CHM 2520 Chimie organique II PDF SN1 SN2

Practice Problems on SN1 SN2

https://www2.chem.wisc.edu/areas/clc/organic/343/11_practprobsn1sn2e1e2_343_ans.pdf

4_Chimie organique_exercices

N.B. Pour les exercices de ce chapitre se référer aux tables IR et RMN Indiquer si la réaction se déroule selon un mécanisme SN1

MÉCANISMES RÉACTIONNELS EN CHIMIE ORGANIQUE

— Justifier le choix d'un mécanisme limite SN 1 ou SN 2 E1 ou E2 ; Exercice 3 Compétition SN1/SN2. (D'après Grécias

Corrigé exercice 22 MÉCANISME SN2

E2 soit rapide. un carbocation tertiaire étant relativement stable le mécanisme est donc SN1 (ou E1)

Corrigé de la Fiche de TD N°08 Les réactions déliminations et de

1) Soit la réaction d'élimination de type E1 suivante : Vrai faux a. + b. + c. +. Pour a la possibilité d'avoir une SN2 et une SN1 : b) On passe au Nu. - le ...

CHM 2520 Chimie organique II

Résumé : SN1 SN2

Corrige Cours de Chimie Organique

Partie 3 : SN1 SN2

Corrigé exercice 24 - SN2OU SN1

E2 soit rapide. Un carbocation tertiaire étant relativement stable le mécanisme est donc SN1 (ou E1)

Revision SN+E+spectro.pptx

Résumé : SN1 SN2

Exercices Complémentaires

Est-il possible de prévoir le type d'élimination (E1 ou E2) ? CORRECTION Exo La réaction 2 est une SN2. C) Les produits F et G de la réaction 3 ...

Exercices Complémentaires - Chapitre 7

type d'élimination (E1 ou E2) ? CORRECTION Exo 7.5 (page 7). 7.6 Exercice 7.6 H : C2H5NH3. + Cl- ; ammonium. 7.3 Exercice 7.3. Br. C. H3C. COOH. H. SN2.

Revision SN+E+spectro.pptx

réactions SN1 et SN2 : mécanismes cinétique

CHM 2520 Chimie organique II

SN1 SN2

Corrigé de la Fiche de TD N°08 Les réactions déliminations et de

Exercice 1. 1) Soit la réaction d'élimination de type E1 suivante : Vrai faux a la possibilité d'avoir une SN2 et une SN1 : b) On passe au Nu.

24 - SN2 ou SN1

Corrigé exercice 24. SN2OU SN1 ? 1). Formation d'ester par substitution nucléophile. Structure du (S)-2-bromobutane : Cet halogénoalcane est secondaire : il

MÉCANISMES RÉACTIONNELS EN CHIMIE ORGANIQUE

Que peut-on dire de la stéréochimie de la réaction ? Exercice 4 Compétition SN1/SN2 bis. (D'après Grécias Chimie 1re année PCSI

Exercices Complémentaires - Chapitre 11

Et. Me. +. C O. Me. Ph. C +D + E. 1) O3. 2) H2O. H2SO4 cat. maj. CORRECTION Exo 11.10 (page 9). 11.11 Exercice 11.11. 1. Le styrène

65 Chapitre 7 : Halogénoalcanes ou halogénures dalkyle

2.2.3 Facteurs orientant une SN d'halogénoalcane vers SN1 ou SN2 : Une élimination pourra être de type 1 E1 ou de type 2

Substitution nucléophile et ?-élimination

SN1 versus SN2 en fonction des variations structurales . Les réactions d'élimination : principalement de type E1 ou E2.

Chimie Organique – Examen

LCU4 – Chimie Organique : Corrigé Sept.2002 I – Exercice 1 ... L'élimination sur le chlorure est une réaction de type E2 qui conduit majoritairement à ...

CHM 2520!Substitutions et éliminations!1!

CHM 2520 Chimie organique II

Substitutions nucléophiles et éliminations Halogénures organiques •!plus un halogène est grand,

plus son lien C-X est faible, plus son déplacement est facile augmentation de la force du lien augmentation de la taille de X C F C Cl C Br C I

CHM 2520!Substitutions et éliminations!2!

Ingold

•!Sir Christopher K. Ingold (1893 - 1970)

-!chimiste britannique -!mécanismes organiques (années 20 et 30) -!principes importants: •!nucléophile, électrophile •!effet inductif, résonance •!S

N 1, S N

2, E1, E2 •!règles de priorités

3 Nuc+ XR

NucR+X

Réactions de substitution nucléophile

groupe partant (nucléofuge) électrophile produit nucléophile HOH 3 CClCH 3

OH+Cl+

+Br+ICH 3 CH 2 CH 2 BrCH 3 CH 2 CH 2 I 4

CHM 2520!Substitutions et éliminations!3!

Ordre séquentiel des substitutions

•!possibilité de deux différents mécanismes : -!rupture avant formation (S N 1) : -!formation pendant rupture (S N 2) : Nuc+

XRNucR

XXRNuc

XR+XR Nuc+ NucRR

Nuc+XRNucR+X

Nucléophiles

•!espèces riches en électrons (et donc souvent basiques) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : HO H 2

O CH

3 O CH 3 OH CN

C#CR NH

3 6

CHM 2520!Substitutions et éliminations!4!

Électrophiles

•!espèces pauvres en électrons -!typiquement positivement chargés ou neutres -!e.g. : H CX 7

Groupes partants

•!se libèrent facilement avec la paire d'électrons

en forme relativement stable (et légèrement basique) -!typiquement négativement chargés ou neutres -!e.g. : Cl

Br I

HOH e.g. : à partir de R-

OH 2 8

CHM 2520!Substitutions et éliminations!5!

Études mécanistiques

•!permettent de mieux comprendre les réactions de substitution et leur utilité

•!nécessitent des expériences de cinétique -!vitesse de disparition des réactifs -!vitesse d'apparition des produits

Cinétique des réactions S

N 2 •!vitesse proportionnelle aux concentrations des deux réactifs :

V $ [Nuc][R-X] •!deuxième ordre; bimoléculaire -!premier ordre ou unimoléculaire en chaque réactif

HOH 3 CClCH 3

OH+Cl+

V = k [CH

3 Cl] [ OH] chaque espèce doit être présente à lAquotesdbs_dbs1.pdfusesText_1

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CHM 2520!Substitutions et éliminations!1!

CHM 2520 Chimie organique II

CHM 2520!Substitutions et éliminations!2!

Ingold

2, E1, E2 •!règles de priorités

NucR+X

Réactions de substitution nucléophile

OH+Cl+

CHM 2520!Substitutions et éliminations!3!

Ordre séquentiel des substitutions

XRNucR

XXRNuc

Nuc+XRNucR+X

Nucléophiles

O CH

C#CR NH

CHM 2520!Substitutions et éliminations!4!

Électrophiles

Groupes partants

HOH e.g. : à partir de R-

CHM 2520!Substitutions et éliminations!5!

Études mécanistiques

Cinétique des réactions S

OH+Cl+

V = k [CH