Analyse de synthèses de la cyclohexanone
Le protocole de synthèse de la cyclohexanone à partir du dichromate de sodium dihydraté est tiré du sujet de travaux pratiques de préparation de BTS Chimiste de
OXYDATION DU CYCLOHEXANE PAR COMPLEXE DE RUTHÉNIUM
Laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Organique. Pour l'Obtention du diplôme de III2/ Oxydation du cyclohexane en présence de catalyseur :.
DOCTEUR DE LU IVERSITE ABOUBEKR BELKAID DE TLEMCE
21 déc. 2010 Synthèse du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par oxydation du ... alcool cétone et hydroperoxyde de cyclohexyle par rapport à FeAPO-5 ...
Oxydation dalcools secondaires à laide de leau de Javel
à l'oxydation selon le protocole opératoire décrit ci-dessus. c) Quelques résultats obtenus par les auteurs : alcool cétone. Rdt cyclohexanol cyclohexanone.
Chimie Organique Industrielle
Produits d'oxydation de l'éthylène AVM: monomère pour la synthèse d'alcool polyvinylique (PVA) ... Synthèse par oxydation du cyclohexane (2 étapes).
Synthese-de-lacide-adipique-via-loxydation-catalytique-du
qu'ils ont conclu que l'alcool inhibe l'oxydation de la cyclohexanone [41]. Page 49. Chapitre III : Résultats et Discussions. 35. III.
Cyclohexanone
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TP8 – Oxydation du cyclohexanol. Synthétiser et évaluer la réussite d'une oxydation d'alcool. Présentation. Si les oxydants dérivés du chrome ont longtemps
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Chimie organique de PCSI : rappels
RX primaires (synthèse des étheroxydes de Williamson) ou sur des composés de type d'une oxydation ou empêcher la transformation de l'alcool en alcoolate.
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Il s'agit de comparer deux protocoles de synthèse de la cyclohexanone Les données relatives aux risques et à la sécurité de chaque espèce chimique employées
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Travaux pratiques Chimie organique TP8 – Oxydation du cyclohexanol Synthétiser et évaluer la réussite d'une oxydation d'alcool Présentation
Synthèse du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par oxydation
Synthèse du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par oxydation du cyclohexane par les hydroperoxydes en présence de métaux supportés sur oxydes métalliques
CYCLOHEXANONE PAR OXYDATION DU CYCLOHEXANOL
Objectifs: Réaliser la synthèse d'un savon mise en évidence de quelques propriétés des savons I Introduction: 1 Présentation des savons: a) Composition des
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Intermédiaire de synthèse notamment dans la fabrication de certaines résines de polyamides de pesticides L'oxydation de la cyclohexanone par l'air
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à l'oxydation selon le protocole opératoire décrit ci-dessus c) Quelques résultats obtenus par les auteurs : alcool cétone Rdt cyclohexanol cyclohexanone
[PDF] Professeur Thierry Ollevier Examen partiel n?2 - Chm Ulaval
22 mar 2002 · b) un acide carboxylique et un alcool c) deux alcools 6 1 La réaction d'hydrolyse d'un c) sans changement de niveau d'oxydation
[PDF] Travaux Pratiques de Chimie Organique Module
2- Calculer le rendement de votre synthèse 3- Déterminer le point de fusion du produit recristallisé 4- Donner le mécanisme de l'oxydation d'un alcool
[PDF] Correction TP 3 Synthèse du NYLON
En déduire l'équation de la réaction d'oxydation de la cyclohexanone par l'ion permanganate C6H10O + 2 MnO4 - --> -OOC-(CH2)4COO- + 2MnO2 + H2O 5
Pourquoi l'oxydation de la cyclohexanone ?
La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt en quantité catalytique. Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique.Quel protocole pour la synthèse de la cyclohexanone ?
Dissoudre 15,0 g de cyclohexanol dans 10 mL d'acide éthanoïque dans un erlenmeyer de 250 mL. Refroidir les deux erlenmeyers à 15°C puis mélanger les deux solutions, en rin?nt avec un peu d'acide éthanoïque. Laisser le mélange se réchauffer pour que la réaction démarre.- L'oxydation de la cyclohexanone par l'air, l'oxygène, l'ozone ou l'acide nitrique conduit à la formation d'acide adipique. Dans certains cas, comme avec le peroxyde d'hy?drogène, il peut se former des peroxydes.
