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Page 1 1 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools I. Groupes caractéristiques : I. 1- Définition : Le groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) est un groupe d'atomes qui donne des propriétés chimiques similaires aux molécules qui le possèdent . les composés ayant le même groupe fonctionnel appartiennent à la même famille. Les groupes caractéristiques permettent de classer les molécules organiques en différentes familles. I. 2- Activités : voir lien ÎTP : http://ph-chmzrh.e-monsite.com/medias/files/tp-identification-chimie-organique-1biof.pdf lien Îcorrection : http://ph-chmzrh.e-monsite.com/medias/files/tp-corrige-chimie-organique-1biof.pdf fonction chimique) , Chaque famille sera donc reconnaissable : ion de son groupe caractéristique à partir de la formule chimique correspondant à l'espèce. Dans le tableau suivant ; on présente les différentes familles de molécules organiques : Famille Groupe ou fonction caractéristique Formule générale Test caractéristique Composés halogénés X (X : o'án˜áuár) RX CnH2n+1X Ex : C2H5-Cl forment des précipités d'halogénure d'argent en présence d'ions argent Ag+ Alcools OH ROH CnH2n+1OH Ex: CH3-OH permanganate de potassium. Aldéhydes CHO Contient le groupe carbonyle RCHO CnH2n+1CHO Ex : C2H5CHO xFormation d'un précipité jaune-orangé avec la 2,4 DNPH brique avec la liqueur de Fehling. avec le réactif de Tollens. Cétones CO groupe carbonyle RCO CnH2n+1CO CH2Ą1 Ex : CH3-CO-C2H5 -orangé avec la 2,4 DNPH Acides carboxyliques COOH RCOOH CnH2n+1COOH Ex : C2H5COOH présence d'un acide carboxylique

Page 2 2 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools Amines NH2 RNH2 CnH2n+1NH2 Le BBT devient bleu en présence Alcènes C=C CnH2n avec Ex : H2C=CH2 de dibrome Br2. permanganate de potassium initialement violette en milieu basique devient verte. II. Familles des composés organiques : II. 1- Carbone fonctionnel : Le carbone qui porte le groupe caractéristique s'appelle carbone fonctionnel. Exemples : II. 2- Les alcools : 2. 1- Définition : Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle -OH est fixé sur un atome de carbone trétragonal saturé. Par rapport aux alcanes on substitue à un hydrogène le groupement caractéristique des alcools , le groupement hydroxyle -OH -Un alcool à chaîne carbonée saturée a pour formule générale CnH2n+1 OH . 2. 2- Nomenclature des alcools : https://youtu.be/HV98p21R2Oc?t=174

Le nom d'un alcool dérive de celui de l'alcane de même squelette carbonée en remplaçant le " e » final par la terminaison " ol » caractéristique des alcools, précédé de l'indice de position du groupe hydroxyle (-OH) sur la chaîne carbonée principale.

La numérotation de la chaîne principale, la plus longue passant par l'atome de carbone fonctionnel , doit lui accorder le plus petit indice possible.

Pour les alcools ramifiés, la chaîne carbonée principale est la plus longue chaîne qui comporte le carbone fonctionnel et pour préciser la position du groupe OH sur la chaîne carbonée on utilise le suffixe (ol) précédé du plus petit nombre qui indique la position du carbone fonctionnel sur la chaîne carbonée principale. Exemples :

Ex1 : Un alcool à chaîne carbonée non ramifiée : a. CH3OH méthanol , CH3CH2OH éthanol , CH3CH2 CH2 OH propan-1 ol b. La chaîne carbonée principale possède 6 atomes de carbone, c'est donc un hexan- Le groupe hydroxyle (fonction alcool) est porté par l'atome n°3. Le nom de cette molécule est donc : hexan-3-ol

Ex 2 : Un alcool à chaîne carbonée ramifié : La chaîne carbonée principale possède 7 atomes de carbone, le préfixe est donc hepet. Le groupe hydroxyle (fonction alcool) est porté par l'atome n°3 (numérotation rouge) On a donc un hept-3-ol.

