Licence 2 (Parcours Physique-Chimie) Année 2016-2017 TD2
TD2 : Alcanes alcènes et alcynes. Exercice 1 : Donner un nom aux hydrocarbures ci-dessous selon les règles de l'IUPAC a) b) c) d) e). Exercice 2 : Écrire des
Exercices résolus - de chimie organique - Les cours de Paul Arnaud
CHAPITRE 4 • ALCANES CYCLOALCANES
Exercices corrigés et proposés sur les alcènes
Quel est l'alcane obtenu par hydrogénation? b) Par hydratation A et B donnent le même alcool.Sachant qu'au cours de cette addition
Exercices corrigés alcanes alcènes pdf
Un alcane a pour masse molaire $M=114gcdot mol^{-1}.$ En utilisant le résultat obtenu au 3.2. trouver la formule de cet alcane. On réalise la combustion dans
Licence L2 – Sciences de la Vie et de la Terre
Site web : annales + exercices supplémentaires corrigés www.u-bourgogne.fr LES ALCANES LES ALCENES
LES ALCANES
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n+2. Tous leurs atomes de carbone sont tétragonaux. Le méthane CH4 est le plus simple des alcanes.
Exercices de nomenclature organique Corrigés
5 substituants : 4 méthyle et 1 éthyle. Page 4. OS Chimie. Corrigé des exercices. - 4 -.
PROPRIETES DES ALCANES ALCENES ET ALCYNES I
multiple (double ou triple). 3- Action du dichlore. 3-1-Action du dichlore sur les alcanes alcènes et alcynes en présence de Exercices. Exercice 1. Calcule ...
COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1
III.4.1. Alcynes: -La molécule porte une triple liaison. Le nom dérive de celui de l'alcane de même squelette de.
[PDF] Alcenes alcynes - E-monsite
Les nommer en nomenclature officielle. Exercice 4: 1- Calculer le pourcentage de carbone dans l'alcène CH puis dans l' alcène de
Exercices corrigés et proposés sur les alcènes
Quel est l'alcane obtenu par hydrogénation? b) Par hydratation A et B donnent le même alcool.Sachant qu'au cours de cette addition
Licence L2 – Sciences de la Vie et de la Terre
Site web : annales + exercices supplémentaires corrigés PAR HYDROGENATION DES ALCENES (NI DE RANEY PD/C
Licence 2 (Parcours Physique-Chimie) Année 2016-2017 TD2
Année 2016-2017. TD2 : Alcanes alcènes et alcynes. Exercice 1 : Donner un nom aux hydrocarbures ci-dessous selon les règles de l'IUPAC.
Exercices résolus - de chimie organique - Les cours de Paul Arnaud
CHAPITRE 4 • ALCANES CYCLOALCANES
Exercices de nomenclature organique Corrigés
OS Chimie. Corrigé des exercices. - 1 -. Exercices de nomenclature organique. Corrigés. 1. Dessinez la formule développée des molécules suivantes :.
Lycée Maurice Ravel
Corrige des exercices sur les alcanes et les alcools. Exercice 1 : A. Octane. A. 2-methylbutane. C. Pentane. D. 22-dimethylpropane. E. 3-ethylpentane.
Nomenclature des alcanes et des alcènes
Par conséquent dans une molécule d'alcane
Exercices Complémentaires
9.6 Exercice 9.6. Soit trois alcynes régioisomères non ramifiés en C6 : A
CH 4. Alcènes et alcynes
Alcènes : hydrocarbures porteurs d'un lien double. Alcynes : hydrocarbures porteurs d'un lien triple. Alcanes. Alcènes. Alcynes. Alcadiènes ...
COURS ET EXERCICES DE CHIMIE ORGANIQUE 1
Aldéhyde. Cétone. Alcool. Amine. Ether-oxyde. Alcène. Alcyne. Alcane Exercices corrigés sur la Nomenclature/ Stéréochimie. Exercice 1:.
CH 4. Alcènes et alcynes
Alcènes : hydrocarbures porteurs d'un lien double. Alcynes : hydrocarbures porteurs d'un lien triple. Alcadiènes : hydrocarbures porteurs de deux liens doubles Triènes, tétraènes, polyènes, etc... Composés insaturés : "incomplètement" hydrogénés. Formules brutes : C
n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n-2Alcanes Alcènes Alcynes
Alcadiènes
Les liaisons multiples, doubles ou triples, peuvent être, dans une même molécule: CH 2 CHCH 2 CHCH 2 CH 2CHCHCHCH
3 CH 2CHCHCH
2 CH 3 CHCCH 2 CH 2 CCH 2Conjuguées (séparées par une liaison simple) Cumulées (sur le même carbone) (seulement pour des liaisons doubles) Isolées (séparées par au moins un carbone saturé)
CH 4. Alcènes et alcynes
1. Nomenclature
H 3 CCCH 2 CH 3 H 3CCHCHCH
3 H 3 CCH 2 CHCH 2 H 3 CCHCH 2 CH 2 CH 2Alcènes
Ethène (éthylène) Propène 1-butène 2-butène Isobutène (méthylpropène)Le lien multiple est situé par le numéro du 1er carbone insaturé. On numérote pour garder les chiffres les plus petits possibles La chaîne de base est la plus longue qui contient le lien multiple.
