[PDF] Spécialité Activité : Représentation des molécules - Isomérie

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Spécialité Activité : Représentation des molécules - Isomérie - Nomenclature

Matériel

: une classification périodique, une boite de modèle moléculaire par binôme Travail n°1 : Représentations planes des molécules

1. Dessiner la représentation topologique de chacune des molécules ci-dessous.

H 3 CCCH 3 CH 3 CH 2 CH 3 A H 3 CCO (CH2 5 CH 3 B H 3 CCH 2 CCH 3 CH 3 OH C

2. Déterminer la formule brute des molécules dont les représentations topologiques sont dessinées ci-

dessous. O OH D C 9H 18 O 2 E C 7 H 14 F C 7 H 14

3. Donner le nom des composés de formule A, B, C, D, F

A 2,2-diméthylbutane ; B octan-2-one ; C 2-méthylbutan-2-ol ; D acide nonanoïque ;

F 2,3-diméthylpent-2-ène

Travail n°2 : Isomérie de constitution

Pour la formule C

4 H 10 , trouver deux isomères de chaînes.

Les construire à l'aide des modèles

moléculaires. Les représenter en formule semi-développée. Les nommer. butane 2-méthylpropane

Pour la formule C

3 H 8 O, trouver deux alcools isomères de position. Les construire à l'aide des modèles moléculaires. Les représenter en formule semi-développée. Les nommer. propan-1-ol ; propan-2-ol

Pour la formule C

3 H 6 O, trouver deux isomères de fonction. Les construire à l'aide des modèles moléculaires. Les représenter en formule semi-développée. Les nommer. propanone propanal

Travail n°3 : Les chaînes carbonées

Compléter le tableau en annexe avec les adjectifs linéaire , ramifiée , cyclique, saturée et insaturée. Pour les molécules à chaînes ramifiées, surligner en couleur la chaine principale.

Les alcanes Représenter les formules développées des molécules de méthane, éthane et propane.

méthane éthane propane

Représenter les formules semi-développées des 2 isomères non cycliques (butane et méthylpropane) pour

4 atomes de carbone.

Faire de même pour 5 atomes de carbone (pentane, 2-méthylbutane et diméthylpropane). Pour les 5 molécules précédentes, attribuer le bon nom à la bonne formule. Pourquoi le diméthylpropane n'est-il pas appelé le 2,2-diméthylpropane mais simplement diméthylpropane ? Pas d'ambiguité possible sur le nom sans préciser la position des groupes methyl Compléter les deux tableaux donnés en annexe : o Tableau 1 : donner les formules semi-développées et topologiques des molécules. o Tableau 2 : nommer les molécules.

Travail n°4 : Les alcools

Compléter les deux tableaux donnés en annexe : o Tableau 1 : donner les formules semi-développées des molécules. o Tableau 2 : nommer les molécules. Travail n°5 : Les aldéhydes et les cétones Compléter les deux tableaux donnés en annexe : o Tableau 1 : donner les formules semi-développées et topologiques des molécules. o Tableau 2 : nommer les molécules, donner leurs formules topologiques et dire s'il s'agit d'un aldéhyde ou d'une cétone.

Travail n°6 : Les acides carboxyliques

Compléter les deux tableaux donnés en annexe : o Tableau 1 : donner les formules semi-développées et topologiques des molécules. o Tableau 2 : nommer les molécules et donner leurs formules topologiques.

Travail n°7 : Les amides

Compléter le tableau donné en annexe

Travail n°8 : Les amines

Compléter le tableau donné en annexe

Travail n°9 : Les esters

Compléter le tableau donné en annexe

Travail n°10 : Les halogénoalcanes

Compléter le tableau donné en annexe

Travail n°11 : Les polymères

Compléter le tableau donné en annexe

Annexe : tableaux à remplir

1- Les chaînes carbonées

2- Les alcanes

2,3-diméthylbutane 3-éthyl-2-méthylpentane 2,2,4-triméthylpentane

A B D E

H 3

CHCCHCH

3 CH 3 CH 2 CH 3 CHH 2 CCH CH 3 CH 3 H 3 C H 3 C CH 3 CH 2 HC CH 3 H 2 CCH 3

2,3-diméthylpentane 3,4-diméthylhexane 2,4-diméthylpentane 3-méthylpentane

3- Les alcools

H 3 CH 2 C CH H 2 C CH 2 CH 3 CH 2 H 3 C H 2 C H 2 CCH 2 CH 2 CH 2 H 2 C CH 3 CH CH 3 H 3 C H 3 CH 2 C CH 2 H 2 C CH 3 ramifiée insaturée cyclique ramifiée linéaire

Méthylpropan-1-ol 2,4-diméthylpentan-

1-ol 3-éthyl-2-

méthylhexan-2-ol diméthylpropan-1-ol 3-éthyl-2,2- diméthyloctan-3-ol CH 3 HC OH H 2 CCH 3 OH H 3 CCCH 3 CH 3 OH OH H 3 CCCH 2 H 2 COHH 3 C CH 3 Butan-2-ol 3-méthylbutan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol5-éthyl-3- méthylheptan-2-ol 3,3-diméthylbutan- 1-ol

4- Les composés carbonylés : aldéhydes et cétones

nom Ethanal Propanone Pentan-2-one

2-méthyl-3-

éthylheptanal

Formule

semi- développée

Formule

topologique

A B C D

Formule

HC CCH

O CH 3 CH 3 H 3 CCH 3 CH CH CH 3 C H 3 CCH 3 O H H 3 CCC O H CH 3 CH 3 CH 3 H 2 CHCC O CH 3 H 2 CH 3 C

Formule

topologique

Aldéhyde

ou cétone cétone aldéhyde aldéhyde cétone

Nom 2,4-diméthylpentan-3-

one 2,3- diméthylbutanal 2,2-

5- Les acides carboxyliques

Nom Acide éthanoïque Acide hexanoïque Acide 2-éthylpentanoïque

Formule

semi- développée

Formule

topologique

6- Les amides

Formule

brute

Formule

topologique

Formule

semi-d´evelopp´ee Nom officiel C 4 H 9 NO

N-éthyléthanamide

C 4 H 9 NO

2-méthylpropanamide

A B C

Formule

semi- développée H 2 CC O OH H 2 CH 3 C H 3 CCC O H CH 3 CH 3 H 2

C COOHHC

CH 2 CH 3 H 3 C

Formule

topologique

Nom Acide butanoique Acide 2,2-

diméthylpropanoique Acide 3-méthylpentanoique C 3 H 7 NO propanamide C 3quotesdbs_dbs42.pdfusesText_42

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