[PDF] Recherche et développement dextraits antifongiques issus de la

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THESEDEDOCTORAT

Présentéeàla

UNIVERSITELILLENORDDEFRANCE

EcoleDoctoraleBIOLOGIESANTE

Par

MURIELLEBIABIANY

Pourobtenirlegradede

DOCTEUR

Mention:SCIENCEDUMEDICAMENT

Spécialité:Pharmacognosie

ISSUSDELAFLOREGUADELOUPEENNE:

Soutenue le 24 Mars 2011, devant le Jury composé comme suit : Pr. Chantal MENUT Université de Montpellier 2 Rapporteur Pr. Joël BOUSTIE Université de Rennes 1 Rapporteur Pr. Paul BOURGEOIS Phytobôkaz, Professeur émérite des Universités Examinateur Dr. Henry JOSEPH Phytobôkaz Examinateur Dr. Murielle NICOLAS CHRU de Guadeloupe Examinateur Pr. Sevsen SAHPAZ Université de Lille 2 Co-directeur Pr. François BAILLEUL Université de Lille 2 Co-directeur

Phytobôkaz - Gros Morne Dolé, 97113 Gourbeyre, Guadeloupe ; Laboratoire de Pharmacognosie - Faculté des Sciences

Pharmaceutiques et Biologiques, 3, rue du Professeur Laguesse, B.P. 83, 59006 Lille Cedex, France

AmesgrandsͲparents,

Amesparents,

Amoncompagnon,

Bavoukikotémwentoulé

jousanjanmébigidi,Mèsi

Amasoeur,

AWiltaetàCyn,

Bazotkibanmwenfoss,Mèsionpil,

AlaGuadeloupe,

BaPepanmwen,PepMilflè...

MENTIONSPECIALE

decettethèse.

REMERCIEMENTSAUXMEMBRESDUJURY

aventure. permis deréaliserceprojet. recherche. collectertouteslessouches professionnelsurcetravail.

REMERCIEMENTS

JetiensàremercierlePr

années.

Rennespouravoiracceptédem'initieraux

réalisationdes desspectres)etleur disponibilité. années,loindemonpapillond'île,plus tiensà leurssoutiensintemporels. n'ontdecessederechercher,de

SOMMAIRE

LISTEDESTRAVAUX9

LISTEDESABREVIATIONSETSYMBOLES10

LISTEDESILLUSTRATIONS12

PRESENTATIONDEL'ENTREPRISEPHYTOBOKAZ16

INTRODUCTION17

PHARMACEUTIQUESACTUELS22

AͲLESDERMATOPHYTIES23

DͲLESCANDIDOSESCUTANEES29

IIͲRECAPITULATIFETOBJECTIFS36

38

AͲPRESENTATION38

BͲTRAITEMENTS39

IVͲOBJECTIFS40

FLOREGUADELOUPEENNE42

AͲORIGINE:L'ARCHIPELGUADELOUPEEN43

IIͲPLANTESSELECTIONNEES49

REFERENCESBIBLIOGRAPHIQUES72

EXTRAITS

80

IͲREALISATIONDESEXTRAITS81

IIIͲSCREENINGD'ACTIVITEANTIOXYDANTE85

IVͲ

BͲMYCOSESSUPERFICIELLES87

VͲ

SELECTIONDESEXTRAITS2:CYTOTOXICITE96

VIͲ

SELECTIONDESEXTRAITS3:BILAN100

REFERENCESBIBLIOGRAPHIQUES101

PARTIEIV.ISOLEMENTSDESCOMPOSESACTIFS102

jirovecii103

ISOLEESOUFRACTIONSENRICHIES116

AͲISOLEMENTDESCOMPOSES124

BͲDETERMINATIONSTRUCTURALE125

AͲISOLEMENTDESCOMPOSES132

BͲDETERMINATIONSTRUCTURALE133

REFERENCESBIBLIOGRAPHIQUES142

I-CONTROLEDESEXTRAITSETDESPOUDRES147

BͲETUDEDESPOUDRES150

IIͲFORMULATIONDESEXTRAITS154

REFERENCESBIBLIOGRAPHIQUES156

VI.CONCLUSIONETPERSPECTIVES157

VII.MATERIELETMETHODES162

IͲMATERIELVEGETALETEXTRACTION163

IIIͲMETHODESPHYSICOCHIMIQUES167

AͲMYCOSESSUPERFICIELLES169

BͲPneumocystis171

VIͲMETHODEBIOAUTOGRAPHIQUE171

171
9

LISTEDESTRAVAUX

PUBLICATIONS

Roumy V.*, Biabiany M.*, , Hennebelle T., Aliouat el M., Pottier M., Joseph H., Joha S., Quesnel B., Alkhatib R., Sahpaz S., Bailleul F., 2010, Antifungal and cytotoxic activity of withanolides from Acnistus arborescens, Journal of Natural Products, 73(7), 1313-1317 *co-auteurs Alkhatib R., Hennebelle T., Joha S., Roumy V., Güzel Y., Biabiany M., Idziorek T., Preudhomme C., Quesnel B., Sahpaz S., Bailleul F., 2010, Humulane and germacrane sesquiterpenes from Ferula lycia. Journal of Natural Products, 73(4), 780-783

POSTERS

Biabiany M., Roumy V., Hennebelle T., Rouaud I., Lohézic-Le Dévéhat F., Sendid B., Joseph H.,