2-éthyl-3-méthylbut-1-ène
H 3 CCCCH 3 H 3 CCH 2 CCH H 3 CCCH HCCHAlcynes
Ethyne (acétylène) Propyne 1-butyne 2-butyne CH 3 CHCCH 2 CH 2 CCH 2 CH 2CHCHCH
2 CH 2 CHCH 2 CHCH 2Diènes
Propadiène (allène) 1,2-Butadiène 1,3-Butadiène 1,4-Pentadiène 2-Méthyl-1,3-butadiène (Isoprène)
: Propadiène (orbitales)Cycloalcènes
Cyclopentène 1-Méthylcyclopentène 3-Méthylcyclopentène 1,3-Cyclohexadiène 3-Vinylcyclohexène
HCCCH 2 H 2 CCHCH 2 H 2 CCHGroupements
Vinyle Allyle Propargyle
CH 4. Alcènes et alcynes
1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie CIS-TRANS
La double liaison verrouille la structure en empêchant la rotation :Ethane (Rotation autorisée)
C H HH C HH H1.54 Å
Ethylène (aucune rotation) Les 6 atomes (2C et 4H) sont dans le même plan C C HH HH1.34 Å
La double liaison sépare la molécule en deux côtés qui peuvent devenir distincts: stéréoisomérie CIS-TRANS 2-Butène 1,2-Dichloroéthylène CIS TRANS !!! Pas d'isomérie cis trans dans le cas d'un alcène terminal : 1-butène
CC H ClCl H CC H ClH Cl CC H CH 3 H 3 C H CC H CH 3 H H 3 C CC H CH 2 CH 3 H H L'interconversion cis trans nécessite une activation.La liaison double doit être déverrouillée par rupture du lien !. Ceci peut être obtenu par voie thermique ou photochimique.
CC Cl H H Cl C H C Cl H Cl CC Cl H H Cl h! h! C H C Cl H ClL'isomérie CIS-TRANS dans la biochimie de la vision: Carotène: précurseur biologique de la vitamine A Vitamine A (Rétinol)
OHEnzyme: oxydase Rétinal all trans
CHO11-cis-rétinal
CHOLE CYCLE DE LA VISION Rhodopsine = complexe entre enzyme (opsine) et rétinal Rhodopsine (opsine --- cis rétinal) Lumirhodopsine (opsine --- trans rétinal) Opsine + cis rétinal Opsine + trans rétinal + ... impulsion nerveuse h" Rétinal isomérase
L'isomérie cis trans et les nouveaux insecticides : La base de ces produits est une phéromone sexuelle (hormone) naturelle de l'insecte considéré. Exemple : ver du maïs européen : La femelle secrète ces substances. Le mâle répond à une composition précise : souche Iowa : 96% cis - 4% trans souche New York 3% cis - 97% trans Acétate de CIS 11-tétradécényle Acétate de TRANS 11-tétradécényle
O O HH O OH HCH 4. Alcènes et alcynes
1. Nomenclature 2. Stéréoisomérie CIS-TRANS 3. Réactions d'additions sur alcènes: réactifs symétriques et mécanisme Markovnikov
Energies de dissociation (kJ/mole)
CC CC CC376 690 961 314 271 # = # = Passer dune liaison double à une liaison simple coûte moins cher que rompre une liaison simple. La liaison double sera plus réactive que la liaison simple.
Le schéma général :
Liens rompus : $ de AB ! de lalcène Liens formés : $ de C-A $ de C-B
Bilan énergétique : favorable parce que réaction exothermique.Un lien $ est plus fort quun lien !.
HX HOH X 2 H 2 +ABCC CC AB3.1 Addition d'hydrogène :
Ni H 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CHCH 3 CC CC HH Ni Pt Pd C H 2 CH 3 CH 3 H H CH 3 CH 3 H H H H HHLa catalyse: La stéréochimie:
CIS addition
: Addition H2 sur alcène3.2 Addition d'halogène : La réaction :
CH 2ClCHClCH
2 CH 3 Cl 2CH 2 CHCH 2 CH 3Bromation instantanée
CH 3CHBrCHBrCH
3 Br 2 CC H CH 3 H 3 C H CC CH 3 H H 3 C H Test dinsaturation par décoloration de solutions de brome Le mécanisme Ion bromonium cyclique !! Stéréochimie de laddition !! CC Br CC Br BrBr CC Br Br CC Br Br Br Br H H Br Br H HBr Br Br BrRéaction TRANS stéréosélective
: Addition Br2 sur diméthylcyclopentène3.3 Addition d'acide : Un problème nouveau : la régiochimie (orientation de l'addition) peut mener à plusieurs produits si l'alcène et le coréactif sont dissymétriques. Régioisomères
A-B CC R CC Rquotesdbs_dbs10.pdfusesText_16[PDF] exercices corrigés algorithme et structure de données
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