ACADÉMIE DE GRENOBLE
Préparation aux Olympiades de la Chimie
Année 2018 - 2019
CHIMIE dans la VILLE
Correction TP 3 Synthèse du NYLON
II - Un réactif de la synthèse du NYLONÒ : l"acide hexanedioïqueQUESTIONS
1. Nom de la
moléculeCyclohexane Acide hexanedioïque (ou
adipique)Ion hexanedioate (ou adipate)
Formule
semi- développée2. Écrire la demi-équation électronique, en milieu basique, du couple ion permanganate / dioxyde de
manganèse. (faire intervenir uniquement H2O et HO-)
MnO4- + 2 H2O + 3 e- = MnO2 + 4 HO-
3. Écrire la demi-équation électronique, en milieu basique, du couple ion hexanedioate / cyclohexanone.
C6H10O + 8HO- = -OOC-(CH2)4-COO- + 5H2O + 6e-
4. En déduire l"équation de la réaction d"oxydation de la cyclohexanone par l"ion permanganate.
C6H10O + 2 MnO4- --> -OOC-(CH2)4COO- + 2MnO2 + H2O
5. À l"aide d"un tableau d"avancement, identifier le réactif limitant et déterminer la masse théorique d"acide
hexanedioïque que l"on peut espérer obtenir.Avancement
C6H10O + 2 MnO4- ➜ -OOC-(CH2)4COO- + 2MnO2 + H2O
Quantités de matière en mol
x=0 0,0699mol 0,139 0 0 excès xmax 0,0699 - xmax=4.10-4
0,139 - 2xmax =0 xmax= 0,0695 mol 2 xmax = 0,139 excès
(nC6H10O ) i =m/M=(7,00g*98 %)/98,1)=0,0699mol
(nMnO"-) i=m/M=22,0/158,0=0,139mol
Le réactif limitant est l"ion permanganate (on est presque dans les proportions stoechiométriques)
6. Calculer le rendement en produit brut sec. m
théorique (acide hexanedioïque) = xmax *M = 0,0695*146,1= 10,2g r = m espé/mthéo(acide hexanedioïque) Le rendement de cette synthèse est de l"ordre de 29%.7. Quel est le rôle du chauffage à reflux ? Le dispostif de chauffage à reflux permet d"accélérer la réaction donc d"améliorer sa cinétique sans
perdre de réactifs et.ou produits dont les vapeurs sont condensées grâce au réfrigérant.
8. Donner la nature du précipité brun obtenu . dioxyde de manganèse MnO2
9. Expliquer le rôle du sulfite de sodium utilisé.
Remarque : L"ion sulfite est un réducteur qui réagit avec les ions permanganate. Il permettrait
d"éliminer le permanganate si celui-ci était en excès en le réduisant : 3 SO3- + 2 MnO4- + H2O → 3 SO42- + 2 MnO2 + 2 HO-
On ajoute des ions sulfite en excès pour réduire ensuite le précipité de MnO2 (brun noir) en ions
Mn2+ pour faciliter la suite du protocole . (filtration délicate du précipité de MnO2 très fin)
Couples redox en jeu : MnO
2 / Mn2+ et SO42- /SO32-
SO32- + MnO2 + 2 H+ → SO42- + Mn 2+ + H2O
10. Expliquer le rôle de l"acide chlorhydrique utilisé., en donnant l"équation bilan de la réaction qui le met en jeu.
ion adipate + 2 H3O+ = acide adipique + 2 H2O
l"acide adipique est peu soluble en solution aqueuse à froid, on pourra le récupérer par filtration
11. Dans l"étape 2, pourquoi refroidir le milieu réactionnel ? Pourquoi rincer le solide à l"eau glacée
L"acide adipique est peu soluble dans l"eau froide, le rinçage à l"eau glacé évite les pertes par
dissolution de l"acide adipique cristallisé12. La recristallisation est une méthode de purification des solides. Quelles sont les impuretés que l"on cherche
à éliminer lors de la recristallisation ? Les espèces autres que le produit d"intérêt13. Spectre IR
: On observe A σ = 3200 cm-1 bande large d"absorption caractéristique d"une liaison O-H Aσ = 1700 cm-1 : bande d"absorption caractéristique de la liaison carbonyle d"un acide carboxylique.
