des règles définies par l'Union Internationale de Chimie
Pure et Appliquée (U.IC.P.A.).
· Alcanes à chaîne carbonée non ramifiéeLes quatre premiers alcanes (1 < n < 4) portent des noms consacrés par l'usage : méthane, éthane, propane,
butane. Les noms des alcanes linéaires suivants (n > 5) sont constitués d'un préfixe qui indique le nombre
d'atomes de carbone de la chaîne (gent-, hex-, hept-, oct-...) suivi de la terminaison -ane caractéristique
des alcanes.· groupes alkyles non ramifiés :
En retirant un atome d'hydrogène à un atome de carbone terminal d'un alcane linéaire, on obtient un
groupe alkyle dont le nom s'obtient en remplaçant la terminaison -ane de l'alcane par la terminaison -yle.
Exemple : méthyle - CH3 ; éthyle - CH2 - CH3 ou - C2H5. en généralisant CnH2n+2 peut s'écrire CnH2n+1 - HGroupe alkyle symbolisé par R -
Exemple : Groupe méthyle - CH
3 ; Groupe éthyle - CH2 - CH3 ou - C2H5. Groupe propyle : - C3H7
Un alcane peut donc s'écrire R - H
· alcane à chaîne carbonée ramifiéeLa chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne principale. Son nombre d'atomes de carbone
détermine le nom de l'alcane. Afin de pouvoir situer les ramifications, on numérote la chaîne principale de
façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible.
Le nom complet de l'alcane est constitué des noms des ramifications alkyles précédés de leur indice de
position et suivis du nom de l'alcane linéaire de même chaîne principale.Dans les noms composés, on élide le -e final des ramifications et, si plusieurs d'entre elles sont identiques,
leur nombre est indiqué à l'aide d'un préfixe di, tri, tétra...CH3CH2CHCH2CH3
CH2 CH CH3CH3654
3 2 16 atomes de carbone : hexane
2 ramifications : 1 groupe méthyle en 2ème position
1 groupe éthyle en 4ème position
Nom de l'alcane : 4-éthyl-2-méthylhexane
Autres exemples :
CH3CCHCH3
CH31432CH3
CH3CH3CH2CHCH2CH3
CH2CH3 CH3654321
CHCH2CH
CH3871EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 4/5 3. Les réactions de combustions Lors d'une réaction de combustion, il y a destruction des liaisons C- H et C- C.3.1. Combustion complète
La combustion est complète lorsqu'on est en excès d'oxygène.Expérience : Combustion du méthane
Le trou à la base de la cheminée est entrouvert, la flamme comporte un cône bleu surmonté d'une zone pâle.Écrivons l'équation-bilan de réaction.
CH4 + 2 O2 ¾® CO2 + 2 H20
Conclusion : en présence d'un excès de dioxygène, la combustion du méthane est complète et donne de l'eau et du dioxyde de carbone. Alcane + dioxygène ¾® dioxyde de carbone + eau
La réaction est exothermique. On définit le pouvoir calorifique comme étant la quantité de chaleur dégagée
par la combustion de 1 m3 de gaz mesuré dans les conditions normales de température et de pression.
La quantité de chaleur dégagée est de l'ordre de 37 000 kJ/m3.Combustion explosive
Si l'on place exactement un volume de méthane et deux volumes de dioxygène, la réaction est explosive.
Ceci peut se produire dans les mines où il y a des poches de méthane, une étincelle suffit pour provoquer la
réaction : c'est le coup de grisou souvent meurtrier.Généralisation
Lors d'une réaction complète, nous pouvons écrire l'équation-bilan suivante C nH2n+2 + (3n + 1) 2 O2 ¾® n CO2 + (n + 1) H2O
Application : écrire la réaction de combustion complète du propane et du butane. H2O et CO2
1EIE/TEIE
PASCAL ASMUSSEN LES ALCANES 5/5 3.2. Combustion incomplèteExpérience :
Le trou à la base de la cheminée est bouché par la virole, la flamme est jaune et éclairante.Conclusion : en présence d'un défaut de dioxygène, la combustion du méthane est incomplète et donne de l'eau et du carbone. CH
4 + O2 ¾® C + 2 H20
Alcane + dioxygène ¾® carbone + eau
Equation générale :
C nH2n+2 + n+1 2 O2 ¾® n C + (n + 1) H2O
4. Les réactions de substitution
Elles consistent à remplacer un atome d'hydrogène dans la molécule 'un alcane par un autre atome ou par
un groupe d'atomes. Il y a rupture des liaisons C -H et remplacement progressif des atomes d'hydrogène par des atomes d'éléments halogènes : Chlore, Brome...Les dérivés halogènes des alcanes sont des produits de base de nombreuses synthèses, ce sont aussi de
bons solvants.Exemples :
(1) : CH4 + Cl2 ¾® CH3Cl + HCl chlorométhane (gaz)
(2) : CH3Cl + Cl2 ¾® CH2Cl2 + HCl dichlorométhane (gaz)
(3) : CH3Cl2 + Cl2 ¾® CHCl3 + HCl trichlorométhane ou chloroforme (liquide)
(4) : CHCl3 + Cl2 ¾® CCl4 + HCl tétrachlorométhane (liquide) tétrachlorure de carbone
(1) : Synthèse des caoutchoucs, résines..(3) et (4) : solvants, préparation des dérivés fluorés (les fréons), gaz propulseur, fluide caloporteur.
H2O et C
quotesdbs_dbs41.pdfusesText_41[PDF] définition formule semi-développée
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