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Une huile est formée d'un triglycéride homogène dont l'indice de saponification est égal à 570 Quel est l'acide gras présent dans cette huile? PM KOH=57
Comment calculer l'indice de saponification ?
L'indice de saponification peut être évalué à partir de l'analyse chromatographique en phase gazeuse des esters méthyliques des acides gras en tenant compte des masses molaires moléculaires des différents acides gras ou esters méthyliques des acides gras (NF EN ISO 3657, annexe B).Pourquoi calculer l'indice de saponification ?
L'indice de saponification d'une matière grasse est obtenu par une expérience faite en laboratoire. Cet indice présente le grand intérêt de permettre l'utilisation d'une matière grasse sans en connaître précisément la composition, toujours complexe et variable dans le cas des matières grasses d'origine naturelle.Quel est l'indice de saponification de chaque huile ?
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1 Année universitaire 2020/2021
Université des Frères Mentouri Constantine1
Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie
2 ème LMD Tronc commun
Module de Biochimie (TD)
TD N°2: Structure des lipides
Exercice 1:
Une molécule du glycérol est estérifiée soit: a- Par les trois acides gras suivants: C15H31 COOH, C17H35COOH et C17H31COOH. b- Par deux molécules de C17H33COOH et une molécule de C15H31 COOH. c- Par trois molécules de C17H33 COOH.1- Quel est le nom du triglycéride formé dans chaque cas?
2- Analyser les produits de l'oxydation du glycérol par l'acide périodique (HIO4).
Exercice 2:
Parmi les acides gras suivant quel est celui qui donne par coupure oxydative au niveau des doubles liaisons, un monoacide à 6 carbones et un diacides à 5 carbones: - Acide oléique - Acide palmitoléique - Acide linoléique - Acide butyrique - Acide linolénique - Acide stéarique - Acide arachidoniqueExercice 3:
Calculer l'indice d'iode de la stéaro-oléine sachant que les masses molaires sont:I=127; C=12; O=16; H=1.
Exercice 4:
Une huile est formée d'un triglycéride homogène dont l'indice de saponification est égal à 570. Quel est l'acide gras présent dans cette huile? PM KOH=57.Exercice 5:
1- quelle est la structure Į-palmito-ȕ-linoléoglycérophosphatidylcholine ?
2- Parmi les phospholipases suivantes, quelle est celle qui détachera spécifiquement
l'alcool aminé de ce phospholipide ? a- Phospholipas A b- Phospholipas B c- Phospholipas C d- Phospholipas D3- Préciser comment s'appelle le reste de la molécule après l'action de cette enzyme ?
2 Année universitaire 2020/2021
Résolution des exercices
Exercice 1:
1- L'acide gras C15H31COOH est un acide gras saturé car il répond à la formule
CxH2x+1. C'est l'acide gras C16: 0 qui est l'acide palmitique (voir et apprendre le tableau des acides gras saturés donné au cours, page 20 du livre de Biochimie). - L'acide gras C17H35COOH est un acide gras saturé car il répond à la formule CxH2x+1. C'est l'acide gras C18: 0 qui est l'acide stéarique. - L'acide gras C17H31COOH est un acide gras insaturé car il ne répond pas à la formule CxH2x+1. C'est l'acide gras C18: 29,12 qui est l'acide linoléique (voir et apprendre le tableau des acides gras insaturés donné au cours, page 21 du livre deBiochimie).
a- Le nom du triglycéride obtenu est : Le 1 palmito 2 stéarolinoléine ou 1 palmityl 2 stéaryl 3 linoleyl glycérol. b- L'acide gras C17H33COOH est un acide gras insaturé car il ne répond pas à la formule CxH2x+1. C'est l'acide gras C18: 1 9, c'est l'acide oléique. - Le nom du triglycéride obtenu est : Dioléopalmitine ou 1,2 dioléyl 3 palmityl glycérol. c- Trioléine ou trioléyl glycérol.2- Deux molécules de formol (HCHO) et une molécule de l'acide formique
(HCOOH).Exercice 2:
- La coupure oxydative se réalise au niveau des doubles liaisons. C'est-à-dire que les acides gras saturés ne sont pas concernés car il ne portent pas de doubles liaisons (instaurations). L'acide butyrique et stéarique sont éliminés de la liste donnée. - Prenant l'exemple de l'acide oléique qui est le C189, dont la formule chimique est:CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH.
- L'acide oléique ne répond pas à la question.Coupure oxydative
CH3-(CH2)7-COOH
un monoacide à 9 carbonesCOOH-(CH2)7-COOH
un diacide à 9 carbones3 Année universitaire 2020/2021
- Par ce principe, la recherche se fait sur le reste des acides gras donnés. L'acide arachidonique C205,8,11,14 donne par coupure oxydative un monoacide à 6 carbones et un diacide à 5 carbones.Exercice 3:
L'indice d'iode (Ii) est la quantité d'iode en gramme (g) fixée par 100 g de lipide ou de matières grasses. L'interprétation mathématique de cette définition est:Ii 100g (lipide)
2ix 1 mole du lipide
où: x= nombre de doubles liaisons. Le lipide donné est la stéaro-oléine qui est un diglycéride. Ii = 2ix*100/1 mole du diglycéride (stéaro-oléine)1 mole du diglycéride est égal à sa masse molaire (MM) ou son poids moléculaire
(PM). Ces derniers se calculent à partir de la formule chimique de notre diglycéride qui est la stéaro-oléine ou pour être sûr selon la formule suivante: PM (Diglycéride)= PM glycérol+ PM acide stéarique + PM acide oléique - 2H2OApplication numérique:
Ii= 2 (127)(1)*100/622
L'indice d'iode (Ii) = 40,83
N.B: L'intérêt de l'indice d'iode est de se renseigner sur le nombre de doubles liaisons (les instaurations).Exercice 4:
- Un triglycéride homogène est obtenu par l'estérification du glycérol par le même acide gras. - L'indice de saponification (Is) est la quantité du KOH en mg nécessaire pour saponifier (neutraliser) 1g de lipide ou de matières grasses:Is 1g (triglycéride)(TG)
3moles KOH 1 mole du triglycéride(TG)
1- Recherche de la masse molaire ou du poids moléculaire du triglycéride:
1 mole TG = 3moles KOH*1g / Is
4 Année universitaire 2020/2021
Application numérique:
1mole TG = 3(57)*1*103/570
1 mole TG= 300 (PM sans unité), ou 300 g/mol (MM).
2- Recherche de la masse molaire ou du poids moléculaire des trois acides gras:
PM (TG) = PM glycérol +PM (Acide gras *3)-3H2O.PM (Acide gras *3) = PM (TG)-PM glycérol+3H2O.
Application numérique:
PM (Acide gras *3) = 300-92+54 = 262.
PM acide gras = 262/3= 87,33.
3- PM acide gras = CxH2x+1COOH
x = 3,95 (4) ou CnH2nO2: n= 2,92 (3). L'acide gras présent dans cette huile est l'acide butyrique C4:0.Le triglycéride est la tributyrine.
Exercice 5:
1-2- La phospholipase D.
3- Į-ȕ-linoléo-phosphatidyl-glycérol.
CH2-O-CO-(CH2)14-CH3
CH2-O-P-O-(CH2)2-N+-(CH3)3CH3
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