Chapitre CO-PC1. Seconde période Plan du cours Oxydoréduction
24 mai 2016 En chimie organique l'élément central est le carbone. La con
Les réactions doxydo-réduction
on peut toujours associer un réducteur avec un oxydant : ces 2 espèces forment un « couple oxydant/réducteur ». exemples : couple du cuivre : Cu2+ / Cu.
Chimie organique
REDUCTION PAR NABH4 REDUCTEUR CHIMIOSELECTIF DES ALDEHYDES ET CETONES. 19. 2.1. BILAN GENERAL. 19. 2.2. SCHEMA REACTIONNEL.
On obtient un couple oxydant / réducteur: H+ / H2
Une réduction est un gain d'électrons : un oxydant est réduit subit une réduction. Des couples à connaitre : Page 2. ChiMie. L'oxydo-réduction
POTENTIEL STANDARD DUN COUPLE OXYDANT / RÉDUCTEUR
Notions et contenus Couple oxydant / réducteur (redox). Réaction d'oxydo-réduction. Pile anode
Oxydant Réducteur E0 (Volt)
Table des potentiels standard Ox+ne-?Red à 25°C et à p=101kPa. Oxydant. Réducteur E0 (Volt). 2NO2. -+6 H++4 e-. N2O(g) +3 H2O.
Chapitre 3 :Oxydoréduction
On appelle réducteur/réduit un élément de faible électronégativité. L'oxydant est un accepteur d'électrons le réducteur un donneur d'électrons.
Chimie - Chapitre 9 : Réactions doxydoréduction Ce quil faut retenir…
amphotère : Une espèce pouvant agir en tant qu'oxydant ou en tant que réducteur est dite amphotère. Exemple : l'eau. Couple : H+/ H2 : 2 H+ + 2 e- = H2. H+
Première générale - Oxydo-réduction - Exercices - Devoirs
Définir un oxydant et un réducteur et le réducteur du couple Zn(aq) ... Première générale - Physique Chimie spécialité - Année scolaire 2022/2023.
oxydo-réduction - 1°) Couple oxydant- réducteur 1.1)Réaction entre
Chapitre IV Chimie : oxydo-réduction 1.2)Définition du couple oxydant-réducteur ... Le cuivre a donné des électrons il est donc réducteur.
[PDF] Fiche de synthèse n°3b Oxydants et réducteurs
Un réducteur est une espèce chimique (atomes ions molécules) capable de perdre un ou plusieurs électrons C'est une espèce qui contient un élément dont le
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On appelle oxydant/oxydé un élément de forte électronégativité On appelle réducteur/réduit un élément de faible électronégativité L'oxydant est un accepteur d
[PDF] Les réactions doxydo-réduction - Physique - Chimie
? Le réducteur d'un couple (noté 1) peut participer à une réaction chimique avec l'oxydant d'un autre couple (noté 2) ? Au cours de cette réaction le
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Préparation Olympiades Internationales de Chimie 2019 Chimie des solutions (partie 2) : Réactions d'oxydo-réduction Table des matières Introduction
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24 mai 2016 · Une réduction en chimie organique se traduit par une diminution du nombre d'oxydation moyen des atomes de carbone mardi 24 mai 16 Page 9 En
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Un réducteur est une espèce chimique (molécule ou ion) capable de céder un ou plusieurs électrons lors d'une réaction chimique Définition d'une oxydation :
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Réaction d'oxydo-réduction Pile anode cathode Chimie et développement durable / composition des systèmes chimiques Notions et contenus Oxydo-réduction /
[PDF] Chapitre 3 : Oxydation et Réduction – Exercices
Classe: 3ème - Matière: Chimie - Date: Mars 2020 Chapitre 3 : Oxydation et Réduction – Exercices Exercice 1 : En suivant l'exemple calculer le nombre
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L'oxydo-réduction I - Les réactions redox Définitions Une réaction chimique qui modifie le degré d'oxydation d'un des éléments est une réaction redox
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Cours de chimie en solution : Partie II REACTIONS OXYDOREDUCTION Au cours de la réaction : l'oxydant est réduit et le réducteur est oxydé
C'est quoi la réduction en chimie ?
