[PDF] Chapitre 2 : léchelle des longueurs

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Terminale S Thème Comprendre Chap.11 Programme 2012

1/ 9 Chapitre 11 : Transformation en chimie organique : aspects macroscopiques

Introduction : IM ŃOLPLH RUJMQLTXH HVP O·pPXGH GHV PROpŃXOHV RUJMQLTXHV HP GH OHXUV PUMQVIRUPMPLRQV MX cours

GH UpMŃPLRQV ŃOLPLTXHVB FHPPH pPXGH SHXP rPUH PHQpH j O·pŃOHOOH PMŃURVŃRSLTXH ŃOB 11 HQ RNVHUYMQP OHV

des mécanismes permettant aux liaisons chimiques de se faire ou de se défaire.

Définition :Un molécule est dite organique si elle possède au moins un atome de carbone lié, au moins, à

un atome d'hydrogène.

Remarques :

AE Il existe donc une très grande diversité de composés organiques qui peuvent se rencontrer à l'état

solide, liquide ou gazeux.

AE Les molécules organiques jouent un rôle important dans les réactions chimiques se produisant dans les

RUJMQLVPHV YLYMQPV HP VRQP MX ѱXU GH O LQGXVPULH OXPMLQH YLM QRPMPPHQP OHV SURGXLPV GpULYpV GX pétrole.

1) 6PUXŃPXUH G·XQH PROpŃXOH RUJMQLTXH

On a déjà plusieurs manières de représenter une molécule , par sa formule brute et semi développée.

9R\RQV 2 MXPUHV PpPORGHV TXL YRQP SHUPHPPUH XQ JMLQ GH PHPSV HP G·HVSMŃH : la formule TOPOLOGIQUE

(déjà vue) et la représentation de CRAM

1.1. Groupes caractéristiques

Les propriétés des composés organiques sont essentiellement dues à la présence des groupes caractéristiques

TX·HOOHV ŃRQPLHQQHQPB

Ces groupes permettent de classer ces molécules en familles :

Acide carboxylique :

CH3 CH2 CO OH CH3 CHC O OH CH2 CHCH3 CH3 Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

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Ester :

CH3 CHC O O CH3 CH3 O O

Amide :

CH3C O NH2 O N

Aldéhyde ou cétone :

O O

Alcool :

OH CH2 CH2OH CH2 CH2 CH2 CH3

Amine :

CH3NH2

CH3NH CH2 CH3 Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

Nom

Formule brute

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1.2. Préfixes

Certaines molécules peuvent contenir plusieurs groupes fonctionnels. On utilise alors un ordre de priorité de

ces groupes pour nommer les molécules ( voir tableau ci-dessus ): C CH2 C CH3 OO OH O OOH O O OH C CHCH O OH

CH3NH2

CH3

Conclusion :

La fonction alcool en position secondaire donne le préfixe : hydroxy- La fonction carbonyle en position secondaire donne le préfixe : oxo- La fonction amine en position secondaire donne le préfixe : amino-

La chaîne carbonée est représentée par des lignes brisées dont les extrémités et les sommets

symbolisent chacun un atome de carbone. Une ligne double représente une double liaison et ainsi de

suite. Les symboles des atomes sont représentés , sauf ceux des atomes de carbone et des atomes

G·O\GURJqQH TXL OHXU VRQP OLpVB

Groupe principal

Groupe secondaire

Nom

Groupe principal

Groupe secondaire

Nom

Groupe principal

Groupe secondaire

Nom

Groupe principal :

Groupe secondaire

Nom

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2) Modifications de la chaine carbonée

2.1. Raccourcissements de la chaîne carbonée : les CRAQUAGES

Le craquage catalytique SHUPHP HQ ŃOMXIIMQP D00ƒF HP HQ SUpVHQŃH G·XQ ŃMPMO\VHXU GH raccourcir une

longue chaîne carbonée.

Exemple :

Le vapocraquage SHUPHP HQ SUpVHQŃH GH YMSHXU G·HMX HP HQ ŃOMXIIMQP SOXV IRUP 800ƒF GH favoriser la

IRUPMPLRQ G·MOŃqQHV par craquage.

Exemple :

2.2. Modification de la structure de la chaîne carbonée : le REFORMAGE

Le reformage HVP UpMOLVp j OMXPH PHPSpUMPXUH HP SUHVVLRQ pOHYpH HQ SUpVHQŃH G·XQ ŃMPMO\VHXUB FHPPH

réaction modifie la chaîne carbonée de la molécule sans la craquer. Il en existe plusieurs types :

AE Isomérisation : permet de transformer des alcanes linéaires en leurs isomères ramifiées.

Octane( Indice octane = 0) 2,2,4-triméthylpentane ( IO = 100)

HO V·MJLP GH O·LQGLŃH TXL GpPHUPLQH OM TXMOLPp G·XQH HVVHQŃH LO PHVXUH OM ŃMSMŃLPp G·XQ ŃMUNXUMQP j UpVLVPHU

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