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Université de Bourgogne 2006-07

Licence Sciences de la Vie et de la Terre- L2 module C4

Examen de Chimie Organique

Mercredi 27 juin 2007 -

8h30-10h30 - amphi Gutenberg

Les temps sont donnés à titre indicatif. L'utilisation de portable et calculette est interdite.

I) (25 mn) Acide-base

Soit les composés 1-3 suivants : 1

3 2 H 3 C O NH 2 O O a) Donner le nom des composés 1-3.

b) Ces composés sont susceptibles de se déprotoner. Ecrire les couples acide-bases correspondants.

c) Attribuer les valeurs de pKa des composés 1 à 3, respectivement 11, 23, 43, et justifier votre réponse

par les effets électroniques et l'écriture des formes mésomères limites.

II) (20 mn) Nomenclature

a) Nommer les composés A, B en indiquant la stéréochimie : NH 2 A B b) Dessiner l'équilibre conformationnel du composé B. c) Donner la formule semi-développée des composés suivants : - Phénol - Phenylacétate d'éthyle - (S)-2-Hydroxycyclopentanone

III) (20 mn) Substitution nucléophile

On considère la substitution du composé 1 par le cyanure de sodium : Br + NaCN 1 a) Compléter la réaction.

b) La réaction est d'ordre 1 par rapport au nucléophile et 1 par rapport à l'halogénure. Ecrire l'équation de

vitesse de cette réaction. c) La vitesse de la réaction dépend du solvant utilisé. solvant v (vitesse) µ (debye) éther 1 1,15 acétone 1300 2,69 Donner le mécanisme et justifier l'influence du solvant. 2

d) Dans le cas du composé 2, la substitution est uniquement d'ordre 1 par rapport à l'halogénure.

Compléter la réaction et écrire l'équation de vitesse de cette réaction. Ph Br Me + NaCN H 2 Sachant que le produit obtenu est racémique, donner le mécanisme et le discuter.

IV) (40 mn) Chimie des alcènes et alcynes

On réalise les transformations suivantes à partir du phénylacétylène 1 : CH 3 1 (a) (b) H 2 O/H 4 CrO 3 5 C 9 H 10 O H 2 O Hg 2+ O

1) PhMgBr

2) H 2 O 7

H / !

8

IR: " = 3550 cm

-1

IR: " = 1705 cm

-1

IR: " = 3550 cm

-1

IR: " = 1625 cm

-1 (c) (d) O H

IR: " = 3550 cm

-1 4 CH 3 MgI CH 2 I 2 / Zn 12C 9 H 10 + 11 (minoritaire) 2 3 6 10 9

IR: " = 2140 cm

-1 puis H 2 O

1) Indiquer le(ou les) réactif(s) utilisé(s) à chaque étape (a)-(d).

2) Ecrire toutes les réactions.

3) Donner la structure des composés 1, 4, 5, 7, 8, 11 et 12.

4) Interpréter les bandes infrarouge des composés 1, 4, 5, 7, 8 et 11.

5) Justifier la formation des produits 4 et 11 (minoritaire), à partir de 10.

6) Décrire la préparation du bromure de phénylmagnésium à partir de ses réactifs. Indiquer le solvant.

V) (15 mn) Chimie aromatique

L'acide dinitrobenzoïque 4 peut être préparé en 3 étapes à partir du benzène 1 :

Br CO 2 H (a) 13 2 HNO 3 conc (H 2 SO 4 4 C 7 H 4 N 2 O 6 2 (b) a) Indiquer le ou les réactif(s) des étapes (a) et (b). b) Donner la structure du composé 4.

c) Donner le mécanisme de la réaction 3 → 4, et justifier la régiosélectivité obtenue.

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