Une réduction
est une réaction au cours de laquelle un réactif capture (prend) un ou des électron(s). Dans cette réaction, le cuivre métallique est la forme réduite et l'ion Cu2+ est la forme oxydée du couple rédox Cu2+/Cu.C'est quoi le pouvoir réducteur ?
Le pouvoir réducteur d'un métal définit sa tendance à vouloir donner ses électrons et à s'oxyder. Une réaction oxydoréduction spontanée survient lorsque celle-ci s'effectue naturellement, sans l'apport d'une forme d'énergie extérieure. La tendance à donner des électrons varie d'un métal à l'autre.Comment identifier un réducteur ?
Si l'esp? chimique a capté des électrons, c'est un oxydant. Si l'esp? chimique a cédé des électrons, c'est un réducteur.- un réducteur est un corps chimique capable de céder un ou plusieurs électrons. Une forte concentration d'adoucissant peut aussi diminuer la force du réducteur. De l'acide thioglycolique en grande concentration (11% maxi) est plus actif pour la réduction mais aussi plus allergisant.
Chapitre CO-PC1.Seconde périodePlan du cours
Oxydoréduction en
chimie organique lycée Jean DautetPCSILycée Jean DautetPCSI D.Lecorgne
mardi 24 mai 16I-Nombred'oxyda/onenchimieorganique
2 2s 2 2p 2 Ladé8initiondunombred'oxydationetso ncalcul serontétudiésdanslechapitre d'oxydoréductionensolutionaqueuse. Nous nouscontenteronsicidequelques résultatsutilesenchimieorganique. Complétantsacoucheexternea vec4éle ctronsa8ind'acquér irlacon8iguration isoélectroniquedunéon(2s 2 2p 6 danscecas-IV. soit 9 valeurs différentes... mardi 24 mai 16 - IV CH 4 + IV CO 2C a pris 4
électrons de
valence à 4 atomes H parce que C est plusélectronégatif
que H mardi 24 mai 16 - IV CH 4 + IV CO 2C a donné 4
électrons de
valence à 2 atomes parce que C est moinsélectronégatif
que O mardi 24 mai 16 - IV CH 4 + IV CO 2C a pris 4
électrons de
valence à 4 atomes HC a donné 4
électrons de
valence à 2 atomes parce que C est plusélectronégatif
que H parce que C est moinsélectronégatif
que O mardi 24 mai 16 OH O H O OH O OH OH : on prend +1 (I)O : on prend - 2 (-II)
la somme des n.o d'un édifice neutre doit faire 0 mardi 24 mai 16 mardi 24 mai 16 atomesdecarbone.Uneréductionen chimieor ganiquesetradui tpar
unediminutiondunombred'oxydationmoyend es atomesdecarbone. mardi 24 mai 16Enchimieorganique:
Lesoxydationscorrespondentleplussouvent:
o àunediminutiondunombred'atomesd'hydrogène o ouuneaugmentationdunombred'atomesd'oxygèneEtdemême,àl'inverse:
o àunediminutiondunombred'atomesd'oxygène o ouuneaugmentationdunombred'atomesd'hydrogène mardi 24 mai 16 subituneoxydation).Exemples:
mardi 24 mai 16 subituneoxydation).Exemples:
Demi-équation électronique de l'oxydation de l'éthanol en éthanal : CH 3 CH 2OH = CH
3CHO + 2 H
+ 2 e Demi-équation électronique de l'oxydation de l'éthanol en acide carboxylique : CH 3 CH 2OH + 2 H
2O = CH
3COOH + 4 H
+ 4 e Demi-équation électronique de l'oxydation de l'éthène en éthane-1,2-diol : CH 2 =CH 2 + 2 H 2O = OH-CH
2 -CH 2 -OH + 2 H + 2 e Et pour l'éthène " transformé » en éthanol ? CH 2 =CH 2 + H 2O = CH
3 -CH 2 -OH CE N'EST PA S DE L'OXYDORÉD UCTION, C'EST UNE RÉACT ION D'ADDITION D'EAU, UNE RÉACTIOND'HYDRATATION
mardi 24 mai 16IIIOxyda(ondesalcools
L'oxydationdite"ménagée »:iln'yapasdanscecasdemodi8icationdu squelettecarboné. carboneCO 2 etd'eauH 2O,ils'agitdanscecasd'unecombustion.
