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TP element

Oxydation du cyclohexanol par l'eau de javel. Principe. Le cyclohexanol est oxydé par l'eau de javel en milieu acide acétique. On obtient la cyclohexanone.



Oxydation dalcools secondaires à laide de leau de Javel

Exemple. : oxydation du cyclohexanol en cyclohexanone. Equations : HC10 + 2 e + H+ + Cl- + H*O



Analyse de synthèses de la cyclohexanone

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TP8 – Oxydation du cyclohexanol

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1 PC* 10/11 TP 8 Dosage dune eau de Javel oxydation dun alcool

Pourquoi quand on verse l'eau de Javel dans la solution acidifiée d'iodure



AGREGATION DE SCIENCE PHYSIQUE

ne pas utiliser le Souil Oxydation KMnO4 (L : déshydratation des alcools tertiaires si trop oxydation cyclohexanol par javel : Durupthy 2001 1er S 224



Oxydation du menthol en menthone

Oxydation du menthol en menthone méthyléthyl-2 méthyl-5 cyclohexanol ... Dans un erlenmeyer verser 10 ml d'eau distillée



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Techniques de mesure de réglage et sondes 2016

2 avr. 2016 Trois principes de mesure pour un traitement fiable de l'eau ... d'oxydation dans le traitement de l'eau et la production :.



Séquence 3 CH6 Synthèses organiques

Au cours de cette réaction il y a oxydation de la fonction alcool en est susceptible de réagir avec un alcool pour former un ester et de l'eau.



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autres : on mettra ainsi en évidence le caractère réducteur ou oxydant des acide à de l'eau de Javel !) ; l'eau de Javel est un mélange équimolaire de 



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L-1 dans l'ampoule de coulée Ajouter goutte à goutte la solution d'eau de Javel en agitant et en maintenant le mélange à une température 



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L'expression “chlore actif” désigne en réalité un pouvoir oxydant qui Les Eaux de Javel sont des solutions aqueuses d'hypochlorite de sodium et il 

  • Quel est le nombre d'oxydation du chlore dans l'eau de Javel ?

    C'est un oxydant fort car le chlore est au degré d'oxydation +I. Le potentiel standard apparent à est de 0 , 89 V , ce qui est appréciable dans la mesure où la cinétique de la demi-réaction est rapide dans bien des cas.
  • Quels sont les produits secondaires qui peuvent se former lors de la synthèse du cyclohexanone ?

    L'oxydation de la cyclohexanone par l'air, l'oxygène, l'ozone ou l'acide nitrique conduit à la formation d'acide adipique. Dans certains cas, comme avec le peroxyde d'hy?drogène, il peut se former des peroxydes.
  • Quel protocole pour la synthèse de la cyclohexanone ?

    Dissoudre 15,0 g de cyclohexanol dans 10 mL d'acide éthanoïque dans un erlenmeyer de 250 mL. Refroidir les deux erlenmeyers à 15°C puis mélanger les deux solutions, en rin?nt avec un peu d'acide éthanoïque. Laisser le mélange se réchauffer pour que la réaction démarre.
  • L'eau de Javel est une solution basique contenant aussi des ions hypochlorite ClO- et des ions chlorure Cl-. La solution basique est due à de la soude ou hydroxyde de sodium NaOH dissoute dans l'eau. Ainsi l'eau de Javel a un pH voisin de 12 ou 13 selon sa concentration.
-1-

Travaux pratiques

Chimie organique

TP8 ʹ Oxydation du cyclohexanol

Présentation

Si les oxydants dérivés du chrome ont longtemps été utilisés en chimie organique, les préoccupations de la société civile en

Phrases de sécurité associées aux substances utilisées dans ce TP :

Cyclohexanol

M = 100 g.mol-1

d = 0,948 irritation cutanée / Peut irriter les voies respiratoires

Eviter de respirer les vapeurs.

Cyclohexanone

M = 98 g.mol-1

Hétéroazéotrope avec

Nocif par contact cutané / Provoque une irritation cutanée / Provoque des lésions oculaires graves / Nocif par inhalation. Porter des gants de protection + blouse + lunettes.

Eviter de respirer les vapeurs.

En cas de contact avec les yeux, rincer avec précaution pendant plusieurs minutes. Eventuellement, enlever les lentilles de contact si cela est possible. Continuer à rincer

Eau de Javel

d = 1,06 [ClO-] = 0,72 mol.L-1 Provoque une irritation cutanée / Provoque des lésions oculaires graves / Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme. Porter des gants de protection + blouse + lunettes. En cas de contact avec les yeux, rincer avec précaution pendant plusieurs minutes. Eventuellement, enlever les lentilles de contact si cela est possible. Continuer à rincer.

Acide éthanoïque

M = 60 g.mol-1

d = 1,05 Liquide et vapeur inflammables / Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires. Porter des gants de protection + blouse + lunettes. En cas de contact avec les yeux, rincer avec précaution pendant plusieurs minutes. Eventuellement, enlever les lentilles de contact si cela est possible. Continuer à rincer

Ether diéthylique

Liquide et vapeur extrêmement inflammables / Nocif en cas

Eviter de respirer les vapeurs.

Hydrosulfite de sodium

Nocif en cas d'ingestion / Au contact d'un acide, dégage un gaz toxique.

Se laver la peau exposée.

En cas d'ingestion, rincer la bouche. Ne pas faire vomir.

Appeler un centre antipoison.

-2-

Bons réflexes en chimie organique

identifier le rôle des différents substances (réactif limitant, réactif en excès, catalyseur,

numérique en fin de TP. Ranger la paillasse régulièrement pour faciliter votre travail. Noter vos observations en cours de synthèse (température, changement de couleur, aspect,

Travail préparatoire

Calculer le volume de solution d'hydrogénosulfite de sodium NaHSO3 a priori nécessaire pour détruire l'excès

d'hypochlorite.

Préparer le calcul du rendement.

o Distillation o Hydrodistillation

Attentes concernant le compte-rendu

Justifier les proportions dans lesquelles sont introduits les composés. Présenter la démarche mise en place pour isoler le produit final sous forme de tableau :

Etape du protocole Rôle/But

Déterminer le rendement de votre synthèse.

Analyser la pureté finale du produit synthétisé (la température de fusion mesurée est présentée au format ͗ɽfus ± 2 °C

et comparer à la valeur tabulée dans le Handbook)

Protocole

Prélever la quantité d'eau de Javel calculée. incolore. -3-

Vérifier que le pH est aux alentours de 6, sinon neutraliser la solution pour atteindre cette valeur.

Distiller le milieu réactionnel pour récupérer la cyclohexanone du milieu réactionnel. extraction avec une ampoule à décanter.

Contrôle de pureté

Test à la 2,4-DNPH (attention, la DNPH est très toxique : à manipuler avec gants et lunettes sous hotte).

Chromatographie sur couche mince : éluant cyclohexane/éthoxyéthane (70/30).

A la fin de la séance

Ether diéthylique

Cyclohexane

La paillasse est lavée et remise en ordre à la fin de la séance.

Se laver les mains avant de quitter la salle.

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