Bourgeois P., Bailleul F., Activité anti-Malassezia de Pluchea carolinensis, une Asteracée de l'archipel guadeloupéen, 4

èmes

journées internationales de l'AFERP, 16-18 Juillet 2010,

Besançon (France)

Nugrahani R., Menut C., Biabiany M., Bailleul F., Sendid B., Joseph H., Bourgeois P., Neurolaena lobata (L) Cass. : what nature give to your health, 11

ème

Symposium

d'Aromathérapie et Plantes Médicinales, 17-19 avril 2009, Grasse (France)

CONFERENCE

Corrélation entre usage traditionnel et expérimentation scientifique : propriétés antifongiques des plantes médicinales antillaises, 2010, 6

ème

CIPAM (Congrès International

des Plantes Aromatiques et Médicinales), 3-6 Novembre 2010, Saint-Pierre (Martinique) 10

LISTEDESABREVIATIONSETSYMBOLES

>:supérieure <:inférieure %:pourcentage

ACN:acétonitrile

AcOEt:acétated'éthyle

AcOH:acideacétique

bd:broadsignal,signallarge

BuOH:butanol

CC:chromatographiesurcolonneouverte

CCM:chromatographiesurcouchemince

CDCl 3 :chloroforme

CFU:colonieformantunité

CI 50

CMI:concentrationminimaleinhibitrice

CO(CD 3 2 :acétone

ɷ:déplacementchimique

DMACA:diméthylaminocinnamaldéhyde

DMSO:diméthylsulfoxide

DMSOͲd

6 :diméthylsulfoxidedeutéré

DO:densitéoptique

EP:étherdepétrole

Hz:hertz

cͲhexane:cyclohexane Et 2

O:diéthyléther

FeCl 3 :chloruredefer(III)

Performance)

J:constantedecouplage

KOH:hydroxydedepotassium

11

ʄ:longueurd'onde

l:largeur

L:longueur

L/L:liquide/liquide

M&M:matérieletméthode

Me:méthyle

MeOH:méthanol

MTT:3Ͳ(4,5Ͳ

m/z:masse/chargedel'ion

NP:naturalproduct

ov:overlap,signauxsuperposés

PEG:polyéthylèneglycol

ppm:partieparmillion

R&D:Rechercheetdéveloppement

Rf:rapportfrontal

SM:spectrométriedemasse

UI:unitéinternationale

VIH:virusdel'immunodéficiencehumaine

12

LISTEDESILLUSTRATIONS

TABLEAUX

infectés(VIH+)etinfectés(VIHͲ)

Tableau3Rendementsd'extraction

ͲvisdeScytalidium

théoriques

Tableau14Attributions

Tableau18Matérielvégétal

FIGURES

sélectionnées

Figure6Composéco1

Figure7SpectreRMN

Jrmod

Figure8SpectreRMN

1 H

Figure9Taninscondensés

Figure10composéco2

Figure12SpectreRMN

1

Hducomposéco1

Figure13Agrandissement1duspectredeRMN

1

Hducomposéco2

Figure14Agrandissement2duspectredeRMN

1

Hducomposéco2

Figure15Agrandissement3duspectredeRMN

1

Hducomposéco2

13 alcoolique duboisdecoeur

Figure24SpectredeRMN

1

Hdumélangepc2/pc3

Figure25Composépc2

Figure27Composépc3

Figure28SpectredeRMN

1

Hdumélangepc4

Figure29Composépc4

Figure30Composéec1

Figure31SpectredemasseMS

2 ducomposéec1

Figure32SpectredeRMN

1

Hducomposéec1

Figure34SpectreHSQCducomposéec1

Figure38AnalyseduspectredemasseMS

2 delagénineec1

Figure40Gammeétalondessaponosides

GRAPHIQUES

Graphique

Graphique7Cytotoxicitédesextraits

PHOTOGRAPHIES

14

PhotosAA1àAA3Acnistusarborescens

PhotosBS1àBS4Burserasimaruba

PhotosCO1àCO4Cedrelaodorata

PhotosEC1àEC5Enterolobiumcyclocarpum

PhotosEA1àEA3Evolvulusalsinoides

PhotosGS1àGS2Gliricidiasepium

PhotosPA1àPA4Pisoniaaculeata

PhotosPC1àPC4Plucheacarolinensis

PhotosPO1àPO4

Plucheaodorata

PhotosSB1àSB5Sennabicapsularis

15

PRESENTATION DU LABORATOIRE DE PHARMACOGNOSIE DE

L'UNIVERSITE DE LILLE 2

Adresse

Laboratoire de Pharmacognosie

Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques

3, rue du Professeur Laguesse

B.P. 83, 59006 Lille Cedex

Organisation

Equipe d'accueil

16

PRESENTATION DE L'ENTREPRISE PHYTOBÔKAZ

Siège social

Gros Morne Dolé

97113 Gourbeyre

Guadeloupe

Contact

http://www.phytobokaz.com

Organisation de l'entreprise :

Direction : Henry JOSEPH

Directeur scientifique : Paul BOURGEOIS

Chef de production : Karine HIERSO

Technicien chimiste : William RAMDINI

Technicien chimiste : Marie-Julie SERIN

Aide laborantin : Yvon JOSEPH

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