[PDF] 1. BIOCHIMIE STRUCTURALE 1.3- LES GLUCIDES 1. Composition





Previous PDF Next PDF



glucides.pdf

Formules linéaires du glucose du galactose et du fructose De formule brute C6H12O6



LES GLUCIDES

On appelle isomères des composés qui ont la même formule brute D-galactose est épimère du D-glucose en C4



Untitled

Le Glucose et le Galactose possedent Q3/Quelle est la formule brute de ces 3 molécules ? Conclure. Ces 3 glucides (OSES) ont la même formub brute:.



1. BIOCHIMIE STRUCTURALE 1.3- LES GLUCIDES 1. Composition

Cette formule brute explique le terme utilisé en anglais d'hydrate de carbone. Formule développée et isomérie . ... D-glucose et le D-galactose.



Untitled

Le Glucose et le Galactose possedent Q3/Quelle est la formule brute de ces 3 molécules ? Conclure. Ces 3 glucides (OSES) ont la même formub brute:.



Chp 5-3 - Structure des osides

formule brute est donc C12H22O11. Ils sont classés en fonction de leur pouvoir réducteur du lactose en glucose et galactose qui peuvent être absorbés.



Exercices Complémentaires

Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute C4H8O. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone D - (+) - Galactose.



3. Les osides

la condensation avec élimination d'eau de 2 hexoses leur formule brute est C12H22O11 il s'agit du l'hydrolyse en glucose et galactose qui peuvent être ...



osides.pdf

Exemple : D-glucose et D-galactose Résultant de la condensation avec élimination d'eau de 2 hexoses leur formule brute est C12H22O11



CHAPITRE 1 – LES GLUCIDES

Ex : le D-Glucose et le D-Galactose ont la même formule brute C6H12O6 et leurs formules développées sont très proches la seule différence porte sur la 



[PDF] LES GLUCIDES

oses qui possèdent une fonction aldéhyde sont appelés des aldoses et ceux qui possèdent une fonction cétone sont appelés des cétoses Formule brute : CnH2nOn



Galactose - Wikipédia

Comme tous les hexoses leur formule chimique est C6H12O6 et leur masse molaire vaut 18016 g·mol-1 Ce sont des sucres réducteurs de la famille des aldoses 



[PDF] glucidespdf - Académie de Dijon

De formule brute C6H12O6 le glucose existe sous différentes formes Le lactose est constitué par l'union d'une molécule de ?-galactose en position 1 et 



[PDF] Chapitre Chimie N° 3 Les glucides

In glucide a pour formule brute: C? Hy Oz Présentation générale des glucides Un glucide possède: • ? plusieurs grapes alcool (OH) +1 Fonction Aldehyde



[PDF] Les glucides

Les glucides sont des composés ternaires (composés de C H et O) dont la formule brute Cn(H2O)n est à l'origine de leur dénomination « d'hydrates de 



[PDF] 1 biochimie structurale 13- les glucides

Formule brute : C6H12O6 Glucides Non hydrolysables = oses = molécules de base Hydrolysables = osides Condensation d'un ou de plusieurs oses = holosides



[PDF] Cours de chimie de Polytechnique - Les Annales des Mines

Le plus simple et l'un des plus importants est le saccharose on sucre de canne dont la formule brute cs4 C12H22 011 et qui peut être considéré comme formé par 



[PDF] BIOCHIMIE STRUCTURALE GLUCIDES

La formule chimique brute de base générale des glucides peut s'écrire Cx(H2O)x et d'une façon plus générale Cx(H2O)y Ces composés appelés parfois 



[PDF] • COURS DES GLUCIDES - Faculté des Sciences de Rabat

Les hexoses importants isomères de la série D sont le glucose deux de ses épimères le galactose et le mannose ainsi qu'un cétose le fructose et des dérivés 

  • Quel est la formule brute de galactose ?

    C6H12O6La formule du galactose est C6H12O6, sa masse molaire est de 180,1559. Le galactose est un ose à 6 carbones, c'est ce que l'on appelle un hexose.

  • Quelle est la formule brute des glucides ?

    Les glucides poss?nt tous une fonction aldéhyde ou cétone et plusieurs groupements OH. Les glucides ont donc une formule chimique brute qui est, dans la plupart des cas, Cn(H2O)n, ce qui explique qu'ils sont également nommés hydrates de carbone.

  • Quels sont les Épimères du D-glucose ?