mardi 24 mai 16 combustionduglucoseC 6 H 12 O 6 enCO 2(g) etH 2 O (l) C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 = 6 CO 2 + 6 H 2 O mardi 24 mai 16 oxydé en oxydé en oxydé en aldéhydecétoneacide pas oxydé en en pas oxydé en en mardi 24 mai 16 RCH 2OH = RCHO + 2 H
+ 2 e R 2CHOH = R
2CO + 2 H
+ 2 e RCH 2OH + 2 H
2O = RCOOH + 4 H
+ 4 e mardi 24 mai 16Quelsoxydantsutiliser?
plusutiliséss ontledichromatedepotassiumK 2 Cr 2 O 7 ,oudesodiumNa 2 Cr 2 O 7 ,ou l'oxydedechromeCrO 3 2 CrO 4LepermanganatedepotassiumKMnO
4 :lesionspermanganateMnO 4 sontréduits enionsMn 2+ sont réduitsenCl mardi 24 mai 16Quel cocktail !
mardi 24 mai 16 peracids do not react with alcohols: they are chemoselective oxidants of C=C double bonds only. Later in the book, you will meet more oxidizing agents, such as osmium tetroxide (OsO 4 ) and ozone (O 3 ) - these are also chemoselective for double bonds, because they react with the C=C !bond, andwe shall leave them until Chapter 35. In this section we will be concerned only with oxidizing agents
that oxidize alcohols and carbonyl compounds. The most commonly used methods for oxidizing alcohols are based around metals in high oxida- tion states, often chromium(VI) or manganese(VII), and you will see that mechanistically they are quite similar - they both rely on the formation of a bond between the hydroxyl group and the metal.Another class of oxidations, those that use halogens, sulfur, or nitrogen in high oxidation states, we
will deal with relatively briefly.How to oxidize secondary alcohols to ketones
We start with this, because overoxidation is difficult. Provided the alcohol is not acid-sensitive, a good method is sodium dichromate in dilute sulfuric acid. This is usually added to a solution of the alcohol in acetone, and is known as the Jones oxidation.The mechanism starts with the formation of HCrO
4 ions, that is, Cr(VI), from dichromate ion in solution. In acid, these form chromate esters with alcohols. The esters (boxed in black) decompose by elimination of the Cr(IV) HCrO 3 , which subsequently reacts with a Cr(VI) species to yield 2 " Cr(V). These Cr(V) species can oxidize alcohols in the same way, and are thereby reduced to Cr(III)(the final metal-containing by-product). Cr(VI) is orange and Cr(III) is green, so the progress of the
reaction is easy to follow by colour change. Chromic acid is best avoided if acid-sensitive alcohols are to be oxidized, and an alternative reagent for these is PCC (pyridinium chlorochromate), which can be used in dichloromethane.How to oxidize primary alcohols to aldehydes
Aqueous methods like the Jones oxidation are no good for this, since the aldehyde that forms is fur-ther oxidized to acid via its hydrate. The oxidizing agent treats the hydrate as an alcohol, and oxidizes
it to the acid. 63824Chemoselectivity: selective reactions and protection
Oxidizing agents
Chemoselective for C=C double bonds
aChemoselective for alcohols or carbonyl compounds
peracids, RCO 3H (Chapter 20)Cr(VI) compounds
osmium tetroxide, OsO 4 (Chapter 35)Mn(VII) compounds ozone, O 3 (Chapter 35)some high oxidation state Hal, N, or S compounds a not dealt with in this chapter. RR OH RR O Na 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4 , acetone Cr 2 O 7 + H 2 O H Cr OH O O O Cr O OO RR OH H RH O Cr O O OH R RR O Cr OH OHOCr(III)
