[PDF] CHIMIE ORGANIQUE II (CHM–2000) – Professeur Thierry Ollevier

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CHIMIE ORGANIQUE II (CHM-2000) - Professeur Thierry Ollevier

Examen final - corrigé (8h30-11h20)

Cet examen est d'une durée de 170 minutes. Inscrivez votre nom, prénom et code d'étudiant sur chacun des cahiers

d'examen que vous utilisez. Cet examen comporte 10 questions. Il est noté sur 100 points (10 points par question)

et constitue 40 % de la note globale du cours. Le questionnaire doit être rendu.

3. Question

de connaissances (10 points) Dessinez la structure du produit A (3 points). Donnez le nom de la réaction (1 point).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). CHO NH CH 2 O

HCl cat.1. Question

de connaissances (10 points) Dessinez la structure des produits A et B (2 points). Donnez le nom de la réaction (1 point).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible pour toutes les étapes (7 points).

1) O 3 2) CH 3 SCH 3

2. Question

de connaissances (10 points) Dessinez la structure du produit A (3 points). Donnez le nom de la réaction (1 point).

Écrivez tous

les mécanismes de la manière la plus détaillée possible (6 points). OO OKOH EtOH

4. Question

de connaissances (10 points)

Dessinez la structure du produit A (2 points). Écrivez tous les mécanismes de la manière la plus détaillée possible

(8 points). H O Ph 3 P Br NaNH 2 O O H

Réaction d'ozonolyse

O O

Annélation de Robinson

OHC N

Réaction de Mannich

H pour mécanisme détaillé, vour notes de cours pour mécanisme détaillé, vour notes de cours pour mécanisme détaillé, vour notes de cours pour mécanisme détaillé, vour notes de cours

6. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.6.1.6.2.6.3.6.4.6.5.2 équiv.2) HOAcMgCl1)HClCO2MeCO2MeH2O, ΔCH3CO2HCH3CO3HONMeO1) LiAlH4OEtOZn(Hg)OOHCl aq.2) HOAcO5. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par produit) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.5.1.5.2.5.3.5.4.PhOHO1) 2 équiv. MeLi2) H3O+NH2OOOMCPBAOH+NaOHexcès Cl2OBrHOAcOOOOHNOOOClClPhOOHHOHHHONMeHOOHOOCO2H

8. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par sous-question) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.8.1.8.2.8.3.8.4.HCl, H2O, Δ1) NaOH aq.HCl (g)2) HCl aq., Δ7. Question d'exercices (10 points) Donnez la structure des produits (2 points par produit) des réactions suivantes. Les mécanismes ne sont pas demandés.7.1.7.2.7.3.7.4.1) 1 éq. DIBAL, -78 °C2) H2OEt2NH, HClKOHCH2OOONEt2OMeCO2PhOHCl aq.puis ΔOOHOH2O+OOOEtOHO+EtOH7.5.1)2) LiAlH4ClOCH2NH2NHOHHOPhPhOCH3OOPhPhCO2EtPhOOOCHOLiOHEtOH+OCHOCNNH2OOHOOOHHOPh

9 . Question de raisonnement (10 points) Décrivez comment il serait possible de préparer les composés suivants (2 points par structure). Écrivez toutes les réactions (plusieurs étapes peuvent être nécessaires) pour préparer le produit. Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.9.1.9.2.en faisant intervenir une condensation de Dieckmann9.3.9.4.9.5.en faisant intervenir une condensation aldoliqueen faisant intervenir une synthèse maloniqueOen faisant intervenir une annellation de RobinsonCO2EtOen faisant intervenir une synthèse acétoacétiqueOCO2HOOCH3OOOOMeBrutiliserOMeOOOMeBrutiliserBrMeOOMeOOutiliserutiliserOOCO2EtOutiliserOet

10. Question de raisonnement (10 points)NCO2MeMeMeO2C1) MeONa MeOHNOMe10.2. La molécule C peut être obtenue via A ou via B. Donnez les structures de A et de B. Expliquez l'obtention de A, de B et finalement de C en justifiant par des mécanismes si nécessaire (5 points).A+B2) HCl aq., ΔC11. Bonus (2 points) Donnez les structures des produits A et B. Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.AEtOOOOEtOEtONa, EtOH1) EtONa, EtOH2) KOH, H2O3) HCl, H2O4) ΔC8H12O2C13H21NaO5B10.1. Proposez un mécanisme pour cette réaction (5 points).NCHOHHCl (g)OHC12. Bonus (2 points) Au départ des 3 réactifs ci-dessous, proposez une synthèse pour préparer le produit A, en utilisant tous les réactifs minéraux et toutes les étapes que vous souhaitez. Les mécanismes sont facultatifs et ne seront pas notés.MeHOMeNH2NHMeA(2 isomères)NNOCO2MeMeO2CONNOCO2HHO2COpuis :ONaOEtO2CCO2EtOEtO2CNa+OOvia :MeHBuLiMeLiOMeOHpuis HCrO3 aq.MeOHOMeNH2ΔMeNHMeOLiAlH4MeNHMeNCHONOHNCHO

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