    Les épimères du glucose et du galactose :
    Ces deux molécules sont des épimères et des anomalies en même temps, comme l'indiquent les désignations ?-glucose et ?-glucose. On trouve encore un autre exemple dans la chimie du sucre : le D-mannose et le D-glucose ne diffèrent que par la configuration C2.
  • Les oses, monoses, monosaccharides ou encore sucres simples, sont des molécules constituées de seulement trois types d'atomes (C, H et O). Ils poss?nt un squelette carboné, généralement linéaire, comportant de 3 à 6 carbones pour les oses les plus représentatifs, quelquefois 7, voire 8 carbones.
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 1 / 18 -

1. BIOCHIMIE STRUCTURALE

1.3- LES GLUCIDES

Groupe de composés aux fonctions très importantes :

• Rôle énergétique : glucose (forme d'énergie di rectement utilisa ble par les cellules), amidon

(forme de stockage du glucose chez les végétaux), glycogène (forme de stockage du glucose chez les

animaux)...

• Rôle structural : cellulose (constituant principal de la paroi des cellules végétales, polymère de

glucose), chitine (polymère de N-acétylglucosamine, carapace des arthropodes et paroi des mycètes)...

• Signau x de reconnaissanc e et de commu nication entre les cellules : glycoproté ines membranaires (exemple des antigènes des groupes sanguins A, B, O).

1. Composition élémentaire

C, H, O

2. Fonctions chimiques

Groupe carbonyle : fonctions aldéhyde ou cétone

Groupe hydroxyle : fonction alcool

3. Classification des glucides

Également appelés monosaccharides ou sucres simples

Non hydrolysables

Molécules comportant de 3 à 7 atomes de carbone

Formule brute : C

n H 2n O n : C n (H 2 O) n Cette formule brute explique le terme utilisé en anglais d'hydrate de carbone.

Polyol qui porte au moins 2 fonctions alcools dont l'une au moins est une fonction alcool primaire, et une

groupement carbonyle réductrice, soit : • aldéhyde (-CHO) dans ce cas l'ose est un aldose. • cétone (>C=O) dans ce cas l'ose est un cétose. L'ose le plus répandu est un aldohexose en C6 : le glucose.

Formule brute : C

6 H 12 O 6

Glucides Non hydrolysables = oses = molécules de base Hydrolysables = osides Condensation d'un ou de plusieurs oses = holosides Condensation d'oses et de consti tuants non glucidiques = hétérosides

Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 2 / 18 -

1.3.1- LES OSES

1. Formule développée et isomérie ............................................................................................................... 3

1.1. Isomères de constitution (de fonction) ......................................................................................... 3

1.2. Stéréoisomères ............................................................................................................................. 3

1.2.1. Nombre de stéréoisomères ............................................................................................... 3

1.2.2. Représentation de Fischer ................................................................................................ 3

1.2.3. Diversité des stéréoisomères ............................................................................................ 4

1.2.4. Pouvoir rotatoire .............................................................................................................. 5

2. Structures cyclisées ................................................................................................................................... 6

2.1. Mise en évidence de l'existence de la structure cyclisée du glucose ........................................... 6

2.1.1. Réaction au réactif de Schiff ............................................................................................ 6

2.1.2. Réaction d'hémiacétalisation en présence d'un alcool .................................................... 6

2.1.3. Explication possible aux deux premières expériences ..................................................... 6

2.1.4. Phénomène de mutarotation ............................................................................................. 6

2.1.5. Conclusion ....................................................................................................................... 7

2.2. Représentation de Tollens ............................................................................................................ 7

2.3. Représentation de Haworth .......................................................................................................... 8

3. Propriétés des oses et du glucose .............................................................................................................. 9

3.1. Propriétés physiques ..................................................................................................................... 9

3.1.1. Propriétés optiques ........................................................................................................... 9

3.1.2. Propriétés polaires ............................................................................................................ 9

3.1.3. Thermodégradable ........................................................................................................... 9

3.1.4. Goût sucré ........................................................................................................................ 9

3.2. Propriétés chimiques .................................................................................................................. 10

3.2.1. Stabilité .......................................................................................................................... 10

3.2.2. Réactions d'oxydation des oses ..................................................................................... 10

3.2.3. Réaction de réduction des oses ...................................................................................... 12

3.2.4. Estérification .................................................................................................................. 13

3.2.5. Déshydratation à chaud .................................................................................................. 13

3.2.6. Épimérisation ................................................................................................................. 14

3.2.7. Interconversion des oses ................................................................................................ 14

4. Diversité des oses ................................................................................................................................... 14

4.1. Classification des oses ................................................................................................................ 14

4.1.1. En fonction du nombre de carbones .............................................................................. 14

4.1.2. En fonction de la nature de la fonction réductrice ......................................................... 14

4.1.3. Convention de numérotation .......................................................................................... 14

4.2. Principaux oses ........................................................................................................................... 15

4.2.1. D-ribose ......................................................................................................................... 15

4.2.2. Hexoses .......................................................................................................................... 15

4.3. Dérivés d'oses ............................................................................................................................ 16

4.3.1. Désoxyoses .................................................................................................................... 16

4.3.2. Acides (glyc)uroniques .................................................................................................. 16

4.3.3. (Glyc)osamines ou (hex)osamines : dérivés aminés d'oses ........................................... 16

4.3.4. Polyols ou glycitols : glycérol, sorbitol, xylitol ............................................................. 16

4.3.5. Dérivés autres : acide ascorbique ................................................................................... 16

Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 3 / 18 -

1. Formule développée et isomérie

1.1. Isomères de constitution (de fonction)

Des isomères de consti tution sont des molé cules de même formule brute ma is de formules

développées différentes. On distingue les isomères de chaîne, de position et de fonction.

