LES GLUCIDES
Par contre les deux énantiomères D et L d'un même ose présentent des pouvoirs Remarque : Cette oxydation du glucose peut également être obtenue ...
RAPPORT DE STAGE
Oxydation des sucres par l'iode dans l'optique d'une chimie verte. 9 Mai 2016 - 2 Juillet 2016. AUCOUTURIER Chloé. Tuteur de stage : Madame DUCAMP Christine.
Les glucides
Oxydation par l'iode en milieu alcalin. Spécifique des aldoses. Voie enzymatique : glucose oxydase Obtenus par oxydation du dernier carbone des oses.
I. Les Glucides
? ou cétone (>C=O) dans ce cas l'ose est un cétose. La classification des oses repose à la fois sur deux critères : - Nombre d'atomes de carbone de l'ose (
BIOCHIMIE STRUCTURALE & METABOLIQUE GLUCIDES
Par contre les oses sont insolubles dans l'éther et peu solubles dans le a) Par oxydation douce des aldoses avec le brome (Br2) ou l'iode ( I2) en ...
BIOCHIMIE STRUCTURALE GLUCIDES
Les noms des oses se terminent par le suffixe « -ose ». L'oxydation douce (par le brome (Br2) l'iode (I2) en milieu alcalin ou par l'acide nitrique ...
1. BIOCHIMIE STRUCTURALE 1.3- LES GLUCIDES 1. Composition
Oxydation douce des oses par l'iode en milieu basique. * Cas des aldoses. À partir du D-glucose on obtient de l'acide D-gluconique (oxydation en C1).
LES GLUCIDES
cellulose : extraction par la liqueur de Schweitzer (solution ammoniacale L'oxydation des sucres réducteurs dans ces conditions est une réaction ...
proprietes physico-chimiques des oses
*Les oses sont solubles dans l'eau car présentent plusieurs groupes OH -En milieu acide concentré et à chaud les oses subissent une déshydratation avec ...
Les glucides constituent une classe de produits naturels dont le
Réaction d'oxydation des oses : 1) Oxydation du C1 par l'iode en milieu basique. • Aldose: L'acide obtenu est un acide aldonique .Si la réaction a lieu avec
[PDF] Propriétés physicochimiques des oses
2) Oxydation des oses: a) Oxydation douce: • Par voie chimique : L'iode ou le brome en milieu alcalin ou l'acide nitrique très dilué oxydent les aldosesÂ
[PDF] I Les Glucides
sb-Oxydation des oses : Tous les oses possèdent une fonction réductrice (pouvoir réducteur) : fonction aldéhyde pour les aldoses et fonction cétone pour lesÂ
[PDF] BIOCHIMIE STRUCTURALE GLUCIDES
L'oxydation périodique a été utilisée dans le passé pour déterminer la structure cyclique des oses comme le glucose par analyse des produits d'oxydation quiÂ
[PDF] Propriétés physico-chimiques des oses
a) Oxydation douce : -par voie chimique : ? Le brome ou l'iode en milieu alcalin ? L'acide nitrique très dilué -par voie enzymatique : glucose oxydase
Oxydation des oses - Unisciel
Les aldoses ont un "pouvoir" réducteur Les aldoses contiennent le groupe aldéhyde oxydable et répondent donc aux tests standard d'oxydation douce
[PDF] 1 biochimie structurale 13- les glucides
Oxydation douce des oses par l'iode en milieu basique * Cas des aldoses À partir du D-glucose on obtient de l'acide D-gluconique (oxydation en C1)
[PDF] LES GLUCIDES
réducteur : ose produits d'oxydation + n e- Les oses qui possèdent une fonction aldéhyde sont appelés des aldoses et ceux qui possèdent une fonction cétone
[PDF] Les glucides
Oxydation par l'iode en milieu alcalin Spécifique des aldoses Voie enzymatique : glucose oxydase Dosage du glucose sanguinÂ
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Réduction des oses 5 3 2 Oxydation des oses 5 3 3 Réactions d'addition et de substitution au niveau de la fonction carbonyle
Les glucides - Biochimie - Cours BTS
Nomenclature de base Les oses les plus simples ont trois atomes de carbone: 1 ) Oxydation par l'iode en milieu basique Annexe Version Pdf
1. BIOCHIMIE STRUCTURALE
1.3- LES GLUCIDES
Groupe de composés aux fonctions très importantes :• Rôle énergétique : glucose (forme d'énergie di rectement utilisa ble par les cellules), amidon
(forme de stockage du glucose chez les végétaux), glycogène (forme de stockage du glucose chez les
animaux)...• Rôle structural : cellulose (constituant principal de la paroi des cellules végétales, polymère de
glucose), chitine (polymère de N-acétylglucosamine, carapace des arthropodes et paroi des mycètes)...
• Signau x de reconnaissanc e et de commu nication entre les cellules : glycoproté ines membranaires (exemple des antigènes des groupes sanguins A, B, O).1. Composition élémentaire
C, H, O
2. Fonctions chimiques
Groupe carbonyle : fonctions aldéhyde ou cétoneGroupe hydroxyle : fonction alcool
3. Classification des glucides
Également appelés monosaccharides ou sucres simplesNon hydrolysables
Molécules comportant de 3 à 7 atomes de carboneFormule brute : C
n H 2n O n : C n (H 2 O) n Cette formule brute explique le terme utilisé en anglais d'hydrate de carbone.Polyol qui porte au moins 2 fonctions alcools dont l'une au moins est une fonction alcool primaire, et une
groupement carbonyle réductrice, soit : • aldéhyde (-CHO) dans ce cas l'ose est un aldose. • cétone (>C=O) dans ce cas l'ose est un cétose. L'ose le plus répandu est un aldohexose en C6 : le glucose.Formule brute : C
6 H 12 O 6Glucides Non hydrolysables = oses = molécules de base Hydrolysables = osides Condensation d'un ou de plusieurs oses = holosides Condensation d'oses et de consti tuants non glucidiques = hétérosides
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 2 / 18 -1.3.1- LES OSES
1. Formule développée et isomérie ............................................................................................................... 3
1.1. Isomères de constitution (de fonction) ......................................................................................... 3
1.2. Stéréoisomères ............................................................................................................................. 3
1.2.1. Nombre de stéréoisomères ............................................................................................... 3
1.2.2. Représentation de Fischer ................................................................................................ 3
1.2.3. Diversité des stéréoisomères ............................................................................................ 4
1.2.4. Pouvoir rotatoire .............................................................................................................. 5
2. Structures cyclisées ................................................................................................................................... 6
2.1. Mise en évidence de l'existence de la structure cyclisée du glucose ........................................... 6
2.1.1. Réaction au réactif de Schiff ............................................................................................ 6
2.1.2. Réaction d'hémiacétalisation en présence d'un alcool .................................................... 6
2.1.3. Explication possible aux deux premières expériences ..................................................... 6
2.1.4. Phénomène de mutarotation ............................................................................................. 6
2.1.5. Conclusion ....................................................................................................................... 7
2.2. Représentation de Tollens ............................................................................................................ 7
2.3. Représentation de Haworth .......................................................................................................... 8
3. Propriétés des oses et du glucose .............................................................................................................. 9
3.1. Propriétés physiques ..................................................................................................................... 9
3.1.1. Propriétés optiques ........................................................................................................... 9
3.1.2. Propriétés polaires ............................................................................................................ 9
3.1.3. Thermodégradable ........................................................................................................... 9
3.1.4. Goût sucré ........................................................................................................................ 9
3.2. Propriétés chimiques .................................................................................................................. 10
3.2.1. Stabilité .......................................................................................................................... 10
3.2.2. Réactions d'oxydation des oses ..................................................................................... 10
3.2.3. Réaction de réduction des oses ...................................................................................... 12
3.2.4. Estérification .................................................................................................................. 13
3.2.5. Déshydratation à chaud .................................................................................................. 13
3.2.6. Épimérisation ................................................................................................................. 14
3.2.7. Interconversion des oses ................................................................................................ 14
4. Diversité des oses ................................................................................................................................... 14
4.1. Classification des oses ................................................................................................................ 14
4.1.1. En fonction du nombre de carbones .............................................................................. 14
4.1.2. En fonction de la nature de la fonction réductrice ......................................................... 14
4.1.3. Convention de numérotation .......................................................................................... 14
4.2. Principaux oses ........................................................................................................................... 15
4.2.1. D-ribose ......................................................................................................................... 15
4.2.2. Hexoses .......................................................................................................................... 15
4.3. Dérivés d'oses ............................................................................................................................ 16
4.3.1. Désoxyoses .................................................................................................................... 16
4.3.2. Acides (glyc)uroniques .................................................................................................. 16
4.3.3. (Glyc)osamines ou (hex)osamines : dérivés aminés d'oses ........................................... 16
4.3.4. Polyols ou glycitols : glycérol, sorbitol, xylitol ............................................................. 16
4.3.5. Dérivés autres : acide ascorbique ................................................................................... 16
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 3 / 18 -1. Formule développée et isomérie
1.1. Isomères de constitution (de fonction)
Des isomères de consti tution sont des molé cules de même formule brute ma is de formulesdéveloppées différentes. On distingue les isomères de chaîne, de position et de fonction.
Les isomères de fonction possèdent des groupes fonctionnels différents, donc des propriétés
physiques et chimiques différentes. Les oses les plus simples ont trois atomes de carbone : glycéraldéhyde et dihydroxyacétone • Aldose : glucide avec fonction aldéhydique en bout de chaîne (C1) • Cétose : glucide avec fonction cétone à l'intérieur de la chaîne (C2). D(+)-glycéraldéhyde L(-)-glycéraldéhyde Dihydroxyacétone Figure 1 : distinction entre un aldose et un cétose (exemple avec C3)On remarque que le C
2 du glyc éraldéhyde porte 4 substituants différent s Þ C as ymétrique Þpropriétés optiques (pouvoir rotatoire) : existence de 2 isomères optiques images l'un de l'autre dans un
miroir : on parle d'énantiomères (D-glycéraldéhyde et L-glycéraldéhyde).1.2. Stéréoisomères
1.2.1. Nombre de stéréoisomères
Le glucose a pour formule développée :
HOH 2 C - CHOH - C
HOH - C
HOH - C
HOH - CH = O
Il possède 4 carbones asymétriques (C
). Il existe donc 2 4 = 16 stéréoisomères différents.Les stéréoisomè res sont des isomères de configuration, c'est-à -dire des molé cules de
constitution identique mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente.Pour visualiser les stéréoisomères, on utilise la représentation ou projection de Fischer.
Rappel : représentation de Cram
• C dans le plan de la feuille. • Liaison en pointillés : liaison dirigée vers l'arrière. • Liaison en trait épais : liaison dirigée vers l'avant.1.2.2. Représentation de Fischer
La projection de Fischer est surtout utilisée pour représenter les sucres et les acides aminés. Elle fut inventée par Emil Fischer. Passage de la représentation de Cram à la représentation de Fischer : • la chaîne carbonée est orientée avec son groupement le plus oxydé dirigé vers le haut • les traits verticaux symbolisent des liaisons dirigées vers l'arrière • les traits horizontaux symbolisent des liaisons dirigées vers l'avant C OH CHOH CH 2 OH CH 2 OH C CH 2 OH O C OH CH 2 OH OHH C OH CH 2 OH HHOEmil Fischer
1852-1919
Prix Nobel de
Chimie 1902
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 4 / 18 - On ne représente pas les atomes de carbone, ils sont situés à l'intersection des segmentshorizontaux et du trait vertical. La représentation de Fischer est souvent allégée en ne marquant la
position des groupements OH que par des tirets.Par convention, le D-glycéraldéhyde est l'énantiomère qui a le groupement OH positionné Ã
droite dans la représentation de Fischer. Cette représentation permet de différencier facilement les énantiomères chiraux 1L ou D.
Figure 2 : représentations de Cram et de Fischer du D-glucose On clas se les isomères de configurat ion en trois grands groupes : les énantiomères, les diastéréoisomères et les épimères.1.2.3. Diversité des stéréoisomères
a. Énantiomères Un énantiomère est un isomère de configuration non superposable à son homologue après symétrie dans un miroir.Tous les ose s possèdent un pouvoir rotatoire
2 du fai t de la présence d'un carbone asymétrique, les oses sont dits chiraux.Deux énantiomè res ont les mêmes propriétés physiques et chi miques à l'except ion
d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposé. Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n - 1 est à droite (en représentation de Fischer) comme le (+)-glycéraldéhyde. Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n - 1 est à gauche (en représentation de Fischer) comme le (-)-glycéraldéhyde. Figure 3 : énantiomères du glucose ; forme D-glucose = forme naturelle.Les oses de la série D sont naturels.
Un méla nge équimolaire de 2 énanti omères est appelé mélange racém ique. Il se
caractérise par l'absence d'un pouvoir rotatoire car les effets d'un des énantiomères sur la
déviation du plan de la lumière polarisée sont annulés par ceux du second. 1 Molécule chirale : molécule qui ne peut pas se superposer à son image dans un miroir 2Pouvoir rotatoire : se dit du pouvoir qu'ont les substances asymétriques de faire tourner le plan de polarisation de la lumière.
Cours biochimie BTS_ABM1 2019-2020 C. Larcher 1.3.1- Oses - Page 5 / 18 - b. DiastéréoisomèresLes diastéréoisomères sont les stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères.
c. Epimères Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique, comme par exemple entre le D-mannose et le D-glucose ou encore entre leD-glucose et le D-galactose.
1.2.4. Pouvoir rotatoire
En soluti on, les formes énantiom ères d'une molécule portant un c arbone asymétriqueprésentent des propriétés optiques différentes. Chaque énantiomère dévie le plan de polarisation
d'une onde monochromatique polarisée (angle égal en valeur absolue mais de signe opposé).Cette propriété est caractérisée par le pouvoir rotatoire spécifique qui répond à la loi de Biot :
í µ : angle de rotation observée en degré (°). : pouvoir rotatoire spécifique de la substance, constant pour une température et une longueur d'onde données (en °·g -1·dm
2 â„“ : longueur de la cellule contenant la substance, traversée par la lumière (en dm) í µ : concentration massique de la substance (en g·mL -1D-glucose L-glucose
ENANTIOMÈRES
Épimère (en C2) du D-glucose Épimère (en C4) du D-glucoseD-mannose D-galactose
DIASTEREOISOMERES
Figure 4 : illustration de la notion d'énantiomères, d'épimères et de diastéréoisomères
Voir planche filiation des oses
Remarque : en général, le suffixe des aldoses est " -ose » alors que celui des cétoses est " -ulose » (sauf exceptions : fructose,
quotesdbs_dbs44.pdfusesText_44[PDF] 2ememain
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