Donc mise en évidence de la fonction carboxyle, présente dans l"acide adipique.Spectre de RMN
: La molécule d"acide adipique comporte 3 groupes de protons équivalents ( = protons ayantle même environnement chimique) : on devrait observer sur son spectre de RMN 3 signaux : deux triplets et
un singulet, ce qui est conforme au spectre donné. Les valeurs des déplacements chimiques des différents
signaux (voir tableaux données spectrales) sont également en accord avec la structure da la molécule d"acide
adipique.δ (ppm) 1,7 2,2 12
Multiplicité
( = n nb de pics) 3 3 1Nb de voisins 2 2 0
Protons à l"origine du
signal -CH2 - (centraux) -OOC- CH2 - - COOH Si vous êtes intéressés... Poursuivez !!!· Le polycarbonate
1. L"industrie automobile utilise les polycarbonates pour les lentilles antigriffes et pour les blocs optiques. Ceux-
ci ont les propriétés d"être transparents, solides, résistants au vieillissement et recyclables.
a. Formule de l"ion carbonate, puis de l"ion hydrogénocarbonate : CO32- et H CO3- b. Quelle est la formule semi-développée de l"acide carbonique, acide conjugué de l"ion hydrogénocarbonate (l"acide carbonique n"existe pas à l"état libre). H 2CO3En effet : HCO
3- + H+ → H2CO3
a. Quelle(s) fonction(s) chimique(s) comporte la molécule A ? La molécule A comporte deux groupes caractéristiques hydroxyle -OH . Lorsque le groupe OHest lié à un carbone tétragonal (ou tétraédrique=atome de C lié à 4 autres atomes) , la molécule
comporte la fonction chimique : alcool. Ce n"est pas le cas ici, le carbone fonctionnel est trigonal. b. Écrire l"équation chimique de la réaction entre une molécule A et une molécule C c. De quelle réaction s"agit-il ?C"est une réaction de substitution : le H d"un des groupes hydroxyle de la molécule A a été
remplacé par un groupe carboxyle. d. En déduire que le motif du polycarbonate.e. Est-ce une polyaddition ou une polycondensation ? Justifier. C"est une polycondensation, car il y a
réaction chimique entre deux fonctions différentes et élimination d"une molécule d"eau. f. Quelle est l"abréviation du polycarbonate ? PC2. En fait, l"acide carbonique est remplacé par un chlorure d"acyle. Quelle est la
formule du dichlorure de l"acide carbonique ? Ce dichlorure est connu sous le nom de phosgène.· Le kevlar
1) Le kevlar fut découvert 1965 par des chercheurs de la société DuPont mais il fallut attendre 1971 pour que les
premiers kilos de kevlar soient fabriqués. Le kevlar est un polyamide ; sa synthèse est réalisée à partir de l"acide téréphtalique (ou acide benzène-1,4- dioïque) et le 1,4-diaminobenzène. a) Représenter la fonction amide : b) Donner la formule semi-développée des deux monomères utilisés pour synthétiser le kevlar. c) Écrire l"équation chimique de laréaction qui se produit entre une molécule d"acide téréphtalique et une molécule de 1,4-diaminobenzène.
d) Écrire l"équation chimique de la réaction entre n molécules d"acide téréphtalique et n molécules de 1,4-
diaminobenzène. e) Il s"agit d"une réaction de polycondensation : justifier. Il y a réaction chimique entre deux fonctions différentes etélimination d"une molécule d"eau
f) Quel est le motif du kevlar ?2) La masse molaire d"un échantillon de kevlar est égale à 21 kg.mol-1 :
quel est le degré de polymérisation de cet échantillon ? Degré de polymérisation n = M(poly)/M(motif) = 21.103/(14*12,0 + 2*14,0 + 2*16,0 + 10*1,00)=88,2
Le polymère renferme en moyenne 88 motifs
3) Le kevlar est utilisé dans les coques et les voiles de navires, les ailes d"avions. Citez une autre de ses applications.
Gilet pare-balles
· Le SBS
Le poly(styrène-butadiène-styrène) ou SBS est un caoutchouc dur dont les constituants sont le polystyrène et le
polybutadiène.1) Comment nomme-t-on un polymère constitué d"au moins deux monomères différents ?
un copolymère2) Le styrène a pour formule développée :
a) Quel est le motif du polystyrène ? b) Le PS est-il un polymère thermoplastique ou thermodurcissable ? Justifier. C"est un thermoplastique, car sa chaîne est linéaire.3) Le polybutadiène a pour formule :
a) Donner la formule semi-développée et le nom du monomère. Le butadiène b) Le polybutadiène peut-il être réticulé ? Justifier.Oui, car la double liaison résiduelle dans le motif peut réagir à nouveau pour donner un polymère à 3
dimensions.c) Le polybutadiène reste stable aux basses températures mieux que d"autres polymères. Citer des applications du
polybutadiène. Certaines pièces de voiture (durites, joints) et il entre aussi dans la composition des pneus.4) Dans le SBS, le premier segment est une longue chaîne de PS, le segment du milieu est une longue chaîne de
polybutadiène et le dernier segment est une longue chaîne de PS. a) Donner la formule générale du SBS en sachant que l"alcène obtenu est de configuration Z. b) Quel(s) segment(s) rende(nt) le SBS dur ? Pour quelle raison ? Les motifs styréniquesc) Quel(s) segment(s) rende(nt) le SBS élastique ? Pour quelle raison ? Les motifs butadiéniques qui vont
permettre une réticulation et conférer au polymère des possibilités plus importantes de déformation
avant rupture. d) Donner une application du SBS. Les pneumatiques, car bonne résistance à l"abrasion.MATIERE D"OEUVRE : synthèse du NYLON
Ò 6,10
Matériel individuel
Gants, lunettes
2 béchers de 150 mL
1 bécher de 100 mL
Une baguette en verre
Un cure-dent
Réactifs
Solution aqueuse d"éthylène diamine (1g pour 20 mL d"eau) colorée avec quelques grains de fluorescéine. 20
mL en flacon fermé.Solution de chlorure de sébacyle dans le cyclohexane (1 mL dans 20 mL de cyclohexane). 20 mL en flacon
fermé. MATIERE D"OEUVRE : synthèse de l"acide hexanedioïqueMatériel individuel
Gants, lunettes
Ballon monocol de 500 mL
Agitateur magnétique chauffant (ou agitateur mécanique + chauffe-ballon si tricol disponible)Réfrigérant à boules + tuyaux
Pied de chimie avec pinces
Thermomètre de -10 °C à 150 °C
Cristallisoir en pyrex
Cristallisoir en verre
Support élévateur
ValetEntonnoir à solide
Entonnoir à liquide
Éprouvette de 10 mL
Éprouvette de 25 mL
Éprouvette de 200 mL
Büchner avec joint et filtres ronds
Fiole à vide + pied de chimie avec pince + trompe à eau + tuyauxBécher de 500 mL
Baguette en verre
Pipette de 10 mL + poire d"aspiration
Pipettes plastiques (jetables)
Spatule
Grand morceau de papier filtre
Petit morceau de papier filtre
Rouleau de papier pH universel
Verre de montre ou plateau pour tests de pH
Coupelle en verre
Stylo feutre
Matériel en commun
Étuve (réglée à 100 °C)
Balance au 1/100 g
(Banc Kofler) GlaceEau distillée Réactifs
Cyclohexanone (7 g, flaconné en récipient teinté) Permanganate de potassium solide : 22 g (petit pot en verre fermé) Solution d"hydroxyde de sodium à 10 % : environ 20 mL (flacon bouché) Sulfite de sodium : environ 10 g (petit pot de verre fermé) Acide chlorhydrique concentré (d = 1,18) : 40 mL (dans un flacon bien fermé sous hotte)quotesdbs_dbs8.pdfusesText_14[PDF] spectre rmn cyclohexanone
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