Carbone fonctionnel

Page 3 3 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools De plus un groupe méthyle est présent sur l'atome de carbone n°3 et groupe éthyle est présent sur l'atome de carbone n°5 e » précède " m » : le nom complet de cette molécule est : 5-ethyl 3-méthylhept-3-ol . Application : Compléter le tableau ci-après : Formule semi-développée Nom 2,2-diméthylbutan-1-ol 2. 3- Classification des alcools : a) Définition : On définit la classe d'un alcool en fonction du nombre de chaînes carbonées portées par l'atome de carbone fonctionnel. b) Classes des alcools : On distingue trois classes d'alcools, les alcools primaires, les alcools secondaires et les alcools tertiaires : alcools primaires alcools secondaires Alcools tertiaires Définitions le groupe OH est porté par un carbone ayant deux atomes *le groupe OH est porté par un carbone ayant un le groupe OH est porté Formules Exemples Exercices : A- 1) Donner le nom systématique des molécules représentées ci-contre. B- Écrire tous les alcools isomères de formule brute C5H12O. Indiquer leur nom et leur classe.

Page 4 4 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools II. 3- composés carbonylés. 3. 1- Définition : Les composés organiques comportant au sein de leur molécule le groupe carbonyle> CO @ sont appelés composés carbonylés. Les composés carbonylés se composent en deux familles, les aldéhydes et les cétones. 3. 2- La famille aldéhyde : a) Définition : les aldéhydes comportent le groupe (ou groupe fonctionnel) -CHO. Le groupe carbonyle est lié à un groupe alkyle (R : -CnH2n+1) et un atome d'hydrogène.

Dans les aldéhydes le groupe carbonyle est en bout de chaîne b)Nomenclature : Le nom des aldéhydes est obtenu en remplaçant le " e » final de l'alcane ayant le même nombre de carbone que la chaîne principale de d'aldéhyde par la terminaison caractéristique " al » des aldéhydes. La fonction aldéhyde est forcément en bout de chaîne, il n'est donc pas nécessaire de préciser sa localisation. c) Exemple : La chaîne carbonée principale comporte quatre atomes de carbone : le nom principal commence par le préfixe Butan-. On reconnaît le groupe fonctionnel carbonyle en bout de chaîne. Il s'agit donc d'un aldéhyde. Le carbone fonctionnel porte le n° 1, donc la ramification méthyle est portée par le carbone n° 4. Le nom complet de la molécule est donc : 3-méthylbutanal. Application : Nommer les composés oxygénés insaturés suivants : 3. 2- La famille cétones : a) Définition : les cétones comportent le groupe caractéristique : CO Le groupe carbonyle est lié à des groupes alkyles R1 et R2 L'atome de carbone du groupement carbonyle est relié à deux atomes de carbones. Où R1 et R2 sont des groupements hydrocarbonés n (à noter R2 ne peut être un hydrogène, sinon, on retombe dans la famille des aldéhydes)

Formule générale d'un aldéhyde

Formule générale

Carbone fonctionnel Carbone fonctionnel

Page 5 5 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools La cétone la plus simple est l'acétone ou propanone : b) Nomenclature : Pour nommer une cétone, il faut se reporter aux règles de nomenclature des alcanes. Le nom de la cétone est le même que celui de l'alcane correspondant, en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe -one, précédé du numéro de position du carbone fonctionnel. S'il y a ambiguïté lors de la numérotation de la chaîne carbonée, le carbone fonctionnel doit porter le numéro le plus bas possible. c) Exemple :

La chaîne carbonée principale, matérialisée en bleu, comporte 5 atomes de carbone : le nom principal commence donc par le préfixe Pentan-.

Le groupe carbonyle est porté par l'atome de carbone n°2, sa position impose le sens de numérotation de la chaîne carbonée et on en déduit qu'il s'agit d'une cétone. On aura donc la terminaison 2-one.

Enfin, l'atome de carbone n°4 porte un groupe méthyle. Le nom de cette cétone est donc : 4-méthylpentan-2-one. Application : Nommer les composés oxygénés insaturés suivants : II. 4- Les amines : 4. 1- Définition : On appelle amines les composés obtenus à partir de la molécule d 'ammoniac NH3 , par substitution d 'un , de deux ou de trois groupes alkyles à un , deux ou trois atomes d 'hydrogène . 4. 2- Les classes des amines : Une amine est constituée d'un azote (N de valence égale à 3) relié à des atomes de carbones et d'hydrogène, Il existe :

des amines tertiaires : l'azote est relié à 3 atomes de carbones .Où R1, R2, et R3 sont des groupements hydrocarbonés

Des amines secondaires , l'azote est relié à un atome d'hydrogène et à deux atomes de carbones :