chromate ester oxidation of alcohols with Cr(VII) 2- N H Cr Cl O O O pyridinium chlorochromate, PCCROHR OROH RO
OHOHH oxidizeoxidize H 2 O aldehydehydrate overoxidation of aldehydes alcool primaire aldéhydeacide mis en jeu dans l'alcootestmis en jeu dans le dosage de l'éthanol dans le vin oxydationoxydation mardi 24 mai 16 l'aldéhyde.CitonsparexempleCrO
3 ,av ecl'acidechl orhydriqueHCl,etenp résencede pyridine,danslediclorométha ne:ilenrés ulteuna gentoxydantappelé chlorochromatedepyridinium,pyH CrO 3 Cl ,notéePCC. peracids do not react with alcohols: they are chemoselective oxidants of C=C double bonds only. Later in the book, you will meet more oxidizing agents, such as osmium tetroxide (OsO 4 ) and ozone (O 3 ) - these are also chemoselective for double bonds, because they react with the C=C πbond, andwe shall leave them until Chapter 35. In this section we will be concerned only with oxidizing agents
that oxidize alcohols and carbonyl compounds. The most commonly used methods for oxidizing alcohols are based around metals in high oxida- tion states, often chromium(VI) or manganese(VII), and you will see that mechanistically they are quite similar - they both rely on the formation of a bond between the hydroxyl group and the metal.Another class of oxidations, those that use halogens, sulfur, or nitrogen in high oxidation states, we
will deal with relatively briefly.How to oxidize secondary alcohols to ketones
We start with this, because overoxidation is difficult. Provided the alcohol is not acid-sensitive, a good method is sodium dichromate in dilute sulfuric acid. This is usually added to a solution of the alcohol in acetone, and is known as the Jones oxidation.The mechanism starts with the formation of HCrO
4 ions, that is, Cr(VI), from dichromate ion in solution. In acid, these form chromate esters with alcohols. The esters (boxed in black) decompose by elimination of the Cr(IV) HCrO 3 , which subsequently reacts with a Cr(VI) species to yield 2 × Cr(V). These Cr(V) species can oxidize alcohols in the same way, and are thereby reduced to Cr(III)(the final metal-containing by-product). Cr(VI) is orange and Cr(III) is green, so the progress of the
reaction is easy to follow by colour change. Chromic acid is best avoided if acid-sensitive alcohols are to be oxidized, and an alternative reagent for these is PCC (pyridinium chlorochromate), which can be used in dichloromethane.How to oxidize primary alcohols to aldehydes
Aqueous methods like the Jones oxidation are no good for this, since the aldehyde that forms is fur-ther oxidized to acid via its hydrate. The oxidizing agent treats the hydrate as an alcohol, and oxidizes
it to the acid. 63824Chemoselectivity: selective reactions and protection
Oxidizing agents
Chemoselective for C=C double bonds
aChemoselective for alcohols or carbonyl compounds
peracids, RCO 3H (Chapter 20)Cr(VI) compounds
osmium tetroxide, OsO 4 (Chapter 35)Mn(VII) compounds ozone, O 3 (Chapter 35)some high oxidation state Hal, N, or S compounds a not dealt with in this chapter. RR OH RR O Na 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4 , acetone Cr 2 O 7 + H 2 O H Cr OH O O O Cr O OO RR OH H RH Oquotesdbs_dbs44.pdfusesText_44[PDF] tutoriel google docs pdf
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