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leay:block;margin-top:24px;margin-bottom:2px; class=tit blogac-versaillesfrStructures moléculaires et spectres de RMN
Les protons du cycle benzylique ( -Het )ont un déplacement caractéristique à 65 8 ppm On peut donc conclure qu’il s’agit du spectre de RMN A H3C C O O CH3 Cette molécule présente 2 groupes de protons équivalents donc le spectre de RMN sera composé de 2 signaux
Exercice 19 page 106
Correction des exercices RMN du proton 19 2224343639 41 p107-113 Ex 19 p 106 a Dans un spectre de RMN on lit généralement en abscisse le déplacement chimique exprimé en « parties par million » (ppm) b La courbe d’intégration permet de déterminer le nombre de protons qui résonnent (à la même fréquence)
Comment identifier les protons équivalents d'une molécule ?
En analysant l’environnement chimique de chaque groupe de protons équivalents de la molécule, indiquer la multiplicité des signaux provenant des atomes d’hydrogène portés par les différents atomes de carbone. 3. Identification d'esters
Quels sont les groupes de protons Equivalents ?
2 groupes de protons quivalents : 1er groupe : les 6 protons aux extrmits gauche et droite 2me groupe : les 4 protons du cycle 2 signaux EXERCICE 2. 1. 6 groupes de protons quivalents : G1 : 3 protons G4 : 3 protons G2 : 1 proton G5 : 1 proton 6 signaux G3 : 3 protons G6 : 1 proton
Comment calculer l’environnement chimique des protons ?
Caractériser l’environnement chimique des protons. Ont le même déplacement chimique. Donnent toujours des singulets. Donne directement le nombre de protons sous le signal. Donne le nombre de voisins. Est proportionnelle au nombre de protons sous le signal. D’un triplet. D’un doublet. D’un singulet.
Comment calculer le signal des protons ?
Les 2 protons (b) ont deux protons voisins (les deux protons c). Le signal des protons (b) sera donc un triplet (2 + 1 = 3 pics). De mme, les 2 protons (c) ont deux voisins (les deux protons b). Le signal des protons (c) sera donc aussi un triplet. 3.1.
Correction des exercices RMN du proton
19, 22,24,34,36,39 ,41 p107-113
Ex 19 p 106
a. Dans un spectre de RMN, on lit généralement en abscisse le déplacement chimique exprimé en
" parties par million » (ppm). bminer le nombre de protons qui résonnent (à la même fréquence). de protons qui résonnent au déplacement chimique correspondant (protons équivalents). c. le nombre de protons équivalents voisins. -à-dire portés par desatomes de carbone voisins, donne, par couplage avec ceux-ci, un signal constitué de (n+1) pics appelé
multiplet. dne peut être queCH3-CHCl2 parmi les deux proposées.
CH - CH - Cl32
2 protons équivalents voisins (en vert)
(2+1)=3 pics3 protons équivalents voisins (en rouge)(3+1)=4 pics
CH - CH - Cl3
1 proton équivalent voisins (en vert)
(2+1)=2 pics3 protons équivalents voisins (en rouge)(3+1)=4 pics
2 (quadruplet) (doublet)Ex 24 p 107
Molécule a :
CH3 CH3 C H NO21 proton voisin(1+1)=2 pics (doublet)
6 protons voisins(6+1)=7 pics (septuplet)
On peut donc attribuer le spectre (II) à cette molécule a.Molécule b :
Molécule c :
CH3CH2OCH2CH3
3 protons équivalents voisins(3+1)=4 pics (quadruplet)
2 protons équivalents voisins(2+1)=3 pics (triplet)
On peut donc attribuer le spectre (I) à cette molécule c. Molécule d : 6 protons équivalents (molécule symétrique) : un seul pic (singulet)Ex 34 p 109
n composé de formule brute : C3H9N Pour analyser ce spectre, on suit la méthode suivante : Compter le nombre de signaux pour déterminer le nombre de groupes de protons équivalents.3 signaux différents : 3 groupes de protons équivalents (qui ont le même déplacement chimique)
On mesure la hauteur de chaque palier en prenant pour unité celle du palier le moins haut : On trouve
ainsi les proportions : 6 / 2 / 1 (il y a bien 9 H au total dans la molécule)Etape 1 :
Signal
Etape 2 :
Intégration
Protons
équivalents
concernésEtape 3 :
Multiplicité
(Nbre de pics)Nombre de
protonséquivalents
voisinEtape 4 :
Hydrogènes de
la molécule concernésEtape 5 :
Déplacement
chimique1 1H 7 pics 6 CH
2 6H doublet 1 Les deux groupes
de CH33 2H singulet 0 NH
C H 2 C H 2 CN
2 protons équivalents voisins (2+1)=3 pics ( triplet )
2H qui ont 2 voisins
(2+1)=3 pics ( triplet ) BrPropan-1-amine
4 groupes de protons équivalent or sur le spectre 3 signaux => cette molécule ne correspond
pasCH3CH2
5 protons équivalents voisins(5+1)=6 pics (sextuplet)
2 protons équivalents voisins(2+1)=3 pics (triplet)
CH2NH2singulet
