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CM80 : Examen intermédiaire corrigé 1 Autour de lacide lactique

1. a) (05 pt) La formule topologique de l'acide lactique s'écrit : OH. O.



TP/ COURS DECOUVERTE

1. Donner la formule semi-développée plane et la formule topologique de l'acide 2-hydroxy-propan-1-oïque (ou acide lactique) 



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BACCALAURÉAT TECHNOLOGIQUE SCIENCES ET

Représenter la molécule d'acide lactique en formule topologique. 1.1.2. Entourer les groupes caractéristiques présents dans la molécule sur votre copie et.



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Celle-ci est liée à l'apparition d'acide lactique dans les muscles pouvant entraîner des crampes Donner la formule topologique de cet acide.



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1 a) (05 pt) La formule topologique de l'acide lactique s'écrit : Et le nom officiel de la molécule d'acide lactique est : acide 2-hydroxypropanoïque



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Donner la formule semi-développée plane et la formule topologique de l'acide 2-hydroxy-propan-1-oïque (ou acide lactique) FORMULE SEMI-DEVELOPPEE PLANE

:

Exercicederévisionpourlebac:chimieContrôledelaqualitépardosageL'exerciceproposépermetderetravaillerdifférentesnotionsduprogramme(énantiomérie,diagrammedeprédominance,etdosagepartitrage,avecunetâchecomplexe)Afin de savoir si un lait de croissance 2ème âge est frais, un technicien de laboratoire effectue les recherches documentaires suivantes, concernant l'origine de l'acidité du lait (doc. 1) et sa mesure par le degré Dornic (doc. 2). Il réalise enfin le dosage préconisé, dont le protocole est précisé ci-dessous (doc. 3). Données numériques et information utiles • pKa du couple acide lactique / ion lactate : í µí µ! (í µ!í µ!í µ!/ í µ!í µ!í µ!! ) = 3,9 à 25塒ʵ • í µ!"#$% !"#$%&'(=90 í µ.í µí µí µ!! • On admettra que l'acidité du lait est uniquement due à l'acide lactique. 1. Étude de la molécule d'acide lactique 1.1. Sur la formule semi-développée de l'acide lactique, donnée en annexe 1, entourer et nommer les groupes caractéristiques présents. 1.2. Justifier que la molécule d'acide lactique soit chirale. Repérer en annexe 2 l'atome responsable. 1.3. Représenter les deux énantiomères de l'acide lactique avec le modèle de Cram. Document 1 L'acidité du lait Le pH du lait dépend de son état de fraîcheur. Il est d'environ 6,7 pour un lait frais p uis il di minue au cou rs du temps. L'acidité naturelle du lait est due à la présence de nombreuses espèces comme la ca séine et des ac ides organ iques, notamment l'acide lactique. La concentration d'acide lactique augmente au cours du temp s. En effet, les bactérie s qui prolifèrent transforment le lactose, un sucre présent dans le lait, en acide lactique. Document 2 Le degré Dornic Pierre Dornic (buste ci-contre), ingénieur agronome du XIXème siècle, a effectué de nombreuses recherches sur le lait et ses constituants. Dans l'industrie laitière, l'acidité d'un lait n'est pas exprimée par son í µí µ mais par son degré Dornic : un de gré Dornic (塒ʵ) co rrespond à une concentration de 0,100 í µ.í µ!! d'acide lactique. Le lait est considéré comme frais si son acidité est inférieure à 18 °D. Document 3 Protocole de dosage de l'acide lactique d'un lait deuxième âge •Prélèver 20,0 mL de lait dans un bécher de 250 mL. •Ajouter environ 100 mL d'eau pour que le pH-mètre soit bien immergé puis 3 gouttes d'indicateur coloré. •Remplir une burette graduée avec une solution de soude, ou hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO-(aq)) de concentration í µ!=0,050 í µí µí µ.í µ!!. •Verser lentement la s olution d'hydroxyde de sodi um sous agitation douce jusqu'à obtention d'une couleur rose persistante. •La coloration persistante est observée pour un volume de 6,4 í µí µ. PrésentsurleflacondeSoude

2. L'acide lactique dans l'eau Par soucis de simplification, le couple acide lactique / ion lactate sera noté í µí µ/í µ!. 2.1. Donner la définition d'un acide au sens de Brønsted. 2.2. Écrire l'équation de la réaction chimique de l'acide lactique í µí µ avec l'eau. 2.3. Exprimer la constante d'acidité í µ! en fonction des concentrations des différentes espèces présentes. 2.4. Le pH d'un lait frais se sit ue autour de 6,5. Quell e est l'e spèce prédominante du couple acide lactique/ion lactate ? Justifier à l'aide du diagramme de prédominance du couple í µí µ/í µ!. 3. Détermination du degré Dornic (se référer au protocole du document 3) 3.1. Indiquer la verrerie utilisée par le technicien pour prélever les 20,0 í µí µ de lait. 3.2. Quelle est la sig nificati on du pictogramme indiqué sur la bouteille con tenant la solution d'hydroxyde de sodium ? Quelle(s) précaution(s) le technicien doit-il prendre avant qu'il effectue son titrage ? 3.3. Au préalable, il a exploité un titrage pH-métrique d'une solution d'acide lactique de concentration connue afin de choisir l'indicateur coloré le plus adapté. En exploitant les annexes 2 et 3, choisir l'indicateur adapté au dosage ; justifier votre choix. 3.4. Écrire l'équation de la réaction support du titrage, permettant de doser l'acide lactique í µí µ par les ions hydroxyde í µí µ!. 3.5. Quelle relation pe ut-on écrir e entre la quantit é d'acide lac tique í µ(!") et la q uantité d 'ions hydroxyde í µ(!"!),!" versée pour atteindre l'équivalence ? 3.6. En déduire l'expression de la concentration de l'acide lactique dans le lait í µ!" en fonction des volumes í µ!", í µ! et í µ!!". 3.7. Faire l'application numérique. 3.8. En exploitant les documents et le résultat précédent, déterminer le degré Dornic du lait dosé par le technicien et conclure sur la possibilité de consommer ce lait.

ANNEXE Annexe 1 (Q.1.1.) Annexe 2 (Q.1.2.) Annexe 3 Courbe de titrage par suivi pH-métrique d'une solution d'acide lactique par une solution de soude Annexe 4indicateurs colorés et leurs zones de virageIndicateur coloré Teinte de la forme acide Zone de virage Teinte de la forme basique Hélianthine rouge 3,1 < pH < 4,4 jaune Bleu de bromothymol jaune 6,0 < pH < 7,6 bleu Phénolphtaléine incolore 8,0 < pH < 10 rosé Ju tificationduchoixdel'indicateurcoloré:

Correction1.1. Lamoléculeprésentedeuxgroupescaractéristiques:hydroxyle(OH)etcarboxyle(COOH).1.2. Lamoléculeestchiralecarellepossèdeuncarboneasymétrique,attachéà4atomesougroupesd'atomesdifférents(ledeuxièmeatomedusquelettecarboné).1.3. Onreprés entelesdeuxénantiomèresendi sposantlecar boneasymétrique aucentre,enconfigurationtétraédrique:2.1UnacideausensdeBronstedestuneespècecapabledecéderunprotonH+.2.2í µí µ + í µ!í µ = í µ! + í µ!í µ!2.3í µ!= !!!!!!!"2.4í µí µ > í µí µ!:l'espècebasiqueí µ!prédomine.Rappeldudiagrammedeprédominancepourjustifierlaréponse:3.1Unepipettejaugéede20,0mLmunid'unpipeteurpermetd'effectuerleprélèvement(dansunbécher,àpartird'unepetitequantitédulaitàdoser).3.2Lepictogrammesignifiequelasoudeestunproduitcorrosif.Desprécautionss'imposent:lunettes,gantsetblouse.3.3Laphénolphtaléineestadaptéeici,carlepHEqestcomprisdanssazonedevirage.OnrappellequelepHàl'équivalenceestobtenueparlaméthodedestangentes.3.4HA+HO-→A-+H2O3.-àl'équivalence:í µ(!")= í µ(!"!),!"3.6Conséquencedel'égalitéprécédente:í µ!".í µ!= í µ!.í µ!!"Cequiconduitàlarelationdemandée:í µ!"= !!.!!!"!!3.7Applicationnumérique:í µ!"= !,!"! × !,!.!"!!!".!"!!=1,6.10!! í µí µí µ.í µ!!3.8Laconcentrationmassiqueenacidelactiques'obtientenmultipliantlaconcentrationmolaireparlamassemolaire:í µ!= í µ × í µ!"=90 ×1,6.10!! =1,44 í µ.í µ!! ≈1,4 í µ.í µ!!(disons1,4à1,-g/L).D'aprèsledocument2,letitreDornicesttelque1°Dcorrespondà0,1g/L.Onendéduitquelelaitauntitrede14°D(14à1-).Celaitestdoncfraispuisquelanormeindiquéedansledocument2prévoituneaciditéinférieureà18°D,cequiestlecasici.í µí µ!í µí µ í µí µí µí µí µí µí µí µí µí µí µí µí µ3,9í µ! í µí µí µí µí µí µí µí µí µí µí µí µí µ!"#$=6,5

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