QUELQUES RAPPELS SUR LES OSES ET LES OSIDES Cétoses
Rupture par l'acide periodique : coupure bilatérale produit une molécule d'acide formique (HCOOH); les mêmes résultats sont obtenus avec.
Chimie organique de PCSI : rappels
La nécessité d'avoir un milieu acide (pour protoner l'alcool) et le caractère quasi Coupure oxydante des 12-diols par l'acide periodique
Chp 5-3 - Structure des osides
Lorsqu'un groupement hydroxyle est engagé dans une liaison osidique il n'est donc plus libre et ne peut plus être oxydé par l'acide périodique. Cela modifie
TD N°2: Structure des lipides
les produits de l'oxydation du glycérol par l'acide périodique (HIO4). Exercice 2: Parmi les acides gras suivant quel est celui qui donne par coupure ...
LES GLUCIDES
Oxydation de la fonction aldéhyde en fonction acide carboxylique A température ordinaire l'acide périodique oxyde les molécules qui possédent :.
Oxydo-?réduction en chimie organique
PASSAGE AUX COMPOSES CARBONYLES : COUPURE OXYDANTE DES DIOLS PAR LES IONS PERIODATE L'oxydation des alcools a lieu en milieu acide ce qui a pour effet.
COURS DE BIOCHIMIE STRUCTURALE
coupure à un pH légèrement acide libérant un phénylthiohydantoine-aminoacide identifiable. (PTH-aminoacide)
Les glucides COURS DE BIOCHIMIE
d) Localisation du pont oxydique (méthode de l'acide périodique de la coupure oxydante du squelette carboné des cétoses au niveau de la fonction cétone.
Scission oxydante de lacide oléique sous ultrasons en présence du
dihydroxy en aldéhyde a été effectuée en présence de l'acide périodique vanadate d'ammonium afin d'effectuer la coupure oxydante de l'acide oléique en.
I. Les Glucides
Oxydation par l'acide périodique (HIO4) coupure par des molécules d'HIO4 entre : ... L'oxydation à l'acide périodique est utilisée pour déterminer ...
[PDF] QUELQUES RAPPELS SUR LES OSES ET LES OSIDES Cétoses
Rupture par l'acide periodique : ACTION DU PERIODATE Le periodate NaIO4 (HIO4) coupe la chaîne carbonée entre des groupements fonctionnels adjacents tels
[PDF] I Les Glucides
L'oxydation à l'acide périodique est utilisée pour déterminer l'emplacement du pont osidique c à d la structure du cycle Le glucose est d'abord méthylé
[PDF] TD N°1: Structure des glucides (oses)
Le nom du diholoside résultant de cette coupure est : ? galactosido(14) ? glucose 3- L'acide périodique (HIO4) coupe la liaison entre deux carbones adjacent
Glucides (sucres) Examen - takweencom
6/ Indiquer par des flèches les coupures par l'acide périodique Donner les types de produits obtenus Contrôle 1 du module 'Biochimie structurale partie
Glucides (sucres ??????) Structure - takweencom
Les sites de coupure du stachyose par l'acide périodique sont indiqués par les flèches en rouge (figure c-contre) Il ya consommation de 7 molécules d'acide
[PDF] BIOCHIMIE STRUCTURALE GLUCIDES
Oxydation par l'acide périodique VII PRINCIPAUX OSES ET DERIVES D'OSES Les cétoses subissent des coupures ou des dégradations par l'acide nitrique
[PDF] • COURS DES GLUCIDES - Faculté des Sciences de Rabat
comme les acides nucléiques ADN et ARN La même réaction d'oxydation provoque la coupure oxydante du squelette carboné des cétoses
PROCEDES CHIMIQUES ET ENZYMATIQUES DEXPLORATION
Coupure selective des Iiaisons N-acetylglycosaminidyl D Hydrolyse enzymatique A Hydrolyse acide menagee 1 L'hydrolyse des glycannes par les acides
[PDF] Propriétés physicochimiques des oses
L'oxydation des cétoses : par l'acide nitrique conduit à la coupure de la molécule l'acide périodique coupe entre deux carbone porteur de fonction alfa
Université des Frères Mentouri Constantine1
Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie
2 ème LMD Tronc commun
Module de Biochimie (TD)
TD N°1: Structure des glucides (oses)
Exercice 1:
Soit l'ose de la formule suivante: CHO-(CHOH)3-CH21- Ecrire le composé selon la représentation projective de Fischer.
2- Combien de stéréo-isomères présente-t-il? Les représenter.
3- Les classer en couples épimères.
Exercice 2:
Le raffinose est un trisaccharide présent à l'état libre dans de nombreux végétaux. Après méthylation complète et hydrolyse acide d'une mmole, on obtient: - 1 mmole du 2,3,4,6 tétra-O-méthylgalactose - 1 mmole du 2,3,4 tri-O-méthylglucose - 1 mmole du 1,3,4,6 tétra-O-méthylfructose L'invertase de levure catalyse l'hydrolyse du raffinose en méllibiose qui est le Į-D- galactopyranosyl(1 6) Į-D-glucopyranose et en ȕ-D-fructofuranose.Ecrire la formule du raffinose.
Exercice 3:
Soit le diholoside suivant:
1- Pour l'ose 1s'agit-il:
- D'un aldose ou d'un cétose ? - D'une forme pyranique ou furanique ? - D'une forme anomère Įou ȕ ? - D'un ose de la série D ou de la série L ? CH2OH CH2OH OH2HC 2 - Quel est cet ose ?2- Pour l'ose 2: même questions
3- Le diholoside est-il réducteur, si oui, pourquoi ?
4- Quel est le nom en nomenclature internationale et le nom commun de ce
diholoside?5- Ecrire la formule de ce diholoside de telle sorte que le cycle de l'un et de l'autre ose
soient sur le même plan horizontal et que leurs carbones anomériques soient adjacents.Exercice 4:
Soit le pentaholoside suivant:
ȕ-galactosido (1-Į-glucosido(1-Į-glucosido(1-Į-glucosido(1-ȕ-Fructoside.1- Ce pentaholoside est-il réducteur ? Justifiez votre réponse.
2- Quel est le nom du diholoside Į-glucosidase ?
3- Afin de déterminer la structure pyranique ou furanique des différents aldoses
constituants ce pentaholoside, on soumet ce dernier à l'acide périodique (HIO4). Il n'y a pas de formation de formol (HCHO). Quelles sont vos conclusions ?4- Sachant que 7 molécules du HIO4 sont nécessaires pour oxyder une molécule du
pentaholoside, écrivez sa formule chimique.5- A quels composés donne naissance la perméthylation suivie d'hydrolyse acide ?
3Résolution des exercices
Exercice 1:
La formule chimique donnée est une formule semi développée, qui indique que le sucre est un aldose car il porte la fonction aldéhyde sur le carbone1 (CHO). Il est constituée de cinq (5) carbones: c'est un aldopentose. Si c'était la fonction cétone (C=O) qui se représente sur le carbone 2), le sucre est alors un cétose.1- La représentation de Fischer présente le sucre comme suit:
- Un trait vertical qui représente le squelette carboné. - La fonction aldéhyde ou cétone doit être représentée. - La fonction alcool primaire (CH2OH) doit être représentée. - Les fonctions hydroxyles (OH) de chaque fonction alcool secondaire (CHOH) est représentée par un trait horizontal. - Les hydrogènes ne sont pas représentés.2- Le nombre de stéréoisomères = 2n où n = nombre de carbones asymétrique (C*).
Ce pentahadose présente trois (3) carbones asymétriques : n=3. Le nombre de stéréoisomères = 23 = 8, (quatre de la série D et quatre de la série L). - La série est définie selon Fischer par l'orientation du OH de l'avant dernier carbones(le plus éloigné de la fonction la plus oxyder). S'il est orienté à droite, c'est la série D,
par contre s'il est orienté à gauche, c'est la série L.Les stéréoisomères (isomères) sont:
CHO CH2OHCH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO
1 2 3 4 5 6 7 8
43- Les épimères sont des isomères qui appartiennent à la même série ( D ou L) et qu'il
ne diffèrent que par la position d'un seul OH. Les couples épimères de la série D sont: (1,2); (1,4); (2,3); (3,4).Exercice 2:
La méthylation est réalisée par l'iodure méthylé (ICH3). La réaction chimique se fait
au niveau des groupements hydroxyles (OH) libres. A chaque fois qu'il y a un OH libre, l' hydrogène est remplacé par le méthyle donnant le OCH3.Exemple explicatif :
La méthylation du D-glucose libre ( le glucose est un aldohéxose): - Par ce résultat on a: le 1,2,3,4,6 penta-O- méthylglucose - Si le glucose est lié au niveau du carbone 1, ce dernier ne pu être méthylé et le résultat de sa méthylation sera: le 2,3,4,6 tétra-O-méthylglucose. - Par ce principe et selon les donnés de l'exercice on trouve que le raffinose est constitué de trois sucres simple qui sont le galactose, le glucose et le fructose avec le glucose au milieu. Donc la formule du raffinose est soit: Galactose-Glucose-Fructose où Fructose-Glucose-Galactose. Selon le deuxième énoncé de l'exercice on confirme que le raffinose est le galactose lié au glucose qui est lié au fructose: Galactose-Glucose-Fructose.Structure du raffinose
CH2OCH3
OCH3 OCH3 OCH3OCH3 Le carbone 1(C1) Le carbone 6 (C6)
CH2OHCH2OH CH2
C1 C2 C6 C1 5Exercice 3:
Ose 1 Ose 2
Aldose Cétose
Pyrane Furane
Série D Série D
3- Le sucre est non réducteur car la liaison entre les deux oses est de type oside-oside.
4- Į
5-Exercice 4:
1- Non , le pentaholoside n'est pas réducteur car les groupement hydroxyles (OH) des
carbones anomériques ne sont pas libres.2- Į
du glucose. Le nom du diholoside résultant ȕĮ glucose.3- L'acide périodique (HIO4) coupe la liaison entre deux carbones adjacent ayant des
groupements OH libres. Le résultat est l'acide formique (HCOOH) lorsque il coupe au niveau des fonctions alcools secondaires (CHOH) et du formaldéhyde (formol, HCHO) lorsque la coupure est réalisée au niveau de la fonction alcool primaire (CH2OH). - Lorsque l'acide périodique est appliqué sur les oses sous leurs formes cycliques, la forme pyranique donne de l'acide formique, par contre sous la forme furanique il y a la libération du formol. - La conclusion du résultat de l'action de l'acide périodique sur ce pentaholoside est: les aldohéxose constituants ce sucre sont sous la forme pyranique. (C 6) CH2OH (C 6) CH2OH (C 1) CH2OH C5 C3 C1 C2 C2 C3 C4 6 4-5- Une molécule du 2,3,4,6 tétra-O-métylgalactose.
- Deux molécules du 2,3,6 tri-O-méthylglucose. - Une molécule du 2,3,4 tri-O-métylglucose. - Une molécule du 1,3,4,6 tétra-O-métylfructose.CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2quotesdbs_dbs12.pdfusesText_18[PDF] google map itinéraire belgique
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