2 protons équivalents voisins(2+1)=3 pics (triplet)
N-méthyl-éthanamine
4 groupes de protons équivalent or sur le spectre 3 signaux => cette molécule ne correspond
pasCH3CH2
3 protons équivalents voisins(3+1)=4 pics (quadruplet)
2 protons équivalents voisins(2+1)=3 pics (triplet)
N H CH3 singulet singulet N,N-diméthyl-méthanamine : triméthylamine : allure du spectre : singulet comptant pour 9 H => cette molécule ne correspond pas CH3 CH3 CH3 NPropan-2-amine
Ex 36 p 110
1.a. Les protons du benzène ou de ses dérivés notés Ar-H résonnent vers 7-8 ppm, valeur relativement
élevée et donc facilement repérable sur le spectre. La proposition semble logique.b. Le signal observé à 7,3 ppm est un singulet de grande taille. On peut supposer que ces protons sont
2. Supposons que le spectre étudié soit celui du 2-phénylpropane :
C H 3 C C H 3
HNH 2 singulet
1 H qui a 6 voisins (6+1)=7 pics ( septuplet )
6H qui ont 1voisin
(1+1)=2 pics ( doublet ) HH H HH CH CH3CH31 voisin(1+1)=2 pics
(doublet)6 protons équivalents voisins
(6+1)=7 pics (septuplet) Les tables fournissent le déplacement chimique du proton " bleu » :C CH - Ar 3,0
ppm Le composé peut donc bien être cette molécule de cumène.Ex 39 p 111
1. 70,6100.M(CxHyOz)x.M(C)
5,90100.M(CxHyOz)y.M(H)
23,5100.M(CxHyOz)z.M(O)
On trouve : C8H8O2
2. Dans la table page 595, on trouve :
-CO-OH 8,5-13 Ce signal peut être le signal émis par le proton appartenant au groupe carboxyle. Le spectre infrarouge confirme cette hypothèse avec les deux pics suivants : C O OH1680 - 1710 cm-1
libre3580 - 3650 cm-1
3. Dans la table page 595, on trouve :
- CO - CH2 Ar 3,8Ar-H 7,0-9,0
HH H HH (singulet) CH2C O OH (singulet) (singulet)3,8 ppm
12,2 ppm
7,3 ppm
4. Le pic fin et intense observé à environ 3600 cm-1 correspond à une liaison O-H dite " libre ».
Le cas de la liaison O-H est détaillé dans le livre, page 97, paragraphe 3.4.La liaison O-H est dite " libre ».
Ex 41 p 112
A. Utilisation des spectres du composé A de formule brute : C8H10O : 1. a. La table de spectroscopie infra-rouge fournit :Aromatiques C-H 3080-3030 élongation moyenne
Aromatiques C=C 1600 et
1500 élongation variable
Ces absorptions ont bien lieu au sein du composé A puisque sur son spectre infrarouge, on observe :
- -1 - deux pics proches centrés sur 1500 cm-1. On peut donc envisager que le composé A soit un dérivé du benzène.b. Le singulet observé au déplacement chimique de 7,4 ppm peut être interprété comme des protons
(tous équivalents) appartenant au cycle benzénique.2. Les groupes C=O donnent une absorption intense dans la région 1600-1820cm-1. Le pic est souvent
le plus intense du spectre. Sa largeur est moyenne. .On peut donc formuler comme hypothèse que la fonction oxygénée de cette molécule est un groupe
hydroxyle OH. Le cours indique : O-H large dans la zone 3300-3600 cm-1 confirmé par la présence d'un pic C-O entre 1000 et 1300 cm-1. ROHOH phénolalcools I, II, III On observe bien un large pic dans la zone 3300-3600 cm-1 -1. Conclusion : A est un composé oxygéné appartenant à la famille des alcools.3. Analyse du spectre RMN du composé A :
4 signaux donc 4 groupes de protons équivalents.
signaux 1 2 3 4Hauteur relative des
paliers de la courbe3 1 1 5
Type du signal doublet singulet quadruplet singuletNombre de protons
équivalents voisins 1 0 3 0
Déplacement
chimique (ppm) 1,4 2,4 4,8 7,3 Type de proton 3 protons " rouges) Proton du groupe hydroxyle Proton " bleu » Protons du cycle benzénique HH H HH C H CH3OH(singulet)
1 voisin(1+1)=2 pics (doublet)
3 voisins équivalents(3+1)=4 pics
(quadruplet) (singulet) 4.lcool est secondaire. Son oxydation ménagée fournit donc une cétone : le spectre de ce nouveau
dans la région 1600-1820 cm-1.vérifie que le large pic dans la zone 3300-3600 cm-1 lié au groupe hydroxyle O-H a disparu au profit de
la bande C=O.B. Utilisation de données spectrales.
1. Composé données spectrales IR :
Aldéhydes
aliphatiques C=O 1740-1720 élongation forteDonnées spectrales RMN :
CH3 CO O - R 2,0
CH3 O CO - R 3,7
CH CH3 CH3 C O OCH36 protons voisins
équivalents
septuplet(1H) singulet(3H)1 proton voisin
doublet(6H)1740 cm-1
CH3C O OCH3 CH3 H6 protons équivalents
et un seul voisin (1+1)=2 pics doublet (6H)6 protons équivalents voisins
(6+1)=7 pics septuplet (1H) singulet (3H)COMPOSE A
COMPOSE B
2 ppm3,7 ppm
CH3C O C CH3 CH3 O-H1700 cm-1
singulet (1H)singulet (6H) singulet (3H)COMPOSE C
3400 cm-1
Données spectrales RMN :
C - CH2 CO O - R 2,2
C - CH2 O CO - R 4,1
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