Page 6 6 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools

Des amines primaires , l'azote est relié à deux atomes d'hydrogène : 4. 3- Nomenclature : a) Amines primaires : Elles sont nommées (de façon analogue aux alcools) en ajoutant le suffixe "amine ", éventuellement précédé par un préfixe multiplicatif convenable, au nom du composé fondamental. Exemples : CH3CH2NH2 éthanamine , CH3NH2 méthanamine La chaine principale possède 4 atomes de carbone donc par le préfixe : butan- l'atome de carbone n°3 porte un groupe méthyle. Le groupe amino (-NH2) (fonction amine) est porté par l'atome de carbone n°2. On aura donc la terminaison 2-amine. En fin , Le nom de cette amine est donc : 3-méthyl butan-2 amine . b) Amines secondaires et tertiaires : La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit être indiquée pour les amines secondaires et tertiaires. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base et les groupes restants sont traités comme substituants à la suite de lettres N-, N,N- . Groupe principal : Suffixe = -amine Exemples : C3H7N(CH3)C2H5 N-méthyl,1-méthylpropanamine N-éthyl,N-méthylpropanamine Remarque : Quand ces amines sont symétriques ( les substituants fixés sur l'azote sont identiques ), elles sont nommées en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe lié à l'azote, muni d'un préfixe multiplicatif convenable. CH3NHCH3 C2H5NHC2H5 diméthylamine diéthylamine triméthylamine (N,N-dimétylméthanamine) II. - Les acides carboxyliques : 5.1- Définition : L'atome de carbone du groupement carbonyle est relié à un atome de carbone (ou à un hydrogène) et à un groupement -OH. Structure générale : RCOOH RCO2H Où R : groupement hydrocarboné ( -CnH2n+1) .

Carbone fonctionnel

Page 7 7 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools 5. 2- Nomenclature : Le nom de l'acide s'obtient en remplaçant le " e » de l'alcane correspondant au nombre de carbone de la chaîne principale par la terminaison " oïque » caractéristique des acides carboxyliques , l'ensemble étant précédé du mot " acide ». Les règles de nomenclature des acides carboxyliques s'appuie essentiellement sur les règles propres aux alcanes En general : acide( indice(s) des alkyl(s)- puis- nom(s) de(s) alkyl(s) puis- correspondante)oique. Exemples : Les acides carboxyliques les plus simples sont : L'acide formique ( composé produit par les fourmis) ou acide méthanoïque : L'acide acétique (constituant principal du vinaigre de cuisine) ou acide éthanoïque : On repère la chaîne carbonée principale (flèche bleue) et on la numérote en partant de l'atome de carbone fonctionnel. Elle comporte 4 atomes de carbone donc l'alcane correspondant serait du butane. Un groupe méthyle est présent sur l'atome de carbone n°3. Le groupe carboxyle indique qu'il s'agit d'un acide carboxylique dont le nom complet est : acide 3-méthylbutanoïque Applications : Nommer les acides carboxyliques représentés ci-contre :

Page 8 8 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools III. Réactivités des alcools : III. 1- Oxydation ménagée des alcools : 1. 1- Oxydation des alcools primaires : 1.1.1- Expérience n°1 : a- Manipulation : Réaction entre l'ion permanganate et le propan-1-ol Dans un tube à essai contenant environ 3 mL d'une solution de permanganate de potassium K +; y"{

݇ - ?a réagit. La précipité rouge brique obtenu avec la liqueur de Fehling prouve la formation d'un aldéhyde.

Page 9 9 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools Il y a donc eut une réaction d'oxydoréduction entre l'alcool primaire et l'ion permanganate. Le propan-1-ol a été oxydé en propanal, quand a l'ion MnO4 - il a été réduit en ions manganèse Mn2+ (aq). On écrit l'équation de la réaction associée à cette transformation : + 8 H + + 5 e = Mn 2+ + 4 H2O CH3 CH2 CH2 OH = CH3 CH2 CHO + 2 H + + 2 e 5 CH3 CH2 CH2 OH + 2 + 6 H + 5 CH3 CH2 CHO + 2 Mn 2+ + 8 H2O 1.1.2- Expérience n°2 : a- Manipulation : Le propanal réagit-il avec l'ion permanganate ? Dans un tube à essai contenant 0,5 mL de propanal, on introduit environ 2mL de solution de permanganate de potassium, acidifiée à l'acide sulfurique. B.B.T pour savoir la nature du produit obtenu. Et on observe . Schéma de l'expérience : b- Observations : On observe une décoloration immédiate de la solution de permanganate. Le produit obtenu est un acide c- Interprétation : L'ion permanganate a été réduit en ions manganèse, alors que l'aldéhyde (propanal) a été réduit en acide carboxylique (acide propanoïque). d- Conclusion : L'équation de la réaction associée à cette transformation est : oxydation du propanal : CH3 CH2 CHO + H2O CH3 CH2 COOH + 2 H + + 2 e réduction de l'ion permanganate : + 8 H + + 5 e Mn 2+ + 4 H2O modélisante de cette transformation : 5 CH3 CH2 CHO + 2 + 6 H + 5 CH3 CH2 COOH + 2 Mn 2+ + 3 H2O A savoir:

A : addition de Propanal sur la solution de permanganate de potassium acidifiée. B : Résultat du mélange

A B B C D B : Résultat du mélange C : B.B.T D : Coloration de en jaune

Page 10 10 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools 1.2- Oxydation des alcools secondaires : a- Expérience : Dans un tube à essai N° 1 contenant du propan-2-ol, on ajoute une solution acidifiée de permanganate de potassium. Observations : La coloration violette due aux ions permanganate disparaît progressivement. On laisse reposer le mélange réactionnel, Il apparaît deux phases. Une phase organique située au-dessus et une phase aqueuse. deux tubes à essai A et B. Dans le tube à essais A, on réalise le test à la 2,4-D.N.P.H dans le tube B, on réalise le test à la Liqueur de Fehling. Le test à la 2,4-D.N.P.H est positif et celui à la Liqueur de Fehling est négatif. b- Interprétation : Lors de la réaction, les ions permanganate (teinte violette) sont réduits en ions manganèse II (incolore). Et puisque le test à la 2,4 D.N.P.H est positif, il s'agit d'un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone). Mais comme le test à la Liqueur de Fehling est négatif, Ce n'est pas un aldéhyde, c'est une cétone : La propan-2-one ou propanone . c- Conclusion : L'équation de la réaction associée à cette transformation est : réduction de l'ion permanganate : + 8 H + + 5 e Mn 2+ + 4 H2O 2 oxydation du butan-2-ol : CH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH2COCH3 + 2H++2 e- 5 butan-2- : + 6H + +5 CH3CH2CH(OH)CH3 2 Mn 2+ +5 CH3CH2COCH3 + 8 H2O A savoir: 1.3- Oxydation des alcools tertiaires : III. 2- Déshydratation : On part d'un alcool auquel on doit enlever une molécule d'eau ( d'où le terme de déshydratation). L'équation de déshydratation d'un alcool conduit à la formation d'un alcène : en général :

Page 11 11 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools Exemples : le méthyl-2-butan-2-ol peut fournir le méthyl-2-but-2-ène : ou le méthyl-2-but-1-ène : III. 3- Réactions de substitution: Définition : Le groupe hydroxyle des alcool peut être substituer par un groupe halogène X ce qui conduit à la formation d'un composé halogéné RX. Les alcools peuvent subir une transformation au cours de laquelle leur groupe caractéristique hydroxyle ( OH) de laquelle un groupe d'atomes est remplacé par un autre groupe d'atomes ou par un atome est appelé réaction de substitution : 2C 828 C EXEMPLES :

Préparation du chlorométhane : CH3OH +

Préparation du Bromopropane :

Page 12 12 Les groupes caractéristiques en chimie organique 1BIOF PC Réactivité des alcools

III. 4- Oxydation complète des alcools : Une oxydation complète est une combustion au cours de laquelle le squelette du composé organique est modifié: le composé organique réagi avec du dioxygène pour former du dioxyde de Exemple : combustion complète IV. Passage d'un groupe caractéristique à un autre : http://www.educonline.net/phychi/presenter/1S/0910/Chi/orga/passage%20d%92un%20groupe%20caract%e9ristique%20%e0%20un%20autre/player.html La maîtrise du passage d'un groupe caractéristique à un autre ou d'une famille chimique à une autre est un enjeu capital en chimie organique. C'est cette maîtrise qui permet de recréer des molécules existant dans la nature ou d'en créer de nouvelles. Ces répliques et ces créations de molécules trouvent de nombreuses applications industrielles et pharmaceutiques.

acide carboxylique et un alcool secondaire peut conduire à une cétone.

. Qu'est-ce que le rendement d'une synthèse : Définition : produit obtenu nréel par la quantité maximale nmax de produit attendu : 0<

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