[PDF] [PDF] COURS : CHIMIE ORGANIQUE Représentations Nomenclature

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BTS_DM1 THEME : MATERIAUX Chimie organique

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COURS : CHIMIE ORGANIQUE

Représentations, Nomenclature, Familles chimiques et Réactions classiques I. LES DIFFERENTES REPRESENTATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE : Rappels : nombre et nature des liaisons en fonction de la nature de l'atome Atome Code Couleur Nbre de liaisons Type(s) de liaison

Hydrogène : H blanc 1 1 simple

Carbone : C noir ou gris 4

4 simples

2 simples + 1 double

2 doubles

1 triple + 1 simple

Azote : N bleu 3

3 simples

1 simple + 1 double

1 triple

Oxygène : O rouge 2 2 simples

1 double

Soufre : S jaune 2 2 simples

1 double

Halogènes : X

(F, Cl, Br, I) autres 1 1 simple

Tableau des représentations moléculaires :

Sur la molécule de butane, modèle éclaté ci-dessous :

Nom de la représentation Définition Exemple

formule brute - On indique la nature et le nombre (chiffre en indice à droite de chaque symbole) - En gĠnĠral dans l'ordre suiǀant : C, H, N, O, X développée - On indique tous les atomes par leur symbole et toutes les liaisons covalentes par les traits reliant 2 atomes. - (+ les doublets non-liants par des traits sur les atomes concernés) semi-développée - Idem formule développée mais on ne topologique c'est la reprĠsentation la plus utilisée par les chimistes car rapide et permet de voir aisément les molécule complexe - Les C ne sont jamais écrits un autre atome que C - On représente les liaisons C-C + C- hétéroatomes par des traits - Les chaînes carbonées sont représentées par un zigzag

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II. LA NOMENCLATURE SUBSTITUTIVE : A partir des représentations dév, ½ dév ou topo PAS formule brute : ISOMERIE

1. Les principales règles :

Le nom d'une molĠcule est constituĠ des trois ͨ parties » suivantes : préfixe - RACINE - suffixe Les principales règles de la nomenclature substitutive : puisse trouver au sein de la molécule

Règle 2 : rechercher et identifier tous les groupes fonctionnels de la molécule. Effectuer une hiérarchisation

de ces groupements afin de déterminer le groupement fonctionnel principal

Règle 3 : nommer cette chaîne carbonée principal en fonction du groupement fonctionnel principal

ї ( racine + suffixe )

Règle 4 : rechercher et identifier tous les substituants de la molécule attaché Règle 6 : numéroter la chaîne carbonée principale afin que : le groupement fonctionnel principal ait le plus petit numéro possible les autres groupements et substituants aient les plus petits numéros possibles

Règle 7 : composer le nom de la molécule

2. Nom de la RACINE en fonction du nombre d'atome(s) de carbone la constituant :

ͻ Chaîne carbonée linéaire

Nbre d'atomes de carbone

Racine Substituant

Nbre d'atomes de carbone

Racine Substituant

Nbre d'atomes de carbone

Racine Substituant

1 méth- méthyl- 10 déc- décyl- 20 eicos- eicosyl-

2 éth- éthyl- 11 undéc- undécyl- 21 heneicos- heneicosyl-

3 prop- propyl- 12 dodéc- dodécyl- 22 docos- docosyl-

4 but- butyl- 13 tridéc- tridécyl- 23 tricos- tricosyl-

5 pent- pentyl- 14 tétradéc- tétradécyl- 24 tétracos- tétracosyl-

6 hex- hexyl- 15 pentadéc- pentadécyl-

7 hept- heptyl- 16 hexadéc- hexadécyl-

8 oct- octyl- 17 heptadéc- heptadécyl-

9 non- nonyl- 18 octadéc- octadécyl-

19 nonadéc- nonadécyl-

substituants et autres groupements fonctionnels de la molécule nom de l'alcane dont est issue la molécule groupe fonctionnel principal de la molécule racine + suffixe donne la famille de la molécule

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ͻ Quelques substituants classiques à chaîne carbonée ramifiée ou cyclique : Représentation Nom Symbole Représentation Nom Symbole isopropyl- iPr- cyclopentyl- isobutyl- iBu- cyclohexyl- tertiobutyl- tBu- phényl- Ph-

3. La nomenclature de la famille chimique la plus simple les ALCANES :

les ALCANES

Définition Formule brute

générale Suffixe Dans notre quotidien molécule possédant uniquement des C et des H - on les nomme Hydrocarbures - gaz en bouteille : méthane / propane / butane - essence : heptane et octane - diesel (C 12 à 18) : dodécane à octadécane type d'alcane mĠthodologie de nomenclature edžemples

Ъ dĠǀ topo nomenclature

linĠaire simple - compter le nbre linĠaire ramifiĠ - trouǀer la chaŠne carbonĠe principale с - identifier les substituants - numĠroter la chaŠne aient les н petits numĠros

2,4-dimĠthylhedžane

- compter le nbre de C du cycle - ajouter le prĠfidže

ͨ cyclo- ͩ ă l'alcane

linĠaire correspondant ayant le mġme nombre de C cyclohedžane CH3 CH CH3 CH3 CHCH2 CH3 CH3C CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

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KZZ^WKEEd^ ͗

les ALCENES

DĠfinition Formule gĠnĠrale Suffidže

PrĠfidže с

nom du gpe caract - chaŠne carbonĠe - au moins une double liaison des gpts alkyles -ğne (-ğn- mis en suffidže aǀant la fonction pale) - les terpğnes ͗ hydrocarbures particuliers souǀent odorants (agrumes, conifğres) ou colorĠs - les huiles alimentaires

Edžemples

Ъ dĠǀ topo nomenclature

Ġthğne

nom courant ͗ Ġthylğne, produit de base de l'industrie

2-mĠthylbutan-1,3-diğne

nom courant ͗ isoprğne, polymĠrisation en caoutchouc, structure de base de tous les terpğnes nom courant ͗ limonğne, molĠcule odorante prĠsente dans tous les agrumes, trğs utilisĠ en parfumerie CC RR1 R2R3 CH CH2 CH3 H2C C

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les COMPOSES AROMATIYUES

DĠfinition Formule

gĠnĠrale Suffidže PrĠfidže с nom - au moins un cycle phĠnyl- ou Ph- - molĠcules odorantes - molĠcules colorĠes - mĠdicaments

Edžemples

topo nomenclature (pas ă connaŠtre) benzğne phĠnylĠthğne nom courant ͗ styrğne, molĠcule de base dans la synthğse du polystyrğne aspirine alizarine rouge garance) les ALCOOLS

DĠfinition Formule

gĠnĠrale Suffidže PrĠfidže с nom - chaŠne carbonĠe ͗ C, H - au moins 1 gpt ͗ reprĠsente la chaŠne carbonĠe -ol hydrodžy- - l'alcool prĠsent dans les boissons alcoolisĠes est l'Ġthanol - tous les sucres ͗ glucose, possğdent plusieurs gpts -OH

Edžemples

Ъ dĠǀ topo nomenclature

Ġthanͺ1ͺol

Ġthan-1,2-diol

nom courant ͗ Ġthylğne glycol, utilisĠ comme antigel

3,7-dimĠthylocta-1,6-diğn-3-ol

nom courant ͗ linalol, molĠcule odorante prĠsente dans le nombreuses huiles essentielles (laǀande, bergamote, bois de rose) ROH OHHO OH HO

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les AMINES

DĠfinition Formule

gĠnĠrale Suffidže PrĠfidže с nom du - au moins 1 atome d'azote

N liĠ ă un

carbone -amine amino- imino- nitrilo- - molĠcules ă l'odeur dĠsagrĠable (ammoniac) - acides aminĠs ͗ structure de base des protĠines de tous les ġtre ǀiǀants

Edžemples

Ъ dĠǀ topo nomenclature

propylamine hedžyl-1,6-diamine nom industriel ͗ HMD (hedžamĠthylğnediamine), molĠcule de base dans la synthğse du nylon-6,6 pentyl-1,5-diamine nom courant ͗ cadaǀĠrine, odeur de poisson pourri nicotine les ACIDES CARBOyYLIYUES

DĠfinition Formule

gĠnĠrale Suffidže

PrĠfidže с

nom du gpe caract - au moins un ܥൌܱ et un െܪܱ du ܥൌܱ acide - acide du ǀinaigre, du jus de citron - les huiles de table - les acides aminĠs

Edžemples

Ъ dĠǀ topo nomenclature

monoinsaturĠs nom courant ͗ alanine, 1 des 22 acides aminĠs de base

RNH2H2NHNN

NH2H2N

NH2

H2NNH2

ROH C O OH O OH O H2N

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les ESTERS

DĠfinition Formule gĠnĠrale Suffidže

PrĠfidže с

nom du gpe caract - au moins un -oate de alkyle(R1) acylodžy- utilisĠes en parfumerie ou dans l'alimentation - triglycĠrides dans graisse animale ou huile ǀĠgĠtale

Edžemples

Ъ dĠǀ topo nomenclature

Ġthanoate de propyle

odeur de poire Ġthanoate de 3,7-dimĠthylocta-1,6-diğn-3-yle nom courant ͗ acĠtate de linalyle, odeur de laǀande les AMIDES

DĠfinition Formule

gĠnĠrale Suffidže PrĠfidže с nom - au moins un ܥൌܱ et un െܰ -amide carbanoyl- - biochimie ͗ liaison

AA dans les protĠines

- les polyamides ͗quotesdbs_dbs6.pdfusesText_12

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