Les isomères de fonction possèdent des groupes fonctionnels différents, donc des propriétés

physiques et chimiques différentes. Les oses les plus simples ont trois atomes de carbone : glycéraldéhyde et dihydroxyacétone • Aldose : glucide avec fonction aldéhydique en bout de chaîne (C1) • Cétose : glucide avec fonction cétone à l'intérieur de la chaîne (C2). D(+)-glycéraldéhyde L(-)-glycéraldéhyde Dihydroxyacétone Figure 1 : distinction entre un aldose et un cétose (exemple avec C3)

On remarque que le C

2 du glyc éraldéhyde porte 4 substituants différent s Þ C as ymétrique Þ

propriétés optiques (pouvoir rotatoire) : existence de 2 isomères optiques images l'un de l'autre dans un

miroir : on parle d'énantiomères (D-glycéraldéhyde et L-glycéraldéhyde).

1.2. Stéréoisomères

1.2.1. Nombre de stéréoisomères

Le glucose a pour formule développée :

HOH 2 C - C

HOH - C

HOH - C

HOH - C

HOH - CH = O

Il possède 4 carbones asymétriques (C

). Il existe donc 2 4 = 16 stéréoisomères différents.

Les stéréoisomè res sont des isomères de configuration, c'est-à-dire des molé cules de

constitution identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente.

Pour visualiser les stéréoisomères, on utilise la représentation ou projection de Fischer.

Rappel : représentation de Cram

• C dans le plan de la feuille. • Liaison en pointillés : liaison dirigée vers l'arrière. • Liaison en trait épais : liaison dirigée vers l'avant.

1.2.2. Représentation de Fischer

La projection de Fischer est surtout utilisée pour représenter les sucres et les acides aminés. Elle fut inventée par Emil Fischer. Passage de la représentation de Cram à la représentation de Fischer : • la chaîne carbonée est orientée avec son groupement le plus oxydé dirigé vers le haut • les traits verticaux symbolisent des liaisons dirigées vers l'arrière • les traits horizontaux symbolisent des liaisons dirigées vers l'avant C OH CHOH CH 2 OH CH 2 OH C CH 2 OH O C OH CH 2 OH OHH C OH CH 2 OH HHO

Emil Fischer

1852-1919

Prix Nobel de

Chimie 1902

Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 4 / 18 - On ne représente pas les atomes de carbone, ils sont situés à l'intersection des segments

horizontaux et du trait vertical. La représentation de Fischer est souvent allégée en ne marquant la

position des groupements OH que par des tirets.

Par convention, le D-glycéraldéhyde est l'énantiomère qui a le groupement OH positionné à

droite dans la représentation de Fischer. Cette représentation permet de différencier facilement les énantiomères chiraux 1

L ou D.

Figure 2 : représentations de Cram et de Fischer du D-glucose On clas se les isomères de configurat ion en trois grands groupes : les énantiomères, les diastéréoisomères et les épimères.

1.2.3. Diversité des stéréoisomères

a. Énantiomères Un énantiomère est un isomère de configuration non superposable à son homologue après symétrie dans un miroir.

Tous les ose s possèdent un pouvoir rotatoire

2 du fai t de la présence d'un carbone asymétrique, les oses sont dits chiraux.

Deux énantiomè res ont les mêmes propriétés physiques et chi miques à l'except ion

d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposé. Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n - 1 est à droite (en représentation de Fischer) comme le (+)-glycéraldéhyde. Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n - 1 est à gauche (en représentation de Fischer) comme le (-)-glycéraldéhyde. Figure 3 : énantiomères du glucose ; forme D-glucose = forme naturelle.

Les oses de la série D sont naturels.

Un méla nge équimolaire de 2 énanti omères est appelé mélange racém ique. Il se

caractérise par l'absence d'un pouvoir rotatoire car les effets d'un des énantiomères sur la

déviation du plan de la lumière polarisée sont annulés par ceux du second. 1 Molécule chirale : molécule qui ne peut pas se superposer à son image dans un miroir 2

Pouvoir rotatoire : se dit du pouvoir qu'ont les substances asymétriques de faire tourner le plan de polarisation de la lumière.

Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 5 / 18 - b. Diastéréoisomères

Les diastéréoisomères sont les stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères.

c. Epimères Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique, comme par exemple entre le D-mannose et le D-glucose ou encore entre le

D-glucose et le D-galactose.

1.2.4. Pouvoir rotatoire

En soluti on, les formes énantiom ères d'une molécule portant un c arbone asymétrique

présentent des propriétés optiques différentes. Chaque énantiomère dévie le plan de polarisation

d'une onde monochromatique polarisée (angle égal en valeur absolue mais de signe opposé).

Cette propriété est caractérisée par le pouvoir rotatoire spécifique qui répond à la loi de Biot :

í µ : angle de rotation observée en degré (°). : pouvoir rotatoire spécifique de la substance, constant pour une température et une longueur d'onde données (en °·g -1

·dm

2 â„“ : longueur de la cellule contenant la substance, traversée par la lumière (en dm) í µ : concentration massique de la substance (en g·mL -1

D-glucose L-glucose

ENANTIOMÈRES

Épimère (en C2) du D-glucose Épimère (en C4) du D-glucose

D-mannose D-galactose

DIASTEREOISOMERES

Figure 4 : illustration de la notion d'énantiomères, d'épimères et de diastéréoisomères

Voir planche filiation des oses

Remarque : en général, le suffixe des aldoses est " -ose » alors que celui des cétoses est " -ulose » (sauf exceptions : fructose,

sorbose,...). OH CH 2 OH OH CH 2 OH OH CH 2 OH OH CH 2 OH Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 6 / 18 -

2. Structures cyclisées

2.1. Mise en évidence de l'existence de la structure cyclisée du glucose

2.1.1. Réaction au réactif de Schiff

Le glucose possède une fonction aldéhydique. En présence du réactif de Schiff, on devrait

obtenir une coloration rouge que l'on n'obtient pas !

2.1.2. Réaction d'hémiacétalisation en présence d'un alcool

Une molécule avec une fonction aldéhyde ou cétone est capable de réagir successivement avec deux molécules d'alcool (ici le méthanol) suivant les réactions suivantes :

En présence d'HCl anhydre :

Aldéhyde + méthanol ® hémiacétal Hémiacétal + méthanol ® acétal + eau

R-CHO + CH

3

OH ®

Aldéhyde + méthanol Hémiacétal

+ CH 3

OH ®

+ H 2 O

Hémiacétal méthanol Acétal

Figure 5 : réaction d'hémiacétalisation entre un aldéhyde et un alcool Dans les mêmes conditions, le glucose ne réagit qu'avec une seule molécule de méthanol !

2.1.3. Explication possible aux deux premières expériences

Dans le glucose, il s'est produit une réaction entre la fonction a ldéhydique et un des

groupements OH (= réaction d'hémiacétalisation intramoléculaire). Ceci expliquerait pourquoi le

glucose n'est pas capable de colorer le réactif de Schiff et pourquoi il ne peut réagir qu'avec une

seule molécule de méthanol (puisqu'il aurait déjà réagi avec une fonction alcool pour se retrouver

sous la forme d'un hémiacétal).

2.1.4. Phénomène de mutarotation

La cristallisation du D-glucose dans des solvants différents (éthanol, pyrimidine) conduit non

pas à un seul produit mais à 2 produits dont les pouvoirs rotatoires sont différents. Ces 2 formes ont

été qualifiées de forme á (+ 112°), cristallisation dans l'éthanol (conditions !), et de forme â

(+ 19°), cristallisation dans la pyrimidine (conditions "). Ces deux formes sont dites anomères.

On observe pour chacune des formes mises en solution aqueuse, en fonction du temps, une

évolution du pouvoir rotatoire qui atteint pour chacune des formes la même valeur + 52,5°. Cette

valeur correspond à une proportion d'environ 1/3 de l'anomère a et 2/3 de l'anomère b. RC OH H OCH 3 RC OH H OCH 3 RC OCH 3 H OCH 3

Solution de D-glucose Cristallisation dans conditions ! Þ obtention du composé 1, a = + 112° FORME a Cristallisation dans conditions " Þ obtention du composé 2, a = + 19° FORME b

Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 7 / 18 -quotesdbs_dbs41.pdfusesText_41
[PDF] formule cyclique du glucose

[PDF] telecharger gratuitement les livres de genie civil

[PDF] cours btp pdf

[PDF] livre génie civil

[PDF] calcul genie civil pdf

[PDF] représentation de cram

[PDF] new public management livre

[PDF] les principes du nouveau management public

[PDF] le nouveau management public avantages et limites

[PDF] le nouveau management public au maroc

[PDF] programme officiel d'informatique au secondaire au cameroun

[PDF] cours d informatique classe de 6ème pdf

[PDF] programme d'informatique en terminale au cameroun

[PDF] document daccompagnement 3as français

[PDF] programme